Isomaltose

L’isomaltose est un diholoside formé par deux unités de glucoses[2].

Identification
Isomaltose

Nom UICPA	(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyméthyl]oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes	6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose Glc α(1→6) Glc brachiose hunterioside alpha-1,6-glucobiose
N^o CAS	499-40-1
N^o ECHA	100.007.164
N^o CE	207-879-1
PubChem	11968638
SMILES	O1[C@H](OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O2)O)O)O)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12(23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12+/m1/s1
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₂O₁₁ [Isomères]
Masse molaire[1]	342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	120 °C[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau et peu soluble dans le méthanol, benzène et butanol[2].

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origine

L'isomaltose est naturellement présent dans les graines de plante et dans certains miels (miel de tilleul : 1,2 à 1,6 %[3]). On peut l'obtenir par une hydrolyse de l'amidon ou du glycogène.

Chimie

Structure

Structure de l'isomaltose.

L'isomaltose est un homodiholoside tout comme le maltose et le cellobiose, car ils ne contiennent qu'une sorte d'ose, le glucose.
Ainsi, la structure de l'isomaltose est similaire à celle du maltose, la différence résidant dans la nature de la liaison osidique qui relie les deux glucoses. Une liaison de type α(1→6) au lieu de α(1→4) pour le maltose.
En effet, le lien se fait entre les groupes hydroxyles du carbone 1 d'un glucose en position alpha (α) et le carbone 6 de l'autre unité de glucose.

Caractéristiques physiques

L'isomaltose est un solide blanc de formule chimique C₁₂H₂₂O₁₁ et de poids moléculaire 342,29 g·mol^-1. Comme la plupart des diholosides, il est soluble dans l'eau[2].

Métabolisme

La consommation d'amidon contenu dans les aliments à base de féculent (pain) entraîne la production de maltose et d'isomaltose par l'action des amylases salivaires et pancréatiques (ces amylases sont des (α1→4) et (α1→6) glucosidases). Ceux-ci sont normalement hydrolysés dans la lumière intestinale en glucose par 2 enzymes (la maltase et l'isomaltase) placées sur la bordure intestinale. Le glucose est ensuite absorbé par l'entérocyte puis, en utilisant un transporteur passif, passe dans le sang. Une intolérance à l'absorption de l'isomaltose existe due à l'absence ou au déficit de l'enzyme isomaltase[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 556
P SCHWEITZER, « Miels de tilleul hors normes ? », sur www.beekeeping.com, Abeille de France - numéro 909, 2004 (consulté le 11 juillet 2008)
Aide au Diagnostic Médical, « INTOLERANCE ALIMENTAIRE AU SACCHAROSE ET A L'ISOMALTOSE DEFICIT EN SUCRASE ET ISOMALTASE », sur www.med.univ-rennes1.fr (consulté le 11 juillet 2008)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) COMPOUND: C00252 Isomaltose www.Genome.net
(en) GLYCAN: G01318 www.Genome.net
(WO/2003/033717) Processus de production d'isomaltose et d'isomaltitol et utilisation de ces composés.

Bibliographie

R Garrett, CM Grisham, B Lubochinsky (2000) Biochimie Éditions Boeck Université. 1292 pages. (ISBN 2744500208)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[DoC-2005-556-2] (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 556

[adf-909-3] P SCHWEITZER, « Miels de tilleul hors normes ? », sur www.beekeeping.com, Abeille de France - numéro 909, 2004 (consulté le 11 juillet 2008)

[adm-4] Aide au Diagnostic Médical, « INTOLERANCE ALIMENTAIRE AU SACCHAROSE ET A L'ISOMALTOSE DEFICIT EN SUCRASE ET ISOMALTASE », sur www.med.univ-rennes1.fr (consulté le 11 juillet 2008)