Kaurane

Les kauranes sont des métabolites secondaires des plantes, de la classe des diterpènes. Leur structure tétracyclique est constituée de trois cycles cyclohexanes annélés et d'un cycle cyclopentane ponté sur l'un des cyclohexanes. De nombreux kauranes sont bioactifs.

Structure chimique du kaurane

Dérivés

Numérotation des atomes de carbone de l’ent-kaur-16-ène.

On trouve de nombreux dérivés des kauranes, parmi lesquels :

L’ent-kaurane, énantiomère du kaurane
Le kaurène (exactement le kaur-16-ène)
L'acide kauranoïque (fonction acide carboxylique sur le carbone 18 ou 19)
Le kauranol (ou kauran-16-ol)
La kauranone (typiquement kauran-3-one)

Dans l'usage courant, le terme "kaurane" désigne tant la molécule la plus simple que ses dérivés par substitution d'un ou plusieurs groupes.

Occurrence

Structure du stéviol, l'aglycone commun du rébaudioside A et du stévioside.
Le stéviol est un kaurane naturellement présent dans la Stevia rebaudiana, ou chanvre d'eau.

On trouve de nombreux kauranes différents dans la nature - on en connaît environ 1500, trouvés presque exclusivement dans les plantes, en particulier dans les familles suivantes[1]^,[2] :

Les Lamiaceae : environ 800 kauranes, surtout dans le genre Isodon[3]
Les Asteraceae : environ 400 kauranes, par exemple dans les genres Helianthus et Stevia. On peut citer le glycoside de kaurane atractyloside[4], issu d'Atractylis gummifera, très toxique.
Les Annonaceae : environ 80 kauranes, par exemple dans le genre Xylopia[5].
Les Euphorbiaceae : environ 40 kauranes.

Références

(en) Pablo Anselmo Garcia, Alaide Braga De Oliveira et Ronan Batista, « Occurrence, Biological Activities and Synthesis of Kaurane Diterpenes and their Glycosides », Molecules, vol. 12, n^o 3,‎ mars 2007, p. 455–483 (DOI 10.3390/12030455, lire en ligne, consulté le 18 février 2020)
« Dictionary of Natural Products 28.2 Chemical Search », sur dnp.chemnetbase.com (consulté le 18 février 2020)
(en) Miao Liu, Wei-Guang Wang, Han-Dong Sun et Jian-Xin Pu, « Diterpenoids from Isodon species: an update », Natural Product Reports, vol. 34, n^o 9,‎ 30 août 2017, p. 1090–1140 (ISSN 1460-4752, DOI 10.1039/C7NP00027H, lire en ligne, consulté le 18 février 2020)
Federico Brucoli, Maria T. Borrello, Paul Stapleton et Gary N. Parkinson, « Structural characterization and antimicrobial evaluation of atractyloside, atractyligenin, and 15-didehydroatractyligenin methyl ester », Journal of Natural Products, vol. 75, n^o 6,‎ 22 juin 2012, p. 1070–1075 (ISSN 1520-6025, PMID 22594797, DOI 10.1021/np300080w, lire en ligne, consulté le 18 février 2020)
Désiré Soh, Ernestine Nkwengoua, Igor Ngantchou et Barthélemy Nyasse, « Xylopioxyde and other bioactive kaurane-diterpenes from Xylopia aethiopica Dunal (Annonaceae) », Journal of Applied Pharmaceutical Science, vol. 3, n^o 12,‎ 2013, p. 13 (ISSN 2231-3354, lire en ligne, consulté le 18 février 2020)

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[1] (en) Pablo Anselmo Garcia, Alaide Braga De Oliveira et Ronan Batista, « Occurrence, Biological Activities and Synthesis of Kaurane Diterpenes and their Glycosides », Molecules, vol. 12, n^o 3,‎ mars 2007, p. 455–483 (DOI 10.3390/12030455, lire en ligne, consulté le 18 février 2020)

[2] « Dictionary of Natural Products 28.2 Chemical Search », sur dnp.chemnetbase.com (consulté le 18 février 2020)

[3] (en) Miao Liu, Wei-Guang Wang, Han-Dong Sun et Jian-Xin Pu, « Diterpenoids from Isodon species: an update », Natural Product Reports, vol. 34, n^o 9,‎ 30 août 2017, p. 1090–1140 (ISSN 1460-4752, DOI 10.1039/C7NP00027H, lire en ligne, consulté le 18 février 2020)

[4] Federico Brucoli, Maria T. Borrello, Paul Stapleton et Gary N. Parkinson, « Structural characterization and antimicrobial evaluation of atractyloside, atractyligenin, and 15-didehydroatractyligenin methyl ester », Journal of Natural Products, vol. 75, n^o 6,‎ 22 juin 2012, p. 1070–1075 (ISSN 1520-6025, PMID 22594797, DOI 10.1021/np300080w, lire en ligne, consulté le 18 février 2020)

[5] Désiré Soh, Ernestine Nkwengoua, Igor Ngantchou et Barthélemy Nyasse, « Xylopioxyde and other bioactive kaurane-diterpenes from Xylopia aethiopica Dunal (Annonaceae) », Journal of Applied Pharmaceutical Science, vol. 3, n^o 12,‎ 2013, p. 13 (ISSN 2231-3354, lire en ligne, consulté le 18 février 2020)