Valine

La valine (abréviations IUPAC-IUBMB : Val et V) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est caractérisée par un groupe apolaire isopropyle. Son nom provient de la valériane[5]. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GUU, GUC, GUA et GUG.

Identification
Valine

L ou S(+)-valine et D ouR(–)-valine
Nom UICPA	acide 2-amino-3-méthylbutanoïque
Synonymes	V, Val
N^o CAS	516-06-3 (racémique) 72-18-4 (L) ou S(+) 640-68-6 (D) ou R(–)
N^o ECHA	100.000.703
N^o CE	200-773-6 (L) 211-368-9 (D)
FEMA	3444
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₁N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	117,146 3 ± 0,005 6 g/mol C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
pKa	2,3 (COOH) et 9,6 (NH2)
Propriétés biochimiques
Codons	GUU, GUC, GUA, GUG
pH isoélectrique	5,96[2]
Acide aminé essentiel	oui
Occurrence chez les vertébrés	6,8 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa chaîne latérale est de nature aliphatique ramifiée et symétrique.

Biosynthèse

La valine est biosynthétisée dans les plantes en plusieurs étapes à partir de l'acide pyruvique. Est ensuite formé un intermédiaire, l'α-cétoisovalérate qui subit une amination réductive avec le glutamate.Cette biosynthèse implique les enzymes[6] :

Acétolactate synthase ;
Acide acétohydroxy isoméroreductase ;
Dihydroxyacide déshydratase ;
Valine aminotransférase.

La première partie de cette voie métabolique permet d'obtenir aussi la leucine.

Production

La société Metabolic Explorer a annoncé avoir développé un procédé de production de la L-valine par voie fermentaire en décembre 2021[7].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015)
(en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
« Valine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
http://www.nutrition-expertise.fr/acides-amines/ordre-alphabetique/383-valine.html
Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, (ISBN 1-57259-153-6) .
Françoise de Vaugelas, « Metex met au point un second procédé de fermentation » , sur Formule Verte, 5 décembre 2021 (consulté le 9 décembre 2021)

Liens externes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015)

[3] (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)

[Reptox-4] « Valine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[5] ttp://www.nutrition-expertise.fr/acides-amines/ordre-alphabetique/383-valine.html

[6] Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, (ISBN 1-57259-153-6) .

[7] Françoise de Vaugelas, « Metex met au point un second procédé de fermentation » , sur Formule Verte, 5 décembre 2021 (consulté le 9 décembre 2021)