Théanine

La théanine (ou L-théanine) est un acide aminé communément présent dans le thé (Camellia sinensis) dont l’activité sur le cerveau permet une réduction du stress mental et physique[2] et produit un effet relaxant[3]. La L-théanine ne doit pas être confondue avec la « théine », plus connue sous le nom de caféine et faisant partie avec la théophylline et la théobromine de la classe moléculaire des méthylxanthines.

Identification
L-théanine


Nom UICPA	2-Amino-4-(ethylcarbamoyl)butyric acid
Synonymes	L-Theanine; N-Ethyl-L-glutamine; L-Glutamic acid γ-(ethylamide)
N^o CAS	3081-61-6
N^o ECHA	100.019.436
N^o CE	221-379-0 (L)
PubChem	228398
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₄N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	174,197 7 ± 0,007 9 g/mol C 48,26 %, H 8,1 %, N 16,08 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	217 à 218 °C
Solubilité	Soluble.
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Oral

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Source

La théanine est naturellement présente dans deux organismes vivants : le thé et un champignon (le bolet bai ou Xerocomus badius). Dans les feuilles de thé, c'est l'acide aminé prédominant, il représente de 1 à 2 % du poids total des feuilles[4]. Elle est aussi présente dans le guayusa (Ilex guayusa) à hauteur de 1.3mg/g[5]

Quantité de théanine dans différentes variétés de feuilles de thé.
Thé	Type	Origine	Théanine par g/100 g de thé
Ceylon Pekoe	Noire	Sri Lanka	2,2[4]
Darjeeling FOP	Noire	Inde	1,45[4]
Gunpowder	Vert	Chine	1,78[4]
Gyokuro	Vert	Japon	2,85
Sencha	Vert	Japon	1,05[4]

La théanine est connue comme le composé responsable du goût umami des thés verts japonais (du type matcha) et elle en réduit l'amertume[6]. Cependant, une étude a montré que la théanine est à la fois astringente, sucrée et umami et qu'elle contribue au goût umami en agissant comme un exhausteur de goût[7]. Cependant, il y en a autant dans les thés noirs que dans les thés verts[4].

Chimie

La théanine est un acide aminé instable, elle a tendance à s'hydrolyser en milieu basique et à se racémiser en milieu aqueux[4].

La D-théanine existe aussi à l'état naturel et représente de 0,5 à 3 % de la théanine totale dans le thé[4].

Dans le thé, la théanine est biosynthétisée dans les racines de la plante à partir de l'acide glutamique et l'éthylamine. La biosynthèse est réalisée par une enzyme, la théanine synthétase (ou L-glutamique acide éthylamine ligase ou L-glutamate éthylamine ligase)[4].

Activité

La théanine est dérivée d'un autre acide aminé, la glutamine, ce qui favorise l’accès aux cellules du cerveau[8], où elle joue un rôle de psychotrope[9].

L’activité de la théanine sur le cerveau a montré une réduction du stress mental et physique[2] et produit un effet relaxant[3].

Une étude randomisée en double aveugle a montré que l'ajout de théanine à un traitement par antipsychotiques aide à soulager certains des symptômes de la schizophrénie et des troubles schizoaffectifs (symptômes positifs, anxiété, activation)[10].

Le mécanisme d’action de la théanine semble provenir de sa capacité à favoriser la production d'acide gamma-aminobutyrique (GABA) et donc sa concentration. La théanine semble augmenter la concentration de sérotonine, de dopamine et a des affinités avec les récepteurs AMPA, Kainate et NMDA[11].

L’injection de théanine chez des souris souffrant d'hypertension a montré une diminution significative du 5-hydroxyindole dans le cerveau[12].

La théanine augmente la production du rythme alpha dans le cerveau[9].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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(en) Lu K, Gray M, Oliver C, Liley D, Harrison B, Bartholomeusz C, Phan K, Nathan P, « The acute effects of L-theanine in comparison with alprazolam on anticipatory anxiety in humans », Hum Psychopharmacol, vol. 19, n^o 7,‎ 2004, p. 457-65 (PMID 15378679)
(en) [PDF] KH Ekborg-Ott, A Taylor and DW Armstrong (1997) « Varietal Differences in the Total and Enantiomeric Composition of Theanine in Tea » J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 353-363
(en) « More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals », Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, vol. 89,‎ 8 mars 2019, p. 263–274 (ISSN 0278-5846, DOI 10.1016/j.pnpbp.2018.09.005, lire en ligne, consulté le 1^er mars 2021)
(en) S Dharmananda, « Amino acid supplements IV: theanine », 2002 (consulté le 5 février 2008)
(en) S Kaneko, K Kumazawa, H Masuda, A Henze and T Hofmann (2006) « Molecular and Sensory Studies on the Umami Taste of Japanese Green Tea » J. Agric. Food Chem. 2006;54(7):2688-2694. DOI:10.1021/jf0525232 S0021-8561(05)02523-9
(en) Yokogoshi H, Kobayashi M, Mochizuki M, Terashima T, « Effect of theanine, r-glutamylethylamide, on brain monoamines and striatal dopamine release in conscious rats », Neurochem Res, vol. 23, n^o 5,‎ 1998, p. 667-73 (PMID 9566605)
(en) M. Gomez-Ramirez, « The Deployment of Intersensory Selective Attention : A High-density Electrical Mapping Study of the Effects of Theanine », Clinical Neuropharmacoly, vol. 30, n^o 1,‎ 2007, p. 25-38 (PMID 17272967)
Michael S. Ritsner, Chanoch Miodownik, Yael Ratner, Tatyana Shleifer, Maria Mar, Leonid Pintov et Vladimir Lerner, « L-Theanine Relieves Positive, Activation, and Anxiety Symptoms in Patients with Schizophrenia and Schizoaffective Disorder », The Journal of Clinical Psychiatry, vol. 72, n^o 1,‎ 2011, p. 34–42 (PMID 21208586, DOI 10.4088/JCP.09m05324gre)
(en) Nathan P, Lu K, Gray M, Oliver C, « The neuropharmacology of L-theanine(N-ethyl-L-glutamine): a possible neuroprotective and cognitive enhancing agent », J Herb Pharmacother, vol. 6, n^o 2,‎ 2006, p. 21-30 (PMID 17182482)
(en) Yokogoshi H, Kato Y, Sagesaka YM, Takihara-Matsuura T, Kakuda T, Takeuchi N, « Reduction effect of theanine on blood pressure and brain 5-hydroxyindoles in spontaneously hypertensive rats. », Biosci Biotechnol Biochem., vol. 59, n^o 4,‎ 1995, p. 615-618 (PMID 7539642)

Annexes

Articles connexes

Liens externes

L’Association du thé du Canada, « La consommation de thé pourrait contribuer à prévenir la démence, ainsi que les maladies d’Alzheimer et de Parkinson, en plus d’améliorer la capacité d’attention. » [PDF], sur www.drinksmediawire.com, 2007 (consulté le 25 février 2008)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[kimura-2] (en) Kimura K, Ozeki M, Juneja L, Ohira H, « L-Theanine reduces psychological and physiological stress responses », Biol Psychol, vol. 74, n^o 1,‎ 2007, p. 39-45 (PMID 16930802)

[lu-3] (en) Lu K, Gray M, Oliver C, Liley D, Harrison B, Bartholomeusz C, Phan K, Nathan P, « The acute effects of L-theanine in comparison with alprazolam on anticipatory anxiety in humans », Hum Psychopharmacol, vol. 19, n^o 7,‎ 2004, p. 457-65 (PMID 15378679)

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[5] (en) « More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals », Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, vol. 89,‎ 8 mars 2019, p. 263–274 (ISSN 0278-5846, DOI 10.1016/j.pnpbp.2018.09.005, lire en ligne, consulté le 1^er mars 2021)

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[kaneko-2006-7] (en) S Kaneko, K Kumazawa, H Masuda, A Henze and T Hofmann (2006) « Molecular and Sensory Studies on the Umami Taste of Japanese Green Tea » J. Agric. Food Chem. 2006;54(7):2688-2694. DOI:10.1021/jf0525232 S0021-8561(05)02523-9

[yokogoshi-8] (en) Yokogoshi H, Kobayashi M, Mochizuki M, Terashima T, « Effect of theanine, r-glutamylethylamide, on brain monoamines and striatal dopamine release in conscious rats », Neurochem Res, vol. 23, n^o 5,‎ 1998, p. 667-73 (PMID 9566605)

[gomez-9] (en) M. Gomez-Ramirez, « The Deployment of Intersensory Selective Attention : A High-density Electrical Mapping Study of the Effects of Theanine », Clinical Neuropharmacoly, vol. 30, n^o 1,‎ 2007, p. 25-38 (PMID 17272967)

[BfR-10] Michael S. Ritsner, Chanoch Miodownik, Yael Ratner, Tatyana Shleifer, Maria Mar, Leonid Pintov et Vladimir Lerner, « L-Theanine Relieves Positive, Activation, and Anxiety Symptoms in Patients with Schizophrenia and Schizoaffective Disorder », The Journal of Clinical Psychiatry, vol. 72, n^o 1,‎ 2011, p. 34–42 (PMID 21208586, DOI 10.4088/JCP.09m05324gre)

[nathan-11] (en) Nathan P, Lu K, Gray M, Oliver C, « The neuropharmacology of L-theanine(N-ethyl-L-glutamine): a possible neuroprotective and cognitive enhancing agent », J Herb Pharmacother, vol. 6, n^o 2,‎ 2006, p. 21-30 (PMID 17182482)

[yokogoshi-5hydroxyindoles-12] (en) Yokogoshi H, Kato Y, Sagesaka YM, Takihara-Matsuura T, Kakuda T, Takeuchi N, « Reduction effect of theanine on blood pressure and brain 5-hydroxyindoles in spontaneously hypertensive rats. », Biosci Biotechnol Biochem., vol. 59, n^o 4,‎ 1995, p. 615-618 (PMID 7539642)