Lactate de méthyle
Le lactate de méthyle est un composé chimique de formule CH3CH(OH)COOCH3. C'est l'ester méthylique de l'acide lactique CH3CH(OH)COOH. Il s'agit du plus simple des esters chiraux. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore inflammable peu volatil susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air et qui s'hydrolyse dans l'eau.
| Lactate de méthyle | |
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| Structure du DL-lactate de méthyle | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-hydroxypropanoate de méthyle |
| No CAS | (racémique) (énantiomère L) (énantiomère D) |
| No ECHA | 100.008.119 |
| No CE | 208-930-0 |
| No RTECS | OD5670000 |
| PubChem | 11040 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide inflammable incolore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H8O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 104,104 5 ± 0,004 7 g/mol C 46,15 %, H 7,75 %, O 46,11 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −66 °C[1] |
| T° ébullition | 144 °C[1] |
| Solubilité | s'hydrolyse au contact de l'eau |
| Masse volumique | 1,09 g/cm3[1] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 385 °C[1] |
| Point d’éclair | 49 °C[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | au-dessus de 2,2 % en volume ou 95 g/m3[1] |
| Pression de vapeur saturante | 4,67 hPa[1] à 25 °C |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
  Attention |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le lactate de méthyle existe selon deux énantiomères, notés L et D ou (S) et (R) respectivement. On peut l'obtenir par estérification de l'acide lactique avec du méthanol CH3OH :
- CH3CH(OH)COOH + CH3OH ⟶ CH3CH(OH)COOCH3 + H2O.
Il est également possible de le produire en faisant réagir de l'acide lactique avec du diazométhane CH2=N+=N−[4].
Il est utilisé comme solvant polaire, notamment pour la nitrocellulose, l'acétate de cellulose, l'acétobutyrate de cellulose et l'acétopropionate de cellulose. Il intervient dans la conception de laques et de solutions de polymères pour favoriser la tolérance aux diluants, améliorer la fluidité des matériaux et leur résistance à la décoloration[5].
Notes et références
- Entrée « Methyl lactate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé Methyl DL-lactate, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (de) Joachim Buddrus et Bernd Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, 5e éd., 18.4.5, De Gruyter, 2015, p. 526. (ISBN 978-3-11-033105-9)
- (en) Ernest W. Flick, Industrial Solvents Handbook, 5e éd., William Andrew, 1998. (ISBN 978-0-8155-1413-8)
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