Laricitrine

La laricitrine est un composé organique de la famille des flavonols O-méthylés, un type de flavonoïde. Il est présent dans les variétés de raisin rouge (mais pas dans les variétés blanches)[2] et dans les myrtilles des marais (Vaccinium uliginosum)[3]. C'est l'un des composés phénoliques présents dans le vin[4].

Laricitrine
Identification
Nom UICPA 3,5,7-trihydroxy-2-(4,5-dihydroxy-3-méthoxyphényl)- 4-chroménone
Synonymes

3'-O-méthylmyricétine
No CAS 53472-37-0
PubChem 5282154
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H12O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 332,261 7 ± 0,016 g/mol
C 57,84 %, H 3,64 %, O 38,52 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Métabolisme

La laricitrine est formée à partir de la myricétine par l'action de l'enzyme myricétine O-méthyltransférase[5]. Elle est ensuite méthymé par l'action de la laricitrine 5'-O-méthyltransférase en syringétine.

Hétérosides

Comme la plupart des flavonols, la laricitrine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides. On peut citer notamment:

  • la laricitrine 3-O-galactoside, présente dans le raisin[2];
  • la laricitrine 3-glucoside présente dans le mélèze de Sibérie (Larix sibirica)[6];
  • la laricitrinz 3,5’-di-O-β-glucopyranoside, présente dans la luzerne du littoral (Medicago littoralis)[7].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Metabolite Profiling of Grape: Flavonols and Anthocyanins. Fulvio Mattivi, Raffaele Guzzon, Urska Vrhovsek, Marco Stefanini and Riccardo Velasco, J. Agric. Food Chem., 2006, 54 (20), pp 7692–7702
  3. Anthocyanin and Flavonol Variation in Bog Bilberries (Vaccinium uliginosum L.) in Finland. Anja K. Lätti, Laura Jaakola, Kaisu R. Riihinen and Pirjo S. Kainulainen, J. Agric. Food Chem., 2010, 58 (1), pp 427–433
  4. Flavonol profiles of Vitis vinifera red grapes and their single-cultivar wines. Castillo-Munoz Noelia, Gomez-Alonso Sergio, Garcia-Romero Esteban and Hermosin-Gutierrez Isidro, Journal of agricultural and food chemistry, 2007, vol. 55, no3, pp. 992-1002
  5. Syringetin biosynthetis pathway on metacyc.org
  6. New flavonol glycosides from the needles of Larix sibirica . N. A. Tyukavkina, S. A. Medvedeva and S. Z. Ivanova, Chemistry of Natural Compounds, Volume 10, Number 2 / march 1974
  7. Flavonoids isolated from Medicago littoralis Rhode (Fabaceae): their ecological and chemosystematic significance
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