Losartan

Le losartan est un antihypertenseur qui appartient à la famille des antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II.

Identification
Losartan


Nom UICPA	(2-butyl-4-chloro-1-{[2'-(1H-tétrazol-5-yl)biphényl-4-yl]méthyl}-1H-imidazol-5-yl)méthanol
Synonymes	Losartan Cozaar DUP 89
N^o CAS	114798-26-4
N^o ECHA	100.110.555
Code ATC	C09CA01
DrugBank	DB00678
PubChem	3961
SMILES	Clc1nc(n(c1CO)Cc4ccc(c2ccccc2c3nnnn3)cc4)CCCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H23ClN6O/c1-2-3-8-20-24-21(23)19(14-30)29(20)13-15-9-11-16(12-10-15)17-6-4-5-7-18(17)22-25-27-28-26-22/h4-7,9-12,30H,2-3,8,13-14H2,1H3,(H,25,26,27,28) Std. InChIKey : PSIFNNKUMBGKDQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₂₃Cl N₆O
Masse molaire[1]	422,911 ± 0,023 g/mol C 62,48 %, H 5,48 %, Cl 8,38 %, N 19,87 %, O 3,78 %,
pKa	5,5[2]
Propriétés physiques
T° fusion	184 °C[2]
Écotoxicologie
LogP	4,010[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	25–35 %
Métabolisme	hépatique (CYP2C9, CYP3A4)
Demi-vie d’élim.	1,5–2 h
Excrétion	rénale 13–25%, biliaire 50–60%
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Indications

Hypertension artérielle et pour prévenir les accidents vasculaires cérébraux chez les personnes hypertendues présentant une augmentation du volume du cœur (ventricule gauche).
Atteinte rénale chez le diabétique hypertendu ayant une protéinurie (présence de protéines dans les urines).
Insuffisance cardiaque chez les personnes âgées de plus de 60 ans, lorsque les inhibiteurs de l'enzyme de conversion ne peuvent pas être utilisés.

Polythérapie

Pour les patients avec une hypertension difficile à contrôler, une polythérapie avec du losartan et de l'hydrochlorothiazide offre une réduction importante de la pression artérielle et les patients sont en mesure de réaliser leurs cibles pour la tension artérielle [3].

Contre-indications

Insuffisance hépatique grave.
Grossesse (à partir du 4^e mois).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Losartan », sur ChemIDplus, consulté le 21 juillet 2013
(en) Miura, Shin-ichiro et Saku, Keijiro, « Clinical Efficacy and Safety of Losartan/Hydrochlorothiazide Combination Therapy », Intern Med, vol. 51, n^o 10,‎ 2012, p. 1155-1156 (DOI 10.2169/internalmedicine.51.7283, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Losartan », sur ChemIDplus, consulté le 21 juillet 2013

[3] (en) Miura, Shin-ichiro et Saku, Keijiro, « Clinical Efficacy and Safety of Losartan/Hydrochlorothiazide Combination Therapy », Intern Med, vol. 51, n^o 10,‎ 2012, p. 1155-1156 (DOI 10.2169/internalmedicine.51.7283, lire en ligne)