Lysinoalanine

La lysinoalanine (LAL) est un acide aminé résultant de la liaison de résidus lysine et alanine par l'extrémité de leur chaîne latérale. Elle se forme souvent par alkylation d'un résidu de lysine par de la déshydroalanine (DHA) elle-même formée par déshydratation d'un résidu de sérine sous l'effet de la chaleur. Toxique pour les reins, elle présente également une activité antimicrobienne[2].

Identification
Lysinoalanine

Structure de la lysinoalanine
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-6-[(2-amino-2-carboxyéthyl)amino]hexanoïque
Synonymes	LAL
N^o CAS	18810-04-3
PubChem	29269
SMILES	C(CCNCC(C(=O)O)N)C[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H19N3O4/c10-6(8(13)14)3-1-2-4-12-5-7(11)9(15)16/h6-7,12H,1-5,10-11H2,(H,13,14)(H,15,16)/t6-,7?/m0/s1 Std. InChIKey : IMSOBGJSYSFTKG-PKPIPKONSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₉N₃O₄
Masse molaire[1]	233,264 9 ± 0,010 3 g/mol C 46,34 %, H 8,21 %, N 18,01 %, O 27,44 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Mendel Friedman, « Lysinoalanine in Food and in Antimicrobial Proteins », Impact of Processing on Food Safety – Advances in Experimental Medicine and Biology, vol. 459,‎ 1999, p. 145-159 (lire en ligne) DOI:10.1007/978-1-4615-4853-9_10 ; PMID 10335374

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