Ménaquinone

Une ménaquinone, ou vitamine K₂, est une naphtoquinone pourvue d'une chaîne latérale isoprénique de typiquement 4 à 7 unités.

Identification
Ménaquinone

Structure générique des ménaquinones. La ménatétrénone (MK-4) correspond à n = 4.
Nom UICPA	2-méthyl-3-[(2Z,6E,10E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tetraén-1-yl]naphtoquinone
Synonymes	vitamine K₂
N^o CAS	863-61-6 (ménatétrénone)
N^o ECHA	100.031.137
PubChem	5282367 (ménatétrénone)
SMILES	CC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C31H40O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,12,14,16,18-20H,9-11,13,15,17,21H2,1-6H3/b23-14+,24-16+,25-20+ Std. InChIKey : DKHGMERMDICWDU-GHDNBGIDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₁H₄₀O₂
Masse molaire[1]	444,648 1 ± 0,028 2 g/mol C 83,74 %, H 9,07 %, O 7,2 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Une ménaquinone à n unités isoprène est notée MK-n, de sorte que les molécules les plus courantes sont MK-4 (chez les animaux) et MK-7 (chez certaines bactéries).

Neuf molécules biologiquement actives appartiennent à cette sous-famille de la vitamine K, utilisée notamment comme antihémorragique et adjuvant thérapeutique pour traiter les douleurs induites par l'ostéoporose.

Apports alimentaires

La vitamine K (K₁ et toutes les formes de K₂) est absorbée dans l'intestin grêle, tout comme les graisses alimentaires, et est transportée par voie sanguine par les chylomicrons. La forme MK-4 est majoritairement transportée par des lipoprotéines riches en triglycéride (ou triacylglycérol) et rapidement éliminée par le foie, comme la vitamine K1. Seule une faible quantité est transportée par les molécules de cholestérol (LDL, HDL) et reste plus longtemps en circulation. Les ménaquinones à longue chaîne sont plus efficacement redistribuées par le foie, surtout transportées par le LDL, qui a une longue demi-vie de circulation, résultant en une biodisponibilité plus importante pour les tissus extrahépatiques que celle de la forme MK-4 (et de la vitamine K₁)[2].

Sources

La forme MK-4 est synthétisée par les tissus animaux. On en trouve dans la viande, et notamment le foie, dans les œufs et les produits laitiers[2]^,[3].

Les formes à longue chaîne sont synthétisées par diverses bactéries durant des processus de fermentation. On en trouve dans le nattō (soja fermenté par Bacillus subtilis, source de MK-7) et dans le fromage (source de MK-8 et MK-9 par la fermentation, et source également de MK-4 (2 à 7 %) de par son origine animale)[2]^,[4].

Aux Pays-Bas, les questionnaires de fréquence alimentaire suggèrent qu'environ 75 % des apports en vitamine K₂ se font sous les formes MK-5 à MK-9, et environ 25 % sous la forme MK-4[2].

La plupart des analyses alimentaires ne sont capables de mesurer que les ménaquinones pleinement insaturées[2].

Aliment	Microgrammes (μg) de vitamine K2 pour une portion de 100g	Forme de vitamine K₂
Nattō, cuit	1 103,4[5]	(0 % MK-4, 1 % MK-5, 1 % MK-6, 90 % MK-7, 8 % MK-8)
Pâté de foie d'oie	369,0[5]	(100 % MK-4)
Huile d'émeu australien	360[6]
Fromage à pâte dure	76,3[5]	(6 % MK-4, 2 % MK-5, 1 % MK-6, 2 % MK-7, 22 % MK-8, 67 % MK-9)
Fromage à pâte molle	56,5[5]	(6,5 % MK-4, 0,5 % MK-5, 1 % MK-6, 2 % MK-7, 20 % MK-8, 70 % MK-9)
Jaune d’œuf, (Pays-Bas)	32,1[5]	(98 % MK-4, 2 % MK-6)
Cuisse d'oie	31,0[5]	(100 % MK-4)
Ghee et huile de beurre d'animal pâturé	19,6-43,1, en moyenne 29,9[7]
Fromage caillé	24,8[5]	(2,6 % MK-4, 0,4 % MK-5, 1 % MK-6, 1 % MK-7, 20 % MK-8, 75 % MK-9)
Jaune d’œuf (États-Unis)	15,5[8]	(100 % MK-4)
Beurre	15,0[5]	(100 % MK-4)
Foie de volaille (cru)	14,1[8]	(100 % MK-4)
Foie de volaille (sauté)	12,6[8]	(100 % MK-4)
Cheddar (États-Unis)	10,2[8]	(6 % MK-4, 94 % autres MK)
Meat franks	9,8[8]	(100 % MK-4)
Salami	9,0[5]	(100 % MK-4)
Filet de volaille	8,9[5]	(100 % MK-4)
Cuisse de volaille	8,5[5]	(100 % MK-4)
Viande bovine hachée	8,1[8]	(100 % MK-4)
Charcuterie	7,7[5]	(100 % MK-4)
Foie de volaille (braisé)	6,7[8]	(100 % MK-4)
Viande hachée	6,7[5]	(100 % MK-4)
Foie de veau (sauté)	6,0[8]	(100 % MK-4)
Hot dog	5,7[8]	(100 % MK-4)
Bacon	5,6[8]	(100 % MK-4)
Crème	5,4[5]	(100 % MK-4)
Choucroute	4,8[5]	(8 % MK-4, 17 % MK-5, 31 % MK-6, 4 % MK-7, 17 % MK-8, 23 % MK-9)
Steak de porc	3,7[5]	(57 % MK-4, 13 % MK-7, 30 % MK-8)
Filet de canard	3,6[5]	(100 % MK-4)
Babeurre	2,5[5]	(8 % MK-4, 4 % MK-5, 4 % MK-6, 4 % MK-7, 24 % MK-8, 56 % MK-9)
Plie (ou carrelet)	2,2[5]	(9 % MK-4, 14 % MK-6, 4 % MK-7, 73 % MK-8)
Anguille	2,2[5]	(77 % MK-4, 5 % MK-6, 18 % MK-7)
Huile fermentée de foie de morue	1,8[7]	(69 % MK-4, 18 % MK-6, 6 % MK-8, 7 % MK-9)
Chocolat	1,5[5]	(100 % MK-4)
Bœuf	1,1[5]	(100 % MK-4)
Pain de sarrasin	1,1[5]	(100 % MK-7)
Yaourt au lait entier	0,9[5]	(67 % MK-4, 11 % MK-5, 22 % MK-8)
Lait entier	0,9[5]	(89 % MK-4, 11 % MK-5)
Blanc d’œuf	0,9[5]	(100 % MK-4)
Dos de cervidé	0,7[5]	(100 % MK-4)
Saumon	0,5[5]	(100 % MK-4)
Foie de vache (sauté)	0,4[8]	(100 % MK-4)
Maquereau	0,4[5]	(100 % MK-4)
Foie de porc	0,3[5]	(100 % MK-4)
Patte de lapin	0,1[5]	(100 % MK-4)
Yaourt au lait écrémé	0,1[5]	(100 % MK-8)

Apports recommandés

En 2012, la naturopathe canadienne Kate Rhéaume-Bleue a suggéré que les apports journaliers recommandés (AJR) pour les vitamines K (de 80 à 120 µg) seraient trop faibles[9]. En effet, les AJR, datant de 1998, sont basés uniquement sur les besoins hépatiques, et non les besoins du reste du corps[10]^,[11]. En effet, chez une majorité de la population occidentale, une part importante des protéines extrahépatiques est sous-carboxylée. Ainsi, tous les facteurs de coagulation sont activés, mais il semble manquer de vitamine K₂ pour permettre la carboxylation de l'ostéocalcine dans les os et de la protéine matricielle gla dans le système vasculaire[12]^,[13].

Aucune dose de vitamine K₂ n'a été associée à une toxicité quelconque[14].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Martin J. Shearer et Paul Newman, « Metabolism and cell biology of vitamin K », Thrombosis and Haemostasis, vol. 100, n^o 4,‎ 1^er janvier 2008 (ISSN 0340-6245, DOI 10.1160/th08-03-0147, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016)
Sonya J. Elder, David B. Haytowitz, Juliette Howe et James W. Peterson, « Vitamin K Contents of Meat, Dairy, and Fast Food in the U.S. Diet », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 54, n^o 2,‎ 1^er janvier 2006, p. 463–467 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf052400h, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016)
(en) Yoshinori Tsukamoto, Hideyuki Ichise, Hiroyuki Kakuda et Masayoshi Yamaguchi, « Intake of fermented soybean (natto) increases circulating vitamin K2 (menaquinone-7) and γ-carboxylated osteocalcin concentration in normal individuals », Journal of Bone and Mineral Metabolism, vol. 18, n^o 4,‎ juin 2000, p. 216–222 (ISSN 0914-8779 et 1435-5604, DOI 10.1007/s007740070023, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016).
L. J. Schurgers et C. Vermeer, « Differential lipoprotein transport pathways of K-vitamins in healthy subjects », Biochim. Biophys. Acta., vol. 1570, n^o 1,‎ 2002, p. 27–32 (DOI 10.1016/s0304-4165(02)00147-2).
« Factsheet - Vitamin K2 », sur emutracks.com.au
« Hook Line and Stinker »
Kate Rhéaume-Bleue, Vitamin K2 and the Calcium Paradox : How a Little-Known Vitamin Could Save Your Life, Harper, 27 août 2013, 66–67 p. (ISBN 978-0-06-232004-9 et 0-06-232004-1)
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Leon J. Schurgers et Cees Vermeer, « Differential lipoprotein transport pathways of K-vitamins in healthy subjects », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, vol. 1570, n^o 1,‎ 15 février 2002, p. 27–32 (DOI 10.1016/S0304-4165(02)00147-2, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016)
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(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Vitamin K2 » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[:0-2] (en) Martin J. Shearer et Paul Newman, « Metabolism and cell biology of vitamin K », Thrombosis and Haemostasis, vol. 100, n^o 4,‎ 1^er janvier 2008 (ISSN 0340-6245, DOI 10.1160/th08-03-0147, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016)

[3] Sonya J. Elder, David B. Haytowitz, Juliette Howe et James W. Peterson, « Vitamin K Contents of Meat, Dairy, and Fast Food in the U.S. Diet », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 54, n^o 2,‎ 1^er janvier 2006, p. 463–467 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf052400h, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016)

[4] (en) Yoshinori Tsukamoto, Hideyuki Ichise, Hiroyuki Kakuda et Masayoshi Yamaguchi, « Intake of fermented soybean (natto) increases circulating vitamin K2 (menaquinone-7) and γ-carboxylated osteocalcin concentration in normal individuals », Journal of Bone and Mineral Metabolism, vol. 18, n^o 4,‎ juin 2000, p. 216–222 (ISSN 0914-8779 et 1435-5604, DOI 10.1007/s007740070023, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016).

[Schurgers_2000-5] L. J. Schurgers et C. Vermeer, « Differential lipoprotein transport pathways of K-vitamins in healthy subjects », Biochim. Biophys. Acta., vol. 1570, n^o 1,‎ 2002, p. 27–32 (DOI 10.1016/s0304-4165(02)00147-2).

[6] « Factsheet - Vitamin K2 », sur emutracks.com.au

[Daniel_2015-7] « Hook Line and Stinker »

[Rheaume-Bleue_2013-8] Kate Rhéaume-Bleue, Vitamin K2 and the Calcium Paradox : How a Little-Known Vitamin Could Save Your Life, Harper, 27 août 2013, 66–67 p. (ISBN 978-0-06-232004-9 et 0-06-232004-1)

[9] Rhéaume-Bleue, Kate., Vitamin K₂ and the calcium paradox : how a little-known vitamin could save your life, 2013, 288 p. (ISBN 978-0-06-232004-9 et 0-06-232004-1, OCLC 855488769, lire en ligne)

[10] (en) Sarah L. Booth et J. W. Suttie, « Dietary Intake and Adequacy of Vitamin K₁ », The Journal of Nutrition, vol. 128, n^o 5,‎ 1^er mai 1998, p. 785–788 (ISSN 0022-3166 et 1541-6100, PMID 9566982, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016)

[11] Leon J. Schurgers et Cees Vermeer, « Differential lipoprotein transport pathways of K-vitamins in healthy subjects », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, vol. 1570, n^o 1,‎ 15 février 2002, p. 27–32 (DOI 10.1016/S0304-4165(02)00147-2, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016)

[12] (en) L. C. Hofbauer, C. C. Brueck, C. M. Shanahan et M. Schoppet, « Vascular calcification and osteoporosis—from clinical observation towards molecular understanding », Osteoporosis International, vol. 18, n^o 3,‎ 7 décembre 2006, p. 251–259 (ISSN 0937-941X et 1433-2965, DOI 10.1007/s00198-006-0282-z, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016)

[13] (en) Louisa Plantalech, Marc Guillaumont, Philippe Vergnaud et Michel Leclercq, « Impairment of gamma carboxylation of circulating osteocalcin (bone gla protein) in elderly women », Journal of Bone and Mineral Research, vol. 6, n^o 11,‎ 1^er novembre 1991, p. 1211–1216 (ISSN 1523-4681, DOI 10.1002/jbmr.5650061111, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016)

[14] Kresimir Pucaj, Henrik Rasmussen, Mona Møller et Tom Preston, « Safety and toxicological evaluation of a synthetic vitamin K2, menaquinone-7 », Toxicology Mechanisms and Methods, vol. 21, n^o 7,‎ 1^er septembre 2011, p. 520–532 (ISSN 1537-6516, PMID 21781006, PMCID 3172146, DOI 10.3109/15376516.2011.568983, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2016)