Miconazole

Le miconazole (R14889, sel nitrique) est un antimycosique imidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur la peau pour guérir les infections fongiques tels que le pied d'athlète et l'intertrigo inguinal. Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infections vaginales dues à des levures.

Miconazole
Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite)
Identification
Nom UICPA (R,S)-1-{2-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
No CAS 22916-47-8
No ECHA 100.041.188
No CE 245-324-5
Code ATC A01AB09, A07AC01, D01AC02, G01AF04, J02AB01, S02AA13
DrugBank DB01110
PubChem 4189
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C18H14Cl4N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 416,129 ± 0,024 g/mol
C 51,95 %, H 3,39 %, Cl 34,08 %, N 6,73 %, O 3,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion 159 à 163 °C
Solubilité 10 g·l-1 eau à 20 °C
Écotoxicologie
DL50 519 mg·kg-1 souris oral
80 mg·kg-1 souris i.v.
220 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Nitrate de miconazole
Identification
No CAS 22832-87-7
No ECHA 100.041.188
No CE 245-256-6
PubChem 68553
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H15Cl4N3O4
Masse molaire[2] 479,141 ± 0,025 g/mol
C 45,12 %, H 3,16 %, Cl 29,6 %, N 8,77 %, O 13,36 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn
Écotoxicologie
DL50 578 mg·kg-1 souris oral
28 mg·kg-1 souris i.v.
>5 000 mg·kg-1 souris s.c.
480 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulant warfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies.

Synthèse

Le miconazole est synthétisé à partir de la 2,4-dichloroacétophénone[3].

miconazole (R14889)
Informations générales
Princeps
  • gel oral : Daktarin (Belgique, France, Suisse),
  • formes topiques et vaginales : Daktarin (Belgique, France, Suisse), Gyno-Daktarin (Belgique, France), Monistat (Suisse), Monazole 7, Monistat 7 Tibozole (Belgique) et poudre Desenex (Amérique du Nord),
    • associations : en Belgique et en Suisse, le nitrate de miconazole est également présent dans des associations médicamenteuses, par exemple avec des glucocorticoïdes : Acneplus (Belgique)
Identification
No CAS 22916-47-8
No ECHA 100.041.188
DrugBank 01110

Divers

Le miconazole fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].

La molécule favorise la remyélinisation des neurones sur un modèle animal[5], ce qui en fait une piste pour le traitement de la sclérose en plaques.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Axel Schmidt and Frank-Ulrich Geschke, Antimycotics, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a03_077)
  4. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  5. (en) Najm FJ, Madhavan M, Zaremba A et al. « Drug-based modulation of endogenous stem cells promotes functional remyelination in vivo » [Letter] Nature, 2015. DOI:10.1038/nature14335

Voir aussi

Article connexe

Liens externes
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