Morphinane

Le morphinane est le noyau de base d'une large classe de composés chimiques psychotropes, les morphinanes, constituée entre autres d'analgésiques opiacés, d'antitussifs et d'hallucinogènes dissociatifs.

Morphinane
Identification
Nom UICPA 1,2,3,9,10,10a-hexahydro-10,4a(4H)-iminoéthanophénanthrène
No CAS 468-10-0
PubChem 6857497
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H21N  [Isomères]
Masse molaire[1] 227,344 6 ± 0,014 5 g/mol
C 84,53 %, H 9,31 %, N 6,16 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Squelette de base azoté de la morphine malgré son nom qui évoque un carbure, formé par l'imbrication d'un noyau phénanthrène et d'un noyau isoquinoléine réduit, qu'on retrouve dans des analgésiques morphiniques de synthèse, tel le dextrométhorphane, son dérivé méthoxylé[2].

Dérivés

Le morphinane possède de nombreux dérivés. On peut citer parmi les dérivés proches :

  • le dextrallorphane
  • le dextrométhorphane
  • le dextrorphane
  • le dimémorfane
  • le lévallorphane
  • le lévofuréthylnormorphanol
  • le lévométhorphane
  • le lévophenacylmorphane
  • le lévorphanol
  • le méthorphane
  • le morphanol
  • l'oxilorphane
  • le phénomorphane
  • le xorphanol

les dérivés plus lointains:

et bien sûr :

Composés apparentés

Composés apparentés au morphinane :

  • l'hasubanane
  • l'hasubanonine

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Morphinane - Acadpharm », sur dictionnaire.acadpharm.org (consulté le )
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