N,N-Diéthyl-3-méthylbenzamide

Le N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide, auparavant appelé N,N-diéthyl-m-toluamide, ou DEET est un produit chimique connu depuis les années 1950 comme répulsif contre les insectes (présenté selon les produits comme efficace contre moustiques, puces, tiques, mouche piquante des étables et aoûtats).

Pour les articles homonymes, voir DEET.

N,N-Diéthyl-3-méthylbenzamide
Structure chimique du DEET
Identification
Synonymes

N,N-Diéthyl-m-toluamide
DEET
No CAS 134-62-3
No ECHA 100.004.682
No CE 205-149-7
Code ATC P03BX01
Apparence liquide incolore à ambre
Propriétés chimiques
Formule C12H17NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 191,269 5 ± 0,011 3 g/mol
C 75,35 %, H 8,96 %, N 7,32 %, O 8,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion −45 °C
T° ébullition 240 °C[2]
Solubilité Insoluble dans l'eau,
miscible avec les alcools,
l'éther et le chloroforme
Masse volumique 0,996 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation 460 °C[2]
Point d’éclair 145 °C[2]
Pression de vapeur saturante <0,01 mbar à 20 °C,
1,3 mbar à 111 °C[2]
Précautions
SGH[3]

Attention
H302, H315, H319 et H412
SIMDUT[4]

D2B,
Écotoxicologie
DL50 1 170 mg·kg-1 (souris, peroral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été utilisé pour la première fois lors de la guerre du Viêt Nam, par les Américains. Il a un large spectre d'action sur différents insectes, mais peut déclencher des allergies.

Les produits commercialisés

En 2001, les produits commercialisés contenant du DEET étaient, à 37 %, des aérosols sous pression, les autres préparations étant des émulsions dans l’eau (22 %), vendues sous forme de crèmes, gels ou lotions. Trois formulations étaient traitées pour avoir un "effet prolongé" (micro-encapsulation, polymères...). Quatre formules étaient vendues sous forme d’essuie-tout imprégnés d'une solution de DEET, et une était un produit en pâte. 9 % des préparations commerciales contenaient du DEET pur ou presque pur (95 % à 100 % de DEET, selon les étiquettes). Treize produits contenaient, en plus du DEET, des agents protégeant contre le soleil.

Santé Canada interdit la vente de produits antimoustiques au pays contenant une concentration de DEET supérieure à 30 % depuis 2004 [5].

Fonctionnement et efficacité

On pense que le DEET fonctionne en bloquant les récepteurs olfactifs des insectes, notamment peut-être ceux détectant le dioxyde de carbone ou l'acide lactique. Les humains excrètent des substances volatiles dans leur sueur et dans leur haleine (de l'acide lactique, du CO2, du 1-octen-3-ol, etc.), substances que les insectes piqueurs peuvent détecter pour localiser leurs hôtes. Le DEET inhibe la détection par les insectes de ces substances, et de ce fait affecte la localisation par l'insecte de l'homme (ou de l'animal).

Tous les invertébrés piqueurs ne sont pas également sensibles au DEET : utilisé à la concentration de 50 %, le DEET éloigne Aedes aegypti durant 4 h, alors que 12,5 % et 25 % suffisent contre Aedes albopictus, durant 6 h et 8 h respectivement[6].

Selon l'évaluation canadienne (voir Notes), il n'y a pas de preuves de l'efficacité du DEET vis-à-vis des Puces.

Contre les tiques, le DEET a une certaine efficacité contre Ixodes ricinus[7].

Dosages et durée de protection

Une enquête de 1999 sur le contenu des étiquettes d'insectifuges contenant du DEET montrait que seules 3 % des étiquettes donnaient des instructions précises de dosage (ex. « appliquer 6 à 8 ou 8 à 10 gouttes », « imprégner avec la quantité recommandée », la plupart des étiquettes étant imprécises (ex. « appliquer en couche mince » ou « pulvériser sur les vêtements et sur l’épiderme exposé »). 22 % des étiquettes indiquaient précisément la durée de protection (de 1 à 8 h contre les moustiques, sur l’épiderme, selon les produits). 20 % des produits précisaient vaguement une protection « pendant des heures »), 19 % recommandant d'appliquer selon le besoin et 36 % n'indiquant rien du tout sur ce point.

Préparations commerciales

Selon une étude canadienne, au , on trouvait 127 préparations commerciales (PC) homologuées contenant du DEET, produites par 41 titulaires d’homologation. Il s'agissait toujours d'insectifuges corporels. Dans quatre cas, le DEET était associé à du MGK Synergist 264, et dans 13 cas avec le MGK Repellent 326 et le MGK Synergist 264.

Toxicité

Le DEET est réputé sûr, mais doit être tenu à l'écart des enfants (utiliser avec précaution entre 6 mois et 3 ans, à concentration de 10 % au maximum, en cas de situations à haut risque de complications à la suite d'une piqûre d’insecte, en une seule application par jour, et en évitant les applications sur le visage et les mains et tout emploi prolongé). Il ne doit théoriquement pas être utilisé sur les enfants de moins de 6 mois et chez les femmes enceintes, bien qu'aucun effet secondaire chez l'embryon[8] ou le jeune enfant[9] n'ait été décrit. Chez l'enfant de 2 à 12 ans, seules des solutions à 10 % maximum de DEET devraient être utilisées, sans emploi prolongé, pas plus de 3 fois par jour et en évitant les mains et le visage. En Suisse et au Canada, seuls les produits contenant une concentration maximale de 30 % de DEET sont homologués, en raison des risques sanitaires liés à une application quotidienne prolongée et parce que les faibles concentrations se sont montrées aussi efficaces que les préparations à forte concentration (ils sont seulement efficaces moins longtemps)[10].

Des cas de convulsions chez l'enfant ont été recensés (au moins 12 depuis la commercialisation de ce produit), sans que ces convulsions puissent être imputées au produit ; il s'agit d'une application du principe de précaution que certains jugent abusive. Le DEET est en partie absorbé par la peau (30 %) selon les fabricants et leurs études.
Le DEET ne doit pas être ingéré, ni pulvérisé sur les muqueuses ou sur les yeux.

Si le DEET est appliqué en même temps qu'une crème solaire, il réduit fortement l'efficacité de cette dernière[11].

Le DEET pourrait avoir des effets neurotoxiques chez des tissus de mammifères[12],[13].

Propriétés

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée du numéro CAS « 134-62-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 décembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  3. Numéro index 616-018-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. « N,N-Diéthyltoluamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  5. « Attention au DEET », sur Radio Canada, (consulté le )
  6. Source
  7. Lupi E, Hatz C, Schlagenhauf P, The efficacy of repellents against Aedes, Anopheles, Culex and Ixodes spp—a literature review, Travel Med Infect Dis, 2013;11:374-411
  8. McGready R, Hamilton KA, Simpson JA et al. Safety of the insect repellent N,N-diethyl-M-toluamide (DEET) in pregnancy, Am J Trop Med Hygiene, 2001;65:285-9
  9. Koren G, Matsui D, Bailey B, DEET-based insect repellents: safety implications for children and pregnant and lactating women, CMAJ, 2003;169:209-12
  10. Voir l'avis (réévaluation) du Canada cité en Liens externes
  11. Montemarano AD, Gupta RK, Burge JR, Klein K, Insect repellents and the efficacy of sunscreens, Lancet, 1997;349:1670-1
  12. « Faut-il se méfier des répulsifs anti-moustiques ? », Ouest France, (consulté le )
  13. (en) « Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet » (consulté le )

Bibliographie
  • Bissinger, B. W. & R. M. Roe. (2010). Tick repellents: Past, present, and future. Pestic. Biochem. Physiol. 96: 63–79
  • Büchel, K., J. Bendin, A. Gharbi, S. Rahlenbeck & H. Dautel. 2015. Repellent efficacy of DEET, icaridin, and EBAAP against Ixodes ricinus and Ixodes scapularis nymphs (Acari, Ixodidae). Ticks Tick Borne Dis. 6: 494–498.
  • Carroll, J. F., V. B. Solberg, J. A. Klun, M. Kramer & M. Debboun. (2004). Comparative activity of deet and AI3-37220 repellents against the ticks Ixodes scapularis and Amblyomma americanum(Acari: Ixodidae) in laboratory bioassays. J. Med. Entomol. 41: 249–254
  • Dautel, H. 2004. Test systems for tick repellents. Internat. J. Med. Microbiol. 293 (Suppl. 37): 182–188.
  • Dautel, H., C. Dippel, A. Werkhausen & R. Diller. (2013). Efficacy testing of several Ixodes ricinus tick repellents: Different results with different assays. Ticks Tick Borne Dis. 4: 256–263.
  • Kalyanasundaram, M. & N. Mathew. (2006). N,N-diethyl phenylacetamide (DEPA): A safe and effective repellent for personal protection against hematophagous arthropods. J. Med. Entomol. 43: 518–525.
  • Koren, G., D. Matsui & B. Bailey. (2003). DEET-based insect repellents: Safety implications for children and pregnant and lactating women. Can. Med. Assoc. J. 169: 209–212.
  • Kröber, T., M. Bourquin & P. M. Guerin. (2013). A standardised in vivo and in vitro test method for evaluating tick repellents. Pestic. Biochem. Physiol. 107: 160–168. Crossref
  • Jensenius, M., A. M. Pretorius, F. Clarke & B. Myrvang. (2005). Repellent efficacy of four commercial DEET lotions against Amblyomma hebraeum (Acari: Ixodidae), the principal vector of Rickettsia africae in southern Africa. Trans. R. Soc. Trp. Med. Hyg. 99: 708–711
  • Menon, K. S. & A. E. Brown. (2005). Exposure of children to deet and other topically applied insect repellents. Am. J. Industr. Med. 47: 91–97.
  • Pretorius, A. M., M. Jensenius, F. Clarke & S. H. Ringertz. (2003). Repellent efficacy of DEET and KBR 3023 against Amblyomma hebraeum (Acari: Ixodidae). J med. Entomol. 40: 245–248.
  • EPA (US EPA) United States Environmental Protection Agency. (2016). DEET. Available at: http://www2.epa.gov/insect-repellents/deet; updated 9 Feb. 2016, accessed 28 March 2016.
  • Portail de la chimie
  • Portail de la médecine
  • Portail de la protection des cultures
  • Portail de l’entomologie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.