Diéthylaniline

La diéthylaniline ou plus précisément la N,N-diéthylaniline est un composé aromatique de formule (C2 H5)2NC6H5. Elle est constituée d'un cycle benzénique substitué par un groupe amine (aniline) qui est lui-même substitué par deux groupes éthyle. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore mais ses échantillons commerciaux sont souvent jaunes. C'est un précurseur de plusieurs colorants et autres produits commerciaux.

Diethylaniline
Identification
Nom systématique N,N-diéthylaniline
No CAS 91-66-7
No ECHA 100.001.899
No RTECS BX3400000
PubChem 7061
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune, odeur similaire de type aniline[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H15N  [Isomères]
Masse molaire[2] 149,232 8 ± 0,009 3 g/mol
C 80,48 %, H 10,13 %, N 9,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion −38 °C[1]
T° ébullition 216 °C[1]
Solubilité 0,13 g·L-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique 0,93 g·cm-3 (20 °C)[1]
Densité de vapeur 5,15[1]
Densité du mélange air-gaz 1[1]
T° d'auto-inflammation 330 °C[1]
Point d’éclair 83 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air groupe IIA[1]
Pression de vapeur saturante 0,2 hPa (20 °C)[1]
1,25 hPa (50 °C)[1]
Précautions
SGH[1]

Danger
H373, H411, H301+H311+H331, P273, P280, P314, P301+P310+P330, P302+P352+P312 et P304+P340+P311
Transport[1]
   2432   
Écotoxicologie
CL50 1,92 mg/l/4 h (rat, inhalation)[3]
LogP 3,31[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Usages

Sa condensation avec un demi-équivalent de benzaldéhyde donne un vert brillant, analogue au vert malachite qui est très utile. Avec l'acide formylbenzènedisulfonique, elle se condense pour donner le bleu patenté VE, et avec l'hydroxybenzaldéhyde suivi d'une sulfonation, on obtient le bleu patenté V. Lorsqu'elle est traitée avec du phosgène, on obtient du violet d'éthyle, un analogue du violet de méthyle[4].

En synthèse organique, le complexe diéthylaniline-borane est utilisé comme réducteur[5].

Sécurité

La diéthylaniline peut être génotoxique car elle augmente le taux d'échange de chromatides sœurs[6]. La diéthylaniline réagit dangereusement avec les oxydants forts et le acides[1]. En présence d'agents nitrosants (nitrites, acide nitreux, gaz nitreux…), des nitrosamines cancérigènes peuvent être formées et libérées[1].

Références
  1. Entrée « N,N-Diethylaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2021-02-09 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. Vol. 8EHQ-0282-0430,
  4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a27_179)
  5. Salunkhe et Burkhardt, « N,N-Diethylaniline·borane, an efficient reducing agent for reduction of representative functional groups », Tetrahedron Letters, vol. 38, no 9,‎ , p. 1519 (DOI 10.1016/S0040-4039(97)00127-5)
  6. Li et Minami, « Sister chromatid exchanges of human peripheral blood lymphocytes induced by N,N-diethylaniline in vitro », Mutation Research, vol. 395, nos 2–3,‎ , p. 151–7 (PMID 9465926, DOI 10.1016/s1383-5718(97)00162-9)

Voir également
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