N-Méthylformamide

Le N-méthylformamide (NMF) est un composé organique de formule chimique HCONHCH₃. Il s'agit d'un liquide incolore et quasiment inodore totalement soluble dans l'eau. Il est utilisé essentiellement comme réactif dans diverses synthèses organiques avec quelques applications comme solvant polaire[4].

Identification
N-Méthylformamide

Mésomérie du N-méthylformamide
Nom UICPA	N-méthylformamide
Synonymes	monométhylformamide
N^o CAS	123-39-7
N^o ECHA	100.004.205
N^o CE	204-624-6
PubChem	31254
ChEBI	7438
SMILES	CNC=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5NO/c1-3-2-4/h2H,1H3,(H,3,4) Std. InChIKey : ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore faiblement volatil
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₅N O [Isomères]
Masse molaire[1]	59,067 2 ± 0,002 5 g/mol C 40,67 %, H 8,53 %, N 23,71 %, O 27,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−3,2 °C[2]
T° ébullition	199-201 °C[2]
Paramètre de solubilité δ	31,1 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,003 g·cm^-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	425 °C[2]
Point d’éclair	111 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	3,8 % vol. à 17,8 % vol[2].
Pression de vapeur saturante	20 Pa[2] à 20 °C 141 Pa à 40 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H312, H360, P201, P280 et P308+P313 H312 : Nocif par contact cutané H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le N-méthylformamide est étroitement apparenté aux autres formamides, notamment le formamide HCONH₂ et le diméthylformamide (DMF) HCON(CH₃)₂, mais sa production et son utilisation sont nettement moins importantes ; le diméthylformamide est ainsi utilisé comme solvant préférentiellement au N-méthylformamide en raison de sa plus grande stabilité.

Le N-méthylformamide est généralement produit en faisant réagir de la méthylamine avec du formiate de méthyle :

CH₃NH₂ + HCOOCH₃ → CH₃NHCHO + CH₃OH.

Une alternative moins courante consiste en la transamidation du formamide sur la méthylamine :

CH₃NH₂ + HCONH₂ → CH₃NHCHO + NH₃.

La N-méthylformamide a été détectée dans le milieu interstellaire[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « N-Methylformamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 novembre 2012 (JavaScript nécessaire)
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Hansjörg Bipp, Heinz Kieczka, « Formamides », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 15 juin 2000 (lire en ligne) DOI:10.1002/14356007.a12_001
(en) Niels F. W. Ligterink, Samer J. El-Abd, Crystal L. Brogan, Todd R. Hunter, Anthony J. Remijan, Robin T. Garrod et Brett M. McGuire, « The Family of Amide Molecules toward NGC 6334I », The Astrophysical Journal, vol. 901, n^o 1,‎ 18 septembre 2020, p. 37 (DOI 10.3847/1538-4357/abad38, Bibcode 2020ApJ...901...37L, arXiv 2008.09157, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « N-Methylformamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 novembre 2012 (JavaScript nécessaire)

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[10.1002/14356007.a12_001-4] (en) Hansjörg Bipp, Heinz Kieczka, « Formamides », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 15 juin 2000 (lire en ligne) DOI:10.1002/14356007.a12_001

[10.3847/1538-4357/abad38-5] (en) Niels F. W. Ligterink, Samer J. El-Abd, Crystal L. Brogan, Todd R. Hunter, Anthony J. Remijan, Robin T. Garrod et Brett M. McGuire, « The Family of Amide Molecules toward NGC 6334I », The Astrophysical Journal, vol. 901, n^o 1,‎ 18 septembre 2020, p. 37 (DOI 10.3847/1538-4357/abad38, Bibcode 2020ApJ...901...37L, arXiv 2008.09157, lire en ligne)