Neurine

La neurine ou hydroxyde de triméthylvinylammonium est un alcaloïde présent dans le jaune d'œuf, le cerveau, la bile et les cadavres. Elle se forme lors de la putréfaction des tissus biologiques par déshydratation de la choline. Elle se présente sous la forme d'un liquide sirupeux toxique à l'odeur de poisson. Elle est instable et se décompose facilement en triméthylamine.

Identification
Neurine

Nom UICPA	hydroxyde de triméthylvinylammonium
Synonymes	vitaloïde, hydroxyde de N,N,N-triméthyléthénaminium
N^o CAS	463-88-7
N^o ECHA	100.006.678
PubChem	10042
SMILES	[OH-].C=C\[N+](C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12N.H2O/c1-5-6(2,3)4;/h5H,1H2,2-4H3;1H2/q+1;/p-1 Std. InChIKey : NIPLIJLVGZCKMP-UHFFFAOYSA-M
Apparence	liquide sirupeux
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₃N O [Isomères]
Masse molaire[1]	103,162 8 ± 0,005 4 g/mol C 58,21 %, H 12,7 %, N 13,58 %, O 15,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	< 25 °C[2]
Solubilité	soluble dans l'eau et l'éthanol[3]
Écotoxicologie
LogP	-2,120[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle ne doit pas être confondue avec la neuridine (nom archaïque de la spermine), aussi présente dans le cerveau, mais non toxique.

Structure

La neurine est un sel d'ammonium quaternaire, avec trois groupes méthyle et un groupe vinyle attaché à un atome d'azote.

Biosynthèse

La neurine est biosynthétisée lors de processus de destruction de la choline, présente chez la plupart des organismes vivants. Il s'agit d'une élimination ou déshydratation :

\mathrm {(H_{3}C)_{3}N^{+}(CH_{2})_{2}OH\ {\xrightarrow {\Delta T}}\ \ (H_{3}C)_{3}N^{+}CH=CH_{2}+H_{2}O}

.

Synthèse

La neurine peut être synthétisée par réaction entre l'acétylène et la triméthylamine.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Neurine », sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2013
(de) Thieme Chemistry (Hrsg.), RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, 2009.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Neurine », sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2013

[3] (de) Thieme Chemistry (Hrsg.), RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, 2009.