Nitrométhane

Le nitrométhane est un composé organique dont la formule chimique est C H₃N O₂. Il est le plus simple composé organique nitré. Il s'agit d'un liquide hautement polaire habituellement utilisé comme solvant dans les applications industrielles, comme les extractions, en tant que réactif ou solvant de nettoyage. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse organique, il est très utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pesticides, explosifs et fibres. Il est également utilisé comme carburant à haut potentiel pour les véhicules de course et, mélangé à des huiles, dans le modélisme.

Nitrométhane

Identification

Nom UICPA

Nitrométhane

N^o CAS

75-52-5

N^o ECHA

100.000.797

N^o CE

200-876-6

Apparence

liquide visqueux incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C H₃N O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

61,04 ± 0,001 8 g/mol
C 19,68 %, H 4,95 %, N 22,95 %, O 52,42 %,

Moment dipolaire

3,46 ± 0,02 D[3]

Diamètre moléculaire

0,449 nm[4]

Propriétés physiques

T° fusion

−29 °C[1]

T° ébullition

101 °C[1]

Paramètre de solubilité δ

26,0 MPa^1/2 (25 °C)[5];

11,0 cal^1/2·cm^-3/2[6]

Masse volumique

1,137 g·cm^-3[7],
2.11 (vapeur)

T° d'auto-inflammation

417 °C[1]

Point d’éclair

35 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

7,3–60 %vol[1]

Point critique

63,1 bar, 314,85 °C[8]

Point triple

244,77 K (−28,38 °C)

Thermochimie

Δ_fH⁰_gaz

-81 kJ/mol

Δ_fH⁰_liquide

-113 kJ/mol

C_p

106 J/mol.K (liquide)

équation[9] : $C_{P}=(41.136)+(3.4367E-3)\times T+(2.6380E-4)\times T^{2}+(-2.6898E-7)\times T^{3}+(7.9503E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
59,11 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	43 857	718
193	−80,15	49 802	816
240	−33,15	53 701	880
286	12,85	57 936	949
333	59,85	62 578	1 025
380	106,85	67 433	1 105
426	152,85	72 297	1 184
473	199,85	77 296	1 266
520	246,85	82 247	1 347
566	292,85	86 978	1 425
613	339,85	91 638	1 501
660	386,85	96 070	1 574
706	432,85	100 148	1 641
753	479,85	104 018	1 704
800	526,85	107 564	1 762

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	110 708	1 814
893	619,85	113 583	1 861
940	666,85	116 122	1 902
986	712,85	118 293	1 938
1 033	759,85	120 215	1 969
1 080	806,85	121 870	1 997
1 126	852,85	123 270	2 019
1 173	899,85	124 527	2 040
1 220	946,85	125 668	2 059
1 266	992,85	126 739	2 076
1 313	1 039,85	127 864	2 095
1 360	1 086,85	129 108	2 115
1 406	1 132,85	130 534	2 139
1 453	1 179,85	132 308	2 168
1 500	1 226,85	134 517	2 204

Chaleur latente
de vaporisation

34 kJ/mol

Chaleur latente
de fusion

9,7 kJ/mol

PCS

709,2 kJ·mol^-1 (25 °C, liquide)[10]

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

11,08 ± 0,07 eV (gaz)[11]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,379[4]

Précautions

SGH[12]

Attention

H226 et H302

2/1

-
1261

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[13]

Écotoxicologie

Seuil de l’odorat

bas : 3,5 ppm
haut : 100 ppm[14]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Le nitrométhane peut être synthétisé par réaction du chloroacétate de sodium avec le nitrite de sodium en solution aqueuse :

ClCH₂COONa + NaNO₂ + H₂O → CH₃NO₂ + NaCl + NaHCO₃

Il est extrait du mélange réactionnel par distillation.

À l'échelle industrielle, il est produit par nitration du méthane en faisant réagir en phase vapeur le méthane et l'acide nitrique.

Applications

Le nitrométhane est un solvant couramment utilisé en chimie organique[15].

Solvant

Le nitrométhane est souvent utilisé comme solvant organique dans les réactions d'alkylation de Friedel-Crafts ou de réarrangement de Fries.

Carburant

Le nitrométhane est utilisé comme carburant pour les véhicules de course, en particulier pour les dragsters, afin de fournir plus de puissance[16]. Il est également utilisé comme comburant, pour donner un apport en oxygène dans les moteurs thermiques de voitures et avions radiocommandés. Dans ces deux cas, il est souvent simplement surnommé nitro.

L'oxygène contenu par le nitrométhane lui permet de brûler avec beaucoup moins d'apport d'oxygène atmosphérique que d'autres hydrocarbures, comme l'essence par exemple. La réaction de combustion est la suivante :

4CH₃NO₂ + 3O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + 2N₂

14,6 kg d'air sont requis pour la combustion d'un kilogramme d'essence, mais seulement 1,7 kg sont requis pour un kilogramme de nitrométhane. Comme le cylindre d'un moteur ne peut contenir qu'une quantité limitée d'air à chaque cycle, on peut donc brûler 8,7 fois plus de nitrométhane que d'essence. Cependant, le nitrométhane a une densité énergétique inférieure à celle de l'essence (11,3 MJ/kg pour le nitrométhane contre 42 à 44 MJ/kg pour l'essence). Ceci permet de déduire que le nitrométhane employé seul génère environ 2,3 fois plus d'énergie que l'essence lorsqu'il est combiné avec un volume d'oxygène donné.

Le nitrométhane peut aussi être utilisé comme monergol, car il peut se décomposer suivant la réaction :

4CH₃NO₂ → 4CO + 4H₂O + 2H₂ + 2N₂

Explosif

Avec le nitrate d'ammonium, le nitrométhane est le constituant d'un explosif binaire appelé Kinestik.

Notes et références

NITROMETHANE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
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« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
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(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 609-036-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« Nitromethane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
(en) Coetzee, J. F. and Chang, T. H., « Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane », International Union of Pure and Applied Chemistry, vol. 58,‎ 1986, p. 1541-1545 (lire en ligne)
K. Owen and T. Coley, Automotive Fuels Reference Book - 2nd edition, Chapter 13 "Racing Fuels", (ISBN 1-56091-589-7) (1995)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Nitromethane » (voir la liste des auteurs).

Liens externes

(fr) Fiche toxicologique de l'INRS
(en) Fiche Nitrométhane sur le WebBook de chimie du NIST

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[ICSC-1] NITROMETHANE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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[6] (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston, Elsevier, 2002, 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258

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[8] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-9] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)

[10] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89

[ouvrage-11] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-12] Numéro index 609-036-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[13] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[hazmap-14] « Nitromethane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[15] (en) Coetzee, J. F. and Chang, T. H., « Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane », International Union of Pure and Applied Chemistry, vol. 58,‎ 1986, p. 1541-1545 (lire en ligne)

[16] K. Owen and T. Coley, Automotive Fuels Reference Book - 2nd edition, Chapter 13 "Racing Fuels", (ISBN 1-56091-589-7) (1995)