Ofloxacine

L'ofloxacine est la dénomination commune internationale d'un antibiotique de synthèse appartenant à la famille des fluoroquinolones. Son énantiomère actif est la levofloxacine.

Identification
Ofloxacine

Énantiomère R de la ofloxacine (en haut) et S-ofloxacine(en bas)
Nom UICPA	acide (±)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de]-1, 4-benzoxazine-6-carboxylique
N^o CAS	82419-36-1 (racémique) 100986-85-4 (L) ou S(–) 100986-86-5 (D) ou R(+)
N^o ECHA	100.205.209
Code ATC	J01MA01 S01AE01 S02AA16 « QS01AX11 »
DrugBank	DB01165
PubChem	4583
ChEBI	7731
SMILES	CC1COC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCN(CC4)C)F)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25)/f/h24H InChIKey : GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₂₀F N₃O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	361,367 5 ± 0,017 6 g/mol C 59,83 %, H 5,58 %, F 5,26 %, N 11,63 %, O 17,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	254 °C décomp[2].
Solubilité	28,3 g·l^-1 à 25 °C[2]
Pression de vapeur saturante	1,55×10^-13 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 22, 24/25,
Écotoxicologie
DL₅₀	3 266 mg·kg^-1 (souris oral)[2] 208 mg·kg^-1 (souris i.v.)[2] 7 070 mg·kg^-1 (rat s.c.)[2] 805 mg·kg^-1 (souris i.p.)[2]
LogP	-0,39 (eau/octanol)[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	NR
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	9 heures
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique Fluoroquinolone
Voie d’administration	Orale Intraveineuse Topique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ofloxacine est généralement efficace sur les bactéries Gram-négatives et souvent utilisée dans les infections urinaires et digestives. C'est un antibiotique à large spectre, bactéricide.

La molécule, découverte en 1980 par des chercheurs japonais[3], est commercialisée sous le nom de marque Oflocet par les laboratoires Aventis (en Belgique : Tarivid - Sanofi-Aventis). La molécule est commercialisée au Canada sous le nom de Floxin par Janssen-Ortho. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Références et sources

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Ofloxacine », sur ChemIDplus
(en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

Articles connexes

Quinolone

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ofloxacine
(en) Notice Floxin USA

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[C-2] (en) « Ofloxacine », sur ChemIDplus

[3] (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013)

[4] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013