Orsanine

L'orsanine est un médicament autrefois utilisé dans le traitement de la maladie du sommeil. Du point de vue chimique, c'est un dérivé de l'arsenic pentavalent.

Identification
Orsanine

Nom UICPA	acide (4-acétamido-2-hydroxyphényl)arsonique
Synonymes	270 F, 270 Fourneau NSC31672
N^o CAS	6318-61-2
Code ATC	P01CD
PubChem	233281
SMILES	CC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[As](=O)(O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-6-2-3-7(8(12)4-6)9(13,14)15/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15)
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₀As N O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	275,090 3 ± 0,008 8 g/mol C 34,93 %, H 3,66 %, As 27,24 %, N 5,09 %, O 29,08 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Trypanocide

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

L'orsanine, ou 270 Fourneau, isomère de position du stovarsol, est le dérivé hydroxylé en position 2 de l'arsacétine, elle-même dérivé acétylé de l'atoxyl.

Découverte par Fourneau à l'Institut Pasteur de Paris[2], c'est par Jean Laigret, en 1925, à l'Institut Pasteur de Brazzaville, que l'orsanine fut introduite dans le traitement de la maladie du sommeil. Ses propriétés trypanocides la plaçaient en tête des composés arsenicaux, avec un indice thérapeutique cinq fois supérieur à celui du Salvarsan, découvert par Paul Ehrlich en 1909, et plus de deux fois supérieur à celui de la tryparsamide (it), découverte par Walter Jacobs (en) et Michael Heidelberger (en) en 1919[3].

L'orsanine a donc rendu d'indéniables services. Mais elle présentait de graves risques de toxicité, notamment oculaire, et elle n'avait que très peu d'action au deuxième stade, méningo-encéphalique, de la maladie. Cependant, utilisée à partir de 1925, elle l'est restée, soit seule, soit en association avec la tryparsamide chez les malades en seconde période, pendant une quinzaine d'années[4] au terme desquelles on l'a abandonnée au profit de la suramine et de la pentamidine, aussi actives pendant la phase première lymphatico-sanguine, et moins toxiques[5].

Bibliographie

Émile Marchoux, « L'Orsanine dans le traitement des états intestinaux », Bulletin de la Société de pathologie exotique et de ses filiales de l'Ouest africain et de Madagascar, vol. 23,‎ 1930, p. 933-935 (lire en ligne).
Henri de Marqueissac, « Contribution à l'étude de l'emploi du 270 Fourneau (orsanine) dans le traitement de la trypanosomiase humaine », Bulletin de la Société de pathologie exotique et de ses filiales de l'Ouest africain et de Madagascar, vol. 25,‎ 1932, p. 252-260 (lire en ligne).
Jan Frans Fritz Van den Branden, « Essais de traitement de la trypanosomiase humaine chronique par le 270 Fourneau », Annales de la Société belge de médecine tropicale,‎ 1927, p. 99-109 (lire en ligne).
Jan Frans Fritz Van den Branden, « Essais comparatifs du traitement des rats blancs infectés de Trypanosoma congolense, par l'orsanine sodique (270 Fourneau) et par le tryponarsyl[6] », Annales de la Société belge de médecine tropicale,‎ 1934, p. 375-378 (lire en ligne).
Marcel Vaucel, « Traitement de la trypanosomiase humaine par l'atoxyl, la tryparsamide et le 270 Fourneau : Résultats acquis en Afrique-Équatoriale française », Annales de médecine et de pharmacie coloniales, vol. 27,‎ juillet-août-septembre 1929, p. 403-415 (lire en ligne).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Ernest Fourneau, Jacques et Thérèse Tréfouël et Germaine Benoit, « Sur les isomères de l'acide para-oxy-3-amino-phényl-arsinique et de son dérivé acétylé (stovarsol) », Bulletin de la Société chimique de France, 4^e série, vol. 41,‎ 1927, p. 499-514.
Claude Laveissière et Laurent Penchenier, Manuel de lutte contre la maladie du sommeil, vol. 4, éditions de l'Institut de recherche pour le développement, coll. « Didactiques », 2005 (lire en ligne), p. 273.
Gaëlle Ollivier et Dominique Legros, « Trypanosomiase humaine africaine : Historique de la thérapeutique et de ses échecs », Tropical Medicine and International Health (de), vol. 6, n^o 11,‎ novembre 2001, p. 858 (ISSN 1365-3156, lire en ligne).
Jean Schneider, « Traitement de la trypanosomiase africaine humaine », Bulletin de l'Organisation mondiale de la santé, vol. 28,‎ 1963, p. 781-785 (ISSN 1365-3156, lire en ligne).
Autre nom de la tryparsamide.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Ernest Fourneau, Jacques et Thérèse Tréfouël et Germaine Benoit, « Sur les isomères de l'acide para-oxy-3-amino-phényl-arsinique et de son dérivé acétylé (stovarsol) », Bulletin de la Société chimique de France, 4^e série, vol. 41,‎ 1927, p. 499-514.

[3] Claude Laveissière et Laurent Penchenier, Manuel de lutte contre la maladie du sommeil, vol. 4, éditions de l'Institut de recherche pour le développement, coll. « Didactiques », 2005 (lire en ligne), p. 273.

[4] Gaëlle Ollivier et Dominique Legros, « Trypanosomiase humaine africaine : Historique de la thérapeutique et de ses échecs », Tropical Medicine and International Health (de), vol. 6, n^o 11,‎ novembre 2001, p. 858 (ISSN 1365-3156, lire en ligne).

[5] Jean Schneider, « Traitement de la trypanosomiase africaine humaine », Bulletin de l'Organisation mondiale de la santé, vol. 28,‎ 1963, p. 781-785 (ISSN 1365-3156, lire en ligne).

[6] Autre nom de la tryparsamide.