Oxalate de diéthyle

L'oxalate de diéthyle est un composé organique de la famille des oxalates, de formule (C2H5O2C)2. C'est le diester d'éthyle de l'acide oxalique.

Oxalate de diéthyle
Identification
No CAS 95-92-1
No ECHA 100.002.241
No CE 202-464-1
No RTECS RO2800000
PubChem 7268
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore, odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H10O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 146,141 2 ± 0,006 7 g/mol
C 49,31 %, H 6,9 %, O 43,79 %,
Propriétés physiques
fusion −41 °C[1]
ébullition 185 °C[1]
Solubilité lente décomposition dans l'eau[1]
miscible aux alcools, éther diéthylique et aux solvants organiques[3]
Masse volumique 1,08 g·cm-3 (20 °C)[1]
1,076 g·cm-3 (25 °C)[3]
d'auto-inflammation 410 °C[1]
Point d’éclair 76 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,42 – 2,67 vol.%[1]
Pression de vapeur saturante 0,27 hPa (20 °C)
1,33 hPa (47 °C)
2 hPa (50 °C)[1]
Conductivité électrique 7,12×10-5 S·m-1 (25 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,410[3]
Précautions
SGH[1],[3]
H302, H314, H371, H372, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338 et P308+P310
Transport[1],[3]
   2525   
Écotoxicologie
DL50 2 g·kg-1 (souris, oral)[4]
LogP 0,56[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

L'oxalate de diéthyle se présente sous la forme de liquide huileux inflammable, incolore à l'odeur aromatique[1]. Il se décompose lentement au contact de l'eau en acide oxalique et éthanol.

Synthèse

L'oxalate de diéthyle peut être produit par double estérification de l'acide oxalique par l'éthanol. L'eau également produite doit être extraite pour éviter de le réhydrolyser.

Utilisations

L'oxalate de diéthyle est utilisé :

  • comme intermédiaire dans la production de médicaments (acide méthyloxamique, phénobarbital[5], sulfadoxine) et d'autres composés chimiques (colorants, composés agrochimiques)
  • comme chélateur dans l'industrie cosmétique (a également un effet adoucissant et conditionneur de cheveux)
  • pour de démonstrations pédagogiques en chimie (exemples de saponification d'esters et de réactions de substitution)
  • comme solvant pour certaines résines

Notes et références

  1. Entrée « Diethyl oxalate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 octobre 2019 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Diethyl oxalate ≥99%, consultée le 17 octobre 2019. + (pdf) fiche SDS.
  4. Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 46(5), Pg. 87, 1981.
  5. Clemens Lamberth et Jürgen Dinges, Bioactive Heterocyclic Compound Classes : Pharmaceuticals., John Wiley & Sons, , 372 p. (ISBN 978-3-527-66448-1), p. 59).

Voir aussi

  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.