Oxalate de diéthyle
L'oxalate de diéthyle est un composé organique de la famille des oxalates, de formule (C2H5O2C)2. C'est le diester d'éthyle de l'acide oxalique.
| Oxalate de diéthyle | ||
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| Identification | ||
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.002.241 | |
| No CE | 202-464-1 | |
| No RTECS | RO2800000 | |
| PubChem | 7268 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide huileux incolore, odeur aromatique[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H10O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 146,141 2 ± 0,006 7 g/mol C 49,31 %, H 6,9 %, O 43,79 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −41 °C[1] | |
| T° ébullition | 185 °C[1] | |
| Solubilité | lente décomposition dans l'eau[1] miscible aux alcools, éther diéthylique et aux solvants organiques[3] |
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| Masse volumique | 1,08 g·cm-3 (20 °C)[1] 1,076 g·cm-3 (25 °C)[3] |
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| T° d'auto-inflammation | 410 °C[1] | |
| Point d’éclair | 76 °C[1] | |
| Limites d’explosivité dans l’air | 0,42 – 2,67 vol.%[1] | |
| Pression de vapeur saturante | 0,27 hPa (20 °C) 1,33 hPa (47 °C) 2 hPa (50 °C)[1] |
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| Conductivité électrique | 7,12×10-5 S·m-1 (25 °C)[1] | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | = 1,410[3] | |
| Précautions | ||
| SGH[1],[3] | ||
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| Transport[1],[3] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 2 g·kg-1 (souris, oral)[4] | |
| LogP | 0,56[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Propriétés
L'oxalate de diéthyle se présente sous la forme de liquide huileux inflammable, incolore à l'odeur aromatique[1]. Il se décompose lentement au contact de l'eau en acide oxalique et éthanol.
Synthèse
L'oxalate de diéthyle peut être produit par double estérification de l'acide oxalique par l'éthanol. L'eau également produite doit être extraite pour éviter de le réhydrolyser.
Utilisations
L'oxalate de diéthyle est utilisé :
- comme intermédiaire dans la production de médicaments (acide méthyloxamique, phénobarbital[5], sulfadoxine) et d'autres composés chimiques (colorants, composés agrochimiques)
- comme chélateur dans l'industrie cosmétique (a également un effet adoucissant et conditionneur de cheveux)
- pour de démonstrations pédagogiques en chimie (exemples de saponification d'esters et de réactions de substitution)
- comme solvant pour certaines résines
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Oxalsäurediethylester » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « Diethyl oxalate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 octobre 2019 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Diethyl oxalate ≥99%, consultée le 17 octobre 2019. + (pdf) fiche SDS.
- Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 46(5), Pg. 87, 1981.
- Clemens Lamberth et Jürgen Dinges, Bioactive Heterocyclic Compound Classes : Pharmaceuticals., John Wiley & Sons, , 372 p. (ISBN 978-3-527-66448-1), p. 59).
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