Oxime de milbémycine

L'oxime de milbémycine est un médicament vétérinaire de la famille des milbémycines, un groupe de macrolides apparentés aux avermectines, utilisé comme antiparasitaire à spectre large, notamment comme anthelmintique (vermifuge) et acaricide. Il est commercialisé sous le nom de Vector par le groupe pharmaceutique suisse Novartis.

Identification
Oxime de milbémycine

Structure de l'oxime de milbémycine
N^o CAS	129496-10-2
N^o ECHA	100.205.451
PubChem	20056431
SMILES	CC[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2(O1)C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/C[C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]\5[C@@]4([C@@H](C=C(/C5=N/O)C)C(=O)O3)O)C)\C)C.C[C@H]1CC[C@]2(C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/C[C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]\5[C@@]4([C@@H](C=C(/C5=N/O)C)C(=O)O3)O)C)\C)O[C@@H]1C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C32H45NO7.C31H43NO7/c1-6-27-21(4)12-13-31(40-27)17-25-16-24(39-31)11-10-20(3)14-19(2)8-7-9-23-18-37-29-28(33-36)22(5)15-26(30(34)38-25)32(23,29)35;1-18-7-6-8-23-17-36-28-27(32-35)21(4)14-26(31(23,28)34)29(33)37-25-15-24(10-9-19(2)13-18)39-30(16-25)12-11-20(3)22(5)38-30/h7-10,15,19,21,24-27,29,35-36H,6,11-14,16-18H2,1-5H3;6-9,14,18,20,22,24-26,28,34-35H,10-13,15-17H2,1-5H3/b8-7+,20-10+,23-9+,33-28-;7-6+,19-9+,23-8+,32-27-/t19-,21-,24+,25-,26-,27+,29+,31+,32+;18-,20-,22+,24+,25-,26-,28+,30-,31+/m00/s1 Std. InChIKey : CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆₃H₈₈N₂O₁₄
Masse molaire[1]	1 097,377 8 ± 0,061 2 g/mol C 68,95 %, H 8,08 %, N 2,55 %, O 20,41 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxime de milbémycine est produit par Streptomyces hygroscopicus aureolacrimosus, sous-espèce d'une bactérie de l'ordre des Actinomycetales. Son mode d'action est semblable à celui de la milbémycine, en augmentant la perméabilité aux ions chlorure des membranes des neurones et des myocytes des invertébrés par liaison aux canaux chlorure activés par le glutamate ou l'acide γ-aminobutyrique (GABA), ce qui conduit à une hyperpolarisation de la membrane plasmique et à un blocage de la transmission de l'influx nerveux et de la contraction musculaire[2]^,[3].

L'oxime de milbémycine est généralement associé à d'autres antiparasitaires pour en élargir le spectre d'action, par exemple :

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) A. J. Wolstenholme et A. T. Rogers, « Glutamate-gated chloride channels and the mode of action of the avermectin/milbemycin anthelmintics », Parasitology, vol. 131, n^o S1,‎ octobre 2005, S85-S95 (lire en ligne) DOI:10.1017/S0031182005008218
(en) R. J. Martin, « An electrophysiological preparation of Ascaris suum pharyngeal muscle reveals a glutamate-gated chloride channel sensitive to the avermectin analogue, milbemycin D », Parasitology, vol. 112, n^o 02,‎ février 1996, p. 247-252 (lire en ligne) DOI:10.1017/S0031182000084833

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