Oxyde de trioctylphosphine

L'oxyde de trioctylphosphine, ou TOPO, est un composé organophosphoré de formule chimique ,OP(C₈H₁₇)₃. Il se présente sous la forme d'un solide blanc, stable à température ambiante. Il est utilisé comme agent d'extraction et de stabilisation.

Identification
Oxyde de trioctylphosphine

Structure de l'oxyde de trioctylphosphine
Nom UICPA	1-dioctylphosphoryloctane
Synonymes	TOPO
N^o CAS	78-50-2
N^o ECHA	100.001.020
N^o CE	201-121-3
N^o RTECS	SZ1662500
PubChem	65577
SMILES	CCCCCCCCP(=O)(CCCCCCCC)CCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H51OP/c1-4-7-10-13-16-19-22-26(25,23-20-17-14-11-8-5-2)24-21-18-15-12-9-6-3/h4-24H2,1-3H3 Std. InChIKey : ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₅₁O P
Masse molaire[1]	386,634 9 ± 0,023 1 g/mol C 74,56 %, H 13,3 %, O 4,14 %, P 8,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	50 à 52 °C[2]
T° ébullition	201 à 202 °C[2]
Point d’éclair	230 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H315, H318, H412, P273, P280 et P305+P351+P338+P310 H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338+310 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On obtient le TOPO par oxydation de la trioctylphosphine, elle-même obtenue par alkylation du trichlorure de phosphore PCl₃.

La principale utilisation du TOPO est comme solvant d'extraction pour métaux, notamment l'uranium. Le fait qu'il soit particulièrement lipophile et polaire sont des propriétés essentielles dans cet usage. Sa polarité, qui provient de la nature dipolaire de la liaison phosphore–oxygène, permet à ce composé de se lier aux ions métalliques. Les groupes octyle confèrent à la molécule sa solubilité dans les solvants apolaires tels que le kérosène[3].

Au laboratoire, la trioctylphosphine et le TOPO sont fréquemment utilisés comme ligands de coiffa pour la production de boîtes quantiques telles que celles en séléniure de cadmium CdSe. Dans ces cas-là, le TOPO est utilisé comme solvant pour la synthèse et pour solubiliser les nanoparticules en croissance. Les boîtes quantiques recouvertes de TOPO sont généralement solubles dans le chloroforme, le toluène et, dans une moindre mesure, dans l'hexane.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Trioctylphosphine oxide ReagentPlus, 99%, consultée le 14 avril 2018.
(en) E. K. Watson et W. A. Rickelton, « A Review of the Industrial and Recent Potential Applications of Trioctylphosphine Oxide », Solvent Extraction and Ion Exchange, vol. 10, n^o 5,‎ 1992, p. 879-889 (DOI 10.1080/07366299208918141, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Trioctylphosphine oxide ReagentPlus, 99%, consultée le 14 avril 2018.

[10.1080/07366299208918141-3] (en) E. K. Watson et W. A. Rickelton, « A Review of the Industrial and Recent Potential Applications of Trioctylphosphine Oxide », Solvent Extraction and Ion Exchange, vol. 10, n^o 5,‎ 1992, p. 879-889 (DOI 10.1080/07366299208918141, lire en ligne)