Pentaérythritol

Le pentaérythritol est un composé organique de formule semi-développée C(CH2OH)4. Ce polyol blanc et cristallin avec un squelette néopentane est une brique polyvalente pour la préparation de nombreux composés multifonctionnalisés comme l'explosif PETN ou le tétraacrylate de pentaérythritol[4]. Les dérivés du pentaérythritol sont des composants des résines glycéro, tackifiantes, des vernis, des stabilisateurs du PVC, des esters de tallöl[5] et des antioxydants d'oléfines

Pentaérythritol
Identification
Nom UICPA 2,2-bis(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol
Synonymes

2,2-bis(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol
pentaérythrite
auxinutrilmaxinutril
monopentek
penetek
pentek
metab-Auxil
hercules P6
pentaerythrital
monopentaérythritol
tétraméthylolméthane
THME
PETP

No CAS 115-77-5
No ECHA 100.003.732
No CE 204-104-9
No RTECS RZ2490000
PubChem 8285
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,146 4 ± 0,006 g/mol
C 44,11 %, H 8,88 %, O 47,01 %,
Propriétés physiques
fusion 253 à 258 °C[2]
ébullition 276 °C à 30 mmHg[2]
Solubilité 5.6 g/100 mL à 15 °C dans l'eau, soluble in méthanol, éthanol, glycérol, éthylène glycol, formamide, insoluble in acétone, benzène, paraffine, éther, CCl4
Point d’éclair >150 °C[2]
Pression de vapeur saturante <1 mmHg à 20 °C[2]
Thermochimie
Cp

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les esters du pentaérythritol sans halogène sont aussi une solution de remplacement des autres liquides de transformateurs électriques plus respectueuse de l'environnement en étant à la fois vraiment biodégradables et non dangereux dans l'eau. Ils se substituent avantageusement aux polychlorobiphényles (PCB) et même aux liquides à base de silicone ou aux hydrocarbures fluorés, comme fluides diélectriques dans les transformateurs. Leur faible volatilité et leur haut point éclair leur donne une excellente résistance à l'inflammation en cas de panne d'électricité majeure et de rupture de transformateur.

Synthèse

Le pentaérythritol peut être préparé par condensation d'acétaldéhyde et de formaldéhyde en milieu basique[6]. Le processus inclut des aldolisations successives suivie d'une réaction de Cannizzaro. Les impuretés produites sont le dipentaérythritol et le tripentaérythritol[7]:

2 CH3CHO + 8 CH2O + Ca(OH)2 → 2 C(CH2OH)4 + (HCOO)2Ca

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Pentaerythritol sur Sigma-Aldrich
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  4. S. F. Marrian, The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives, Chemical Reviews, 1948, vol. 43(1), p. 149–202. DOI:10.1021/cr60134a004.
  5. définition tallöl sur Larousse.fr
  6. H. B. J. Schurink, Pentaerythritol, Org. Synth., coll. « vol. 1 », , p. 425
  7. M. S. Peters, J. A. Quinn, Pentaerythritol Production Yields, Industrial & Engineering Chemistry, 1955, vol. 47(9), p. 1710–1713. DOI:10.1021/ie50549a016.
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