Fulvène

Le fulvène ou pentafulvène, de formule brute C6H6, est un des nombreux hydrocarbures isomères du benzène. Les fulvènes sont les dérivés de ce simple alcène, qui est lui-même rarement rencontré[4]. Thiele a découvert, à la fin du XIXe siècle, l'ensemble des réactions entre le cyclopentadiène et les aldéhydes ou les cétones qui forment des dérivés du fulvène très colorés[5]. De fait, la plupart des fulvènes sont préparés en partant du cyclopentadiène ou du sel sodium-cyclopentadiènyl[6].

Fulvène
Identification
Nom UICPA 5-méthylènecyclopenta-1,3-diène
Synonymes

pentafulvène

No CAS 497-20-1
PubChem 136323
SMILES
InChI
Apparence huile volatile jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H6  [Isomères]
Masse molaire[2] 78,111 8 ± 0,005 2 g/mol
C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
ébullition 7,5 °C à 0,075 bar[3]
8 °C à 7,3 kPa[1]
Masse volumique 0,824 g·cm-3[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2,3,4-tétraméthylfulvène, abrégé Me4Fv, est un ligand relativement commun en chimie organométallique. Il résulte typiquement de la déprotonation de complexes cationiques du pentaméthylcyclopentadiènyl[7].

Notes et références

  1. (de) Entrée Fulvene sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 16/10/2016.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2e éd., Weast, R.C. et Grasselli, J. G., éd(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  4. Bergmann, E. D. ; Fulvenes and Substituted Fulvenes, Chem. Rev., 1968, 68, p. 41-84, DOI:10.1021/cr60251a002
  5. Thiele, J. ; Über Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën, Chem. Ber., 1900, 33, p. 666-673, DOI:10.1002/cber.190003301113
  6. Hafner, K. ; Vöpel, K. H. ; Ploss, G. ; König, C. ; 6-(Dimethylamino)fulvene, Org. Synth. Coll. Vol., 1973, 5, p. 431, CV5P0431.pdf
  7. Kreindlin, A. Z. ; Rybinskaya, M. A. ; Cationic and Neutral Transition Metal Complexes with a Tetramethylfulvene or Trimethylallyldiene Ligand, Russ. Chem. Rev., 2004, 73, p. 417-432, DOI:10.1070/RC2004v073n05ABEH000842

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