Pentane-1,5-diol

Le pentane-1,5-diol est un composé organique de la famille de diols, constitué d'une chaine de pentane portant un groupe hydroxyle à chaque extrémité. Comme la plupart des autres diols, il se présente sous la forme d'un liquide incolore et visqueux.

Pentane-1,5-diol

Identification

Nom UICPA

1,5-pentanediol

N^o CAS

111-29-5

N^o ECHA

100.003.505

N^o CE

203-854-4

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore visqueux

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₁₂O₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

104,147 6 ± 0,005 4 g/mol
C 57,66 %, H 11,61 %, O 30,72 %,

Diamètre moléculaire

0,612 nm [2]

Propriétés physiques

T° fusion

−15,6 °C[3]

T° ébullition

242 °C[3]

Solubilité

totalement soluble dans l'eau[3]

Paramètre de solubilité δ

23,5 MPa^1/2 (25 °C)[4];

27,9 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[2]

Masse volumique

0,99 g·cm^-3[3]

T° d'auto-inflammation

330 °C[3]

Point d’éclair

135 °C (coupelle ouverte)[3]

Limites d’explosivité dans l’air

1,3 Vol.-% ; 13,1 Vol.-% [3]

Pression de vapeur saturante

0,01 mbar (20 °C)

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-2.425)+(6.1055E-1)\times T+(-4.3769E-4)\times T^{2}+(1.6872E-7)\times T^{3}+(-2.6880E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
144,962 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	144 903	1 391
378	104,85	174 388	1 674
418	144,85	187 812	1 803
458	184,85	200 422	1 924
498	224,85	212 265	2 038
538	264,85	223 385	2 145
578	304,85	233 827	2 245
618	344,85	243 633	2 339
658	384,85	252 841	2 428
698	424,85	261 490	2 511
738	464,85	269 619	2 589
778	504,85	277 260	2 662
818	544,85	284 449	2 731
858	584,85	291 216	2 796
899	625,85	297 748	2 859

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	303 753	2 917
979	705,85	309 423	2 971
1 019	745,85	314 784	3 022
1 059	785,85	319 859	3 071
1 099	825,85	324 669	3 117
1 139	865,85	329 236	3 161
1 179	905,85	333 577	3 203
1 219	945,85	337 709	3 243
1 259	985,85	341 648	3 280
1 299	1 025,85	345 408	3 317
1 339	1 065,85	349 000	3 351
1 379	1 105,85	352 435	3 384
1 419	1 145,85	355 721	3 416
1 459	1 185,85	358 866	3 446
1 500	1 226,85	361 948	3 475

Propriétés optiques

Indice de réfraction

1,4499 (20 °C, 589 nm)[6]

Précautions

DL₅₀

6 300 mg·kg^-1 (souris, oral)[7]
2 250 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[8]

LogP

0,270[9]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le pentane-1,5-diol peut être obtenu par hydrogénation de l'acide glutarique ou de ses dérivés[10].

Il peut aussi être préparé par hydrogénation du furfural par le dihydrogène et le chlorure de fer(II) catalysé par du platine[6].

Utilisations

Le pentane-1,5-diol est utilisant comme plastifiant dans l'industrie des plastiques. Il forme également des polyesters utilisés comme agents émulsifiants et intermédiaires de résines[11].

Contamination du jeu Bindeez

Un jeu australien, appelé Bindeez (en) (Aqua Dots en Amérique du Nord) constitué de petites billes de plastique coloré contenant normalement du pentane-1,5-diol a été rappelé en novembre 2007 par son fabricant. Il s'est en effet avéré que le fabricant chinois, Wangqi Product Factory, avait substitué sans autorisation le pentane-1,5-diol par du butane-1,4-diol[12] (qui ingéré, est métabolisé en acide gamma-hydroxybutyrique — le GHB) vraisemblablement pour des raisons de coût (ChemNet China évalue le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 $ la tonne, contre environ 9 700 $ la tonne pour le pentane-1,5-diol[13]).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
Entrée du numéro CAS « 111-29-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 3029–3044.
Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 38(9), Pg. 14, 1973.
Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID
(en) « Pentane-1,5-diol », sur ChemIDplus
P. Werle, M. Morawietz: Alcohols, Polyhydric. in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a01_305
Merck Index, 11th Edition, 7073.
(en) Linda Wang, « Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy », Chemical & Engineering News,‎ 9 novembre 2007 (lire en ligne)
(en) Associated Press, « US mother says her son began to stumble and vomit after eating Chinese-made toy, now recalled », International Herald Tribune,‎ 7 novembre 2007

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-2] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[gestis-3] Entrée du numéro CAS « 111-29-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)

[4] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[adams-6] W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 3029–3044.

[7] Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 38(9), Pg. 14, 1973.

[8] Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID

[chemid-9] (en) « Pentane-1,5-diol », sur ChemIDplus

[10] P. Werle, M. Morawietz: Alcohols, Polyhydric. in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a01_305

[11] Merck Index, 11th Edition, 7073.

[12] (en) Linda Wang, « Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy », Chemical & Engineering News,‎ 9 novembre 2007 (lire en ligne)

[13] (en) Associated Press, « US mother says her son began to stumble and vomit after eating Chinese-made toy, now recalled », International Herald Tribune,‎ 7 novembre 2007