Pinocembrine

La pinocembrine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe de flavonoïdes. C'est un antioxydant présent dans la damiana[3], le miel, le curcuma rond[4] et la propolis[5].

Identification
Pinocembrine

S-(+)-pinocembrine
Nom UICPA	(2S)-5,7-dihydroxy-2-phényl-2,3-dihydro-4H-chromén-4-one
Synonymes	dihydrochrysine 5,7-dihydroxyflavanone 5,7-dihydroxy-2-phényl-2,3-dihydro-4H-chromén-4-one 5,7-dihydroxy-2-phényl-chroman-4-one
N^o CAS	68745-38-0 (R,S-pinocembrine) 480-39-7 ((S)-(+)-pinocembrine) 206660-42-6 ((R)-(–)-pinocembrine)
PubChem	238782
SMILES	O=C2c3c(OC(c1ccccc1)C2)cc(O)cc3O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H12O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/h1-7,13,16-17H,8H2 Std. InChIKey : URFCJEUYXNAHFI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	256,253 4 ± 0,014 g/mol C 70,31 %, H 4,72 %, O 24,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	192-193 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pinocembrine peut être convertie biosynthétiquement en pinobanksine par hydroxylation du carbone adjacent à la fonction cétone. Certaines études ont montré que la pinocembrine est un médicament potentiel, entre autres dans le traitement des ischémies cérébrales, des hémorragies intracérébrales, de maladies neurodégénératives, cardiovasculaires et de l'athérosclérose[6]^,[7].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pinocembrin » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
PubChem CID 238782
(en) J Zhao, Dasmahapatra AK, Khan SI et Khan IA, « Anti-aromatase activity of the constituents from damiana (Turnera diffusa) », J Ethnopharmacol, vol. 120, n^o 3,‎ décembre 2008, p. 387–393 (PMID 18948180, DOI 10.1016/j.jep.2008.09.016)
(en) C Punvittayagul, Wongpoomchai R, Taya S et Pompimon W., « Effect of pinocembrin isolated from Boesenbergia pandurata on xenobiotic-metabolizing enzymes in rat liver. », Drug Metabolism Letters, vol. 5, n^o 1,‎ janvier 2011, p. 1–5 (PMID 20942797, DOI 10.2174/187231211794455226)
(en) Bosio K, Avanzini C, D’Avolio A, Ozino O et Savoia D, « In vitro activity of propolis against Streptococcus pyogenes », Letters in Applied Microbiology, vol. 31, n^o 2,‎ 2000, p. 174–177 (PMID 10972723, DOI 10.1046/j.1365-2672.2000.00785.x)
(en) X. Lan, W. Wang, Q. Li et J. Wang, « The natural flavonoid pinocembrin: molecular targets and potential therapeutic applications », Mol Neurobiol, vol. 53, n^o 3,‎ avril 2016, p. 1794–801 (PMID 25744566, PMCID 4561606, DOI 10.1007/s12035-015-9125-2)
(en) X. Lan, X. Han, Q. Li, Q. Li, Y. Gao, T. Cheng, J. Wan, W. Zhu, J. Wang, X. Lan, W. Wang, Q. Li et J. Wang, « Pinocembrin protects hemorrhagic brain primarily by inhibiting toll-like receptor 4 and reducing M1 phenotype microglia », Brain Behav Immun., vol. 61,‎ mars 2017, p. 326–339 (PMID 28007523, DOI 10.1016/j.bbi.2016.12.012)

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[P-2] PubChem CID 238782

[3] (en) J Zhao, Dasmahapatra AK, Khan SI et Khan IA, « Anti-aromatase activity of the constituents from damiana (Turnera diffusa) », J Ethnopharmacol, vol. 120, n^o 3,‎ décembre 2008, p. 387–393 (PMID 18948180, DOI 10.1016/j.jep.2008.09.016)

[4] (en) C Punvittayagul, Wongpoomchai R, Taya S et Pompimon W., « Effect of pinocembrin isolated from Boesenbergia pandurata on xenobiotic-metabolizing enzymes in rat liver. », Drug Metabolism Letters, vol. 5, n^o 1,‎ janvier 2011, p. 1–5 (PMID 20942797, DOI 10.2174/187231211794455226)

[pmid10972723-5] (en) Bosio K, Avanzini C, D’Avolio A, Ozino O et Savoia D, « In vitro activity of propolis against Streptococcus pyogenes », Letters in Applied Microbiology, vol. 31, n^o 2,‎ 2000, p. 174–177 (PMID 10972723, DOI 10.1046/j.1365-2672.2000.00785.x)

[pmid25744566-6] (en) X. Lan, W. Wang, Q. Li et J. Wang, « The natural flavonoid pinocembrin: molecular targets and potential therapeutic applications », Mol Neurobiol, vol. 53, n^o 3,‎ avril 2016, p. 1794–801 (PMID 25744566, PMCID 4561606, DOI 10.1007/s12035-015-9125-2)

[pmid_28007523-7] (en) X. Lan, X. Han, Q. Li, Q. Li, Y. Gao, T. Cheng, J. Wan, W. Zhu, J. Wang, X. Lan, W. Wang, Q. Li et J. Wang, « Pinocembrin protects hemorrhagic brain primarily by inhibiting toll-like receptor 4 and reducing M1 phenotype microglia », Brain Behav Immun., vol. 61,‎ mars 2017, p. 326–339 (PMID 28007523, DOI 10.1016/j.bbi.2016.12.012)