Procaïne benzylpénicilline

La procaïne benzylpénicilline, souvent appelée procaïne pénicilline ainsi que benzylpénicilline procaïne, est l'association d'un antibiotique bêta-lactamine, la benzylpénicilline (pénicilline G), et d'un anesthésique local, la procaïne. Elle est administrée par injection intramusculaire afin d'être lentement hydrolysée dans le muscle en libérant la pénicilline de façon continue et prolongée. Cette association vise à réduire la douleur résultant de l'injection d'une grande quantité de pénicilline. Elle est largement utilisée en médecine vétérinaire.

Identification
Procaïne benzylpénicilline

Structures de la procaïne (en haut) et de la benzylpénicilline (en bas)
Nom UICPA	4-aminobenzoate de 2,2-diméthyl-6β-(phénylacétamido)penam-3α-carboxylate—2-(diéthylamino)éthyle hydrogène (1:1)
Synonymes	procaïne pénicilline G
N^o CAS	54-35-3
N^o ECHA	100.000.187
N^o CE	200-205-7
Code ATC	J01CE09 « QJ51CE09 »
PubChem	5903
ChEBI	52154
SMILES	[H+].CCN(CC)CCOC(=O)c1ccc(N)cc1.[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)Cc1ccccc1)C([O-])=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H18N2O4S.C13H20N2O2/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9;1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22);5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3/t11-,12+,14-;/m1./s1 Std. InChIKey : WHRVRSCEWKLAHX-LQDWTQKMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₉H₃₈N₄O₆S
Masse molaire[1]	570,7 ± 0,033 g/mol C 61,03 %, H 6,71 %, N 9,82 %, O 16,82 %, S 5,62 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Parmi les indications spécifiques de cette association, on compte :

la syphilis ;
les infections des voies respiratoires lorsque les traitements par voie orale ne sont pas envisageables ;
l'angine streptococcique en association avec la phénoxyméthylpénicilline (pénicilline V) et l'érythromycine administrée en injection intramusculaire unique ;
la cellulite et l'érysipèle ;
en association avec d'autres médicaments, pour le traitement de la maladie du charbon.

À forte dose, la procaïne pénicilline peut provoquer des crises d'épilepsie et des atteintes du système nerveux central en raison de la procaïne qu'elle contient.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013