Proto-anémonine

La proto-anémonine est une lactone de l'acide 4-hydroxy-penta-2,4-diènoïque et se rencontre dans toutes les Ranunculaceae. À l'état frais, elle est toxique pour l'homme et les animaux mais cette intoxication disparaît par une dimérisation consécutive à une dessiccation, en particulier dans le foin sec.

Identification
Proto-anémonine

Nom UICPA	5-méthylidenfuran-2-one
Synonymes	4-méthylenbut-2-en-4-olide isomycine
N^o CAS	108-28-1
N^o ECHA	100.003.244
N^o CE	203-567-4
PubChem	66948
SMILES	C=C1C=CC(=O)O1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₄O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	96,084 1 ± 0,004 9 g/mol C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	<25 °C [2]
T° ébullition	45 °C (1,5 mmHg)
Solubilité	10 g·l^-1 (eau) [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique
Écotoxicologie
DL₅₀	souris 190 mg·kg^-1
Composés apparentés
Isomère(s)	Furfural

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Quantité

Toutes les Renoncules renferment à l'état frais de la protoanémonine en quantité variable : de 2.5 à 0.27 % du poids sec selon cet ordre : Ranonculus sceleratus, R. flammula, R. parviflorus, R. acris, R. bulbosus, R. repens[3].

Action

Toutes les plantes de la famille des renoncules contiennent ce composé toxique en quantité variable. Il est issu de la transformation par hydrolyse et déshydratation de la ranunculine (es) (appelée aussi ranunculoside, ce composé volatil est un hétéroside de lactone) lorsque la plante est blessée, libérant ce composé chimique de défense contre les herbivores[4].

La protoanémonine possède un groupement hydrophobe méthylène qui se lie au groupement sulfhydryle des protéines et du glutathion cellulaire, à l'origine d'effets allergiques et cytotoxiques. Elle provoque aussi l'alkylation de l'ADN responsable de la lésion des chromosomes, ce composé ayant une action mutagène[5].

Lorsqu'elle est inoculée par blessure et au contact de la peau ou d'une muqueuse apparaissent des symptômes d'intoxication locale tels que des rougeurs, démangeaisons ou boursouflures de la peau (action rubéfiante et vésicante). En cas d'ingestion massive, elle agit sur le système nerveux : elle peut provoquer des vomissements, diarrhées et étourdissements, mais également des convulsions et une paralysie totale ou partielle.

Elle est efficace contre les champignons et bactéries.

	ranunculine
↓ hydrolyse
	proto-anémonine
↓ dimérisation	(contact avec l'air ou l'eau)
	anémonine
↓ hydrolyse

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Proto-anémonine », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
(en) David G. Spoerke et Susan C. Smolinske, Toxicity of Houseplants, CRC Press, 1990, p. 39.
(en) « Ranunculosides or Ranoculins », sur Université Cornell (consulté en mars 2018).
(en) Michael Wink, « Modes of Action of Herbal Medicines and Plant Secondary Metabolites », Medicines, vol. 2, n^o 3,‎ 2015, p. 251-286 (DOI 10.3390/medicines2030251, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] (en) « Proto-anémonine », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009

[3] (en) David G. Spoerke et Susan C. Smolinske, Toxicity of Houseplants, CRC Press, 1990, p. 39.

[4] (en) « Ranunculosides or Ranoculins », sur Université Cornell (consulté en mars 2018).

[5] (en) Michael Wink, « Modes of Action of Herbal Medicines and Plant Secondary Metabolites », Medicines, vol. 2, n^o 3,‎ 2015, p. 251-286 (DOI 10.3390/medicines2030251, lire en ligne)