Pseudocytidine

La pseudocytidine est un nucléoside synthétique dont la base nucléique est la cytosine et l'ose est le β-D-ribofuranose. C'est un isomère de la cytidine dans lequel le cycle pyrimidine a pivoté à 180° autour d'un axe passant par les atomes 3 et 6 du cycle :

Pseudocytidine
Cytidine

Identification
Pseudocytidine

Structure de la pseudocytidine
N^o CAS	39030-19-8
PubChem	189108
SMILES	C1=NC(=O)NC(=C1C2C(C(C(O2)CO)O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H13N3O5/c10-8-3(1-11-9(16)12-8)7-6(15)5(14)4(2-13)17-7/h1,4-7,13-15H,2H2,(H3,10,11,12,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1 Std. InChIKey : DZHQWVMWRUHHFF-GBNDHIKLSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₃N₃O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	243,216 6 ± 0,010 2 g/mol C 44,44 %, H 5,39 %, N 17,28 %, O 32,89 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle diffère de la cytidine par la présence d'une liaison osidique C–C au lieu d'une liaison C–N, comme c'est également le cas pour la pseudouridine. Des méthodes de synthèse chimiques de la pseudocytidine ont été publiées[2]^,[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Serge David et A. Lubineau, « Synthèse de la 5-β-D-ribofuranosylcytosine (pseudo-cytidine) et de son anomère α », Carbohydrate Research, vol. 29, n^o 1,‎ juillet 1973, p. 15-24 (PMID 4751266, DOI 10.1016/S0008-6215(00)82067-4, lire en ligne)
(en) Krzystof W. Pankiewicz, Kosaku Hirota, Akira Matsuda et Kyoichi A. Watanabe, « A synthesis of ψ-cytidine », Carbohydrate Research, vol. 127, n^o 2,‎ 15 avril 1984, p. 227-233 (PMID 6547076, DOI 10.1016/0008-6215(84)85357-4, lire en ligne)

Portail de la chimie
Portail de la biochimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1016/S0008-6215(00)82067-4-2] Serge David et A. Lubineau, « Synthèse de la 5-β-D-ribofuranosylcytosine (pseudo-cytidine) et de son anomère α », Carbohydrate Research, vol. 29, n^o 1,‎ juillet 1973, p. 15-24 (PMID 4751266, DOI 10.1016/S0008-6215(00)82067-4, lire en ligne)

[10.1016/0008-6215(84)85357-4-3] (en) Krzystof W. Pankiewicz, Kosaku Hirota, Akira Matsuda et Kyoichi A. Watanabe, « A synthesis of ψ-cytidine », Carbohydrate Research, vol. 127, n^o 2,‎ 15 avril 1984, p. 227-233 (PMID 6547076, DOI 10.1016/0008-6215(84)85357-4, lire en ligne)