Psychotrine

La psychotrine est un composé aromatique phénolique de formule C₂₈H₃₆N₂O₄. C'est un alcaloïde isoquinoléino-monoterpénique issu de la tyrosine ou phénylalanine et du sécologanoside[2]. Elle comporte deux noyaux isoquinoléiques reliés par une unité monoterpénique en C9. La psychotrine a été isolée, en même temps que la céphéline, par Paul et Cownley en 1894[3].

Identification
Psychotrine

Synonymes	Emetan-6'-ol, 1',2'-didehydro-7',10,11-trimethoxy-
N^o CAS	7633-29-6
N^o CE	207-591-6
PubChem	65380
SMILES	CC[C@H]1CN2CCC3=CC(=C(C=C3[C@@H]2C[C@@H]1CC4=NCCC5=CC(=C(C=C54)OC)O)OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C28H36N2O4/c1-5-17-16-30-9-7-19-13-27(33-3)28(34-4)15-22(19)24(30)11-20(17)10-23-21-14-26(32-2)25(31)12-18(21)6-8-29-23/h12-15,17,20,24,31H,5-11,16H2,1-4H3/t17-,20-,24-/m0/s1 InChIKey : NCALAYAMQHIWMN-REIDKSKDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₈H₃₈N₂O₄
Masse molaire[1]	466,612 3 ± 0,026 7 g/mol C 72,07 %, H 8,21 %, N 6 %, O 13,72 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La psychotrine diffère de l'émétine par l'absence d'un groupe méthyle remplacé par un atome d'hydrogène. La psychotrine est une déhydrocéphéline. Son hydogénation conduit à la céphéline, et cette dernière peut être convertie en émétine par méthylation du groupe hydroxyle phénolique[3].

Activité biologique

La psychotrine se rencontre chez certaines plantes telles que Alangium salviifolium (Alangiaceae), Carapichea ipecacuanha, Pogonopus tubulosus, Pogonopus speciosus (Rubiaceae), etc. C'est après l'émétine et la céphéline, molécules structurellement proches, l'un des principaux alcaloïdes de l'ipéca. La psychotrine et son éther O-méthylique sont des inhibiteurs sélectifs de la transcriptase inverse du virus 1 de l'immunodéficience humaine[4]. La psychotrine montre une faible activité cytotoxique contre plusieurs lignées cellulaires cancéreuses humaines[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
J. Vercauteren, « Plan, formules et illustrations du cours de pharmacognosie », Université Montpellier I - Laboratoire de Pharmacognosie, 2011-2012 (consulté le 6 mars 2022).
René Raymond Paris, Hélène Moyse, Précis de matière médicale, t. III - Pharmacognosie spéciale, Masson et Cie, coll. « Précis de pharmacie », 1971, 509 p., p. 343-352.
(en) G.T.Tan, A.D.Kinghorn, S.H.Hughes, J.M.Pezzuto, « Psychotrine and its O-methyl ether are selective inhibitors of human immunodeficiency virus-1 reverse transcriptase », JBC, vol. 266, n^o 35,‎ 15 décembre 1991, p. 23529-23536 (DOI 10.1016/S0021-9258(18)54314-3Get, lire en ligne).
(en) « Psychotrine », sur Inxight Drugs, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS) (consulté le 9 mars 2022).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] J. Vercauteren, « Plan, formules et illustrations du cours de pharmacognosie », Université Montpellier I - Laboratoire de Pharmacognosie, 2011-2012 (consulté le 6 mars 2022).

[paris-3] René Raymond Paris, Hélène Moyse, Précis de matière médicale, t. III - Pharmacognosie spéciale, Masson et Cie, coll. « Précis de pharmacie », 1971, 509 p., p. 343-352.

[4] (en) G.T.Tan, A.D.Kinghorn, S.H.Hughes, J.M.Pezzuto, « Psychotrine and its O-methyl ether are selective inhibitors of human immunodeficiency virus-1 reverse transcriptase », JBC, vol. 266, n^o 35,‎ 15 décembre 1991, p. 23529-23536 (DOI 10.1016/S0021-9258(18)54314-3Get, lire en ligne).

[5] (en) « Psychotrine », sur Inxight Drugs, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS) (consulté le 9 mars 2022).