Céphéline

La céphéline (céphaéline, déméthylémétine ou dihydropsychotrine) est un alcaloïde de formule C₂₈H₃₈N₂O₄. C'est un alcaloïde isoquinoléino-monoterpénique issu de la tyrosine ou phénylalanine et du sécologanoside[2]. Elle comporte deux noyaux isoquinoléiques liés par une unité monoterpénique en C9. La céphéline a été isolée par Paul et Cownley en 1894[3].

Identification
Céphéline

N^o CAS	483-17-0
N^o ECHA	100.006.902
N^o CE	207-591-6
PubChem	442195
SMILES	CC[C@H]1CN2CCC3=CC(=C(C=C3[C@@H]2C[C@@H]1C[C@@H]4C5=CC(=C(C=C5CCN4)O)OC)OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C28H38N2O4/c1-5-17-16-30-9-7-19-13-27(33-3)28(34-4)15-22(19)24(30)11-20(17)10-23-21-14-26(32-2)25(31)12-18(21)6-8-29-23/h12-15,17,20,23-24,29,31H,5-11,16H2,1-4H3/t17-,20-,23+,24-/m0/s1 InChIKey : DTGZHCFJNDAHEN-OZEXIGSWSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₈H₃₈N₂O₄
Masse molaire[1]	466,612 3 ± 0,026 7 g/mol C 72,07 %, H 8,21 %, N 6 %, O 13,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	115-116 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La céphaline diffère de l'émétine par l'absence d'un groupe méthyle remplacé par un atome d'hydrogène. Elle est convertie en émétine par méthylation du groupe hydroxyle phénolique C (6)[4].

La céphéline se rencontre chez certaines plantes telles que Carapichea ipecacuanha, Pogonopus tubulosus, etc. C'est après l'émétine, molécule structurellement proche, l'alcaloïde le plus important de l'ipéca, et un inhibiteur de la synthèse des protéines[5].

Espèces végétales contenant de la céphéline

Selon Lotus (Natural Products Online)[6] :

Famille des Rubiaceae :
- Carapichea ipecacuanha
- Carapichea klugii
- Pogonopus tubulosus
- Psychotria borucana
Famille des Moraceae :
- Dorstenia bahiensis
- Dorstenia barnimiana
- Dorstenia brasiliensis
- Dorstenia cayapia
- Dorstenia contrajerva
- Dorstenia drakena
- Dorstenia heringeri
- Dorstenia lindeniana
- Dorstenia psilurus
Famille des Cornaceae :
- Alangium lamarckii
- Alangium longiflorum

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
J. Vercauteren, « Plan, formules et illustrations du cours de pharmacognosie », Université Montpellier I - Laboratoire de Pharmacognosie, 2011-2012 (consulté le 6 mars 2022).
René Raymond Paris, Hélène Moyse, Précis de matière médicale, t. III - Pharmacognosie spéciale, Masson et Cie, coll. « Précis de pharmacie », 1971, 509 p., p. 343-352.
(en) Vijetha Pendyala, « Alkaloids », Chebrolu Hanumaiah Institute of Pharmaceutical Sciences (consulté le 6 mars 2022).
(en) « Cephaeline », sur PubChem (consulté le 6 mars 2022).
(en) « Q5063249 », sur Lotus (consulté le 3 mars 2022).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] J. Vercauteren, « Plan, formules et illustrations du cours de pharmacognosie », Université Montpellier I - Laboratoire de Pharmacognosie, 2011-2012 (consulté le 6 mars 2022).

[3] René Raymond Paris, Hélène Moyse, Précis de matière médicale, t. III - Pharmacognosie spéciale, Masson et Cie, coll. « Précis de pharmacie », 1971, 509 p., p. 343-352.

[4] (en) Vijetha Pendyala, « Alkaloids », Chebrolu Hanumaiah Institute of Pharmaceutical Sciences (consulté le 6 mars 2022).

[5] (en) « Cephaeline », sur PubChem (consulté le 6 mars 2022).

[6] (en) « Q5063249 », sur Lotus (consulté le 3 mars 2022).