Phosphatidyléthanolamine

Une phosphatidyléthanolamine (PE), appelée aussi céphaline (car cette molécule est surtout présente dans la substance blanche du cerveau), est un phosphoglycéride constitutif des membranes biologiques[3], au même titre que les phosphatidylcholines, ou lécithines. Les phosphatidyléthanolamines sont formées d'un résidu de glycérol estérifié par deux acides gras et un résidu de phosphoéthanolamine. Elles sont synthétisées par addition de CDP-éthanolamine à des diglycérides avec libération d'une molécule de CMP. La S-adénosylméthionine peut méthyler par la suite l'amine des éthanolamines pour donner des phosphatidylcholines. On les trouve essentiellement dans le feuillet intérieur (cytoplasmique) de la bicouche lipidique des membranes plasmiques[4].

Identification
Phosphatidyléthanolamine

Structure générique d'une phosphatidyléthanolamine
Synonymes	Céphaline
N^o CAS	39382-08-6[1]
N^o CE	254-438-4[1]
DrugBank	DB04327
PubChem	446872 (PE(15:0/20:0))
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCC)COP(=O)(O)OCCN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C41H82NO8P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-40(43)47-37-39(38-49-51(45,46)48-36-35-42)50-41(44)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h39H,3-38,42H2,1-2H3,(H,45,46)/p+1/fC41H83NO8P/h42,45H/q+1 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C40H80NO8P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-23-25-27-29-31-33-40(43)49-38(37-48-50(44,45)47-35-34-41)36-46-39(42)32-30-28-26-24-22-16-14-12-10-8-6-4-2/h38H,3-37,41H2,1-2H3,(H,44,45)/t38-/m1/s1 Std. InChIKey : NJGIRBISCGPRPF-KXQOOQHDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄₀H₈₀N O₈P [Isomères]
Masse molaire[2]	734,038 9 ± 0,040 2 g/mol C 65,45 %, H 10,99 %, N 1,91 %, O 17,44 %, P 4,22 %, 734.038861 g/mol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé L-α-phosphatidyléthanolamine d'Escherichia coli, type V, ≥ 98 % (TLC), poudre lyophilisée, consultée le 17 juillet 2013.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Niels Wellner, Thi Ai Diep, Christian Janfelt et Harald Severin Hansen, « N-acylation of phosphatidylethanolamine and its biological functions in mammals », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids, vol. 1831, n^o 3,‎ mars 2013, p. 652-662 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.bbalip.2012.08.019
(en) Michael Mishkind, « Phosphatidylethanolamine – in a pinch », Trends in Cell Biology, vol. 10, n^o 9,‎ 1^er septembre 2000, p. 368 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0962-8924(00)01826-2

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