Pyoverdine

Une pyoverdine est un sidérophore fluorescent et un oligopeptide antibiotique produit notamment par un Pseudomonas aeruginosa et Pseudomonas fluorescens, des bactéries à Gram négatif[3]^,[4]. On en connaît actuellement une soixantaine de molécules apparentées. Les pyoverdines agissent comme facteurs de virulence des Pseudomonas[5].

Identification
Pyoverdine

Exemple de structure d'une pyoverdine
Synonymes	pseudobactine
N^o CAS	8062-00-8[1]
PubChem	45479427 (Pyoverdine de type I)
SMILES	CC(C1C(=O)NC(C(=O)NCCCCC(C(=O)NC(C(=O)N1)CCCN(C=O)O)NC(=O)C(CCCN(C=O)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C(CO)NC(=O)[C@@H]2CCNC3N2C4=CC(=C(C=C4C=C3NC(=O)CCC(C(=O)O)N)O)O)C(C)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C56H88N18O22/c1-27(79)43-53(91)61-15-4-3-8-31(46(84)65-34(11-7-19-73(96)26-78)49(87)70-44(28(2)80)54(92)71-43)64-47(85)33(10-6-18-72(95)25-77)67-50(88)36(23-75)68-48(86)32(9-5-16-62-56(58)59)66-51(89)37(24-76)69-52(90)38-14-17-60-45-35(63-42(83)13-12-30(57)55(93)94)20-29-21-40(81)41(82)22-39(29)74(38)45/h20-22,25-28,30-34,36-38,43-45,60,75-76,79-82,95-96H,3-19,23-24,57H2,1-2H3,(H,61,91)(H,63,83)(H,64,85)(H,65,84)(H,66,89)(H,67,88)(H,68,86)(H,69,90)(H,70,87)(H,71,92)(H,93,94)(H4,58,59,62)/t27?,28?,30?,31?,32?,33?,34?,36?,37?,38-,43?,44?,45?/m0/s1 Std. InChIKey : QIRRYPHVUMPBDX-UARRTFJPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅₆H₈₈N₁₈O₂₂ [Isomères] (Formule d'une pyoverdine de type I)
Masse molaire[2]	1 365,405 3 ± 0,061 2 g/mol C 49,26 %, H 6,5 %, N 18,46 %, O 25,78 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Nature biochimique des pyoverdines

Contrairement à l'entérobactine, les pyoverdines sont des peptides non ribosomiques contenant un dérivé de la dihydroxyquinoléine. La structure du peptide diffère selon les espèces et une quarantaine de structures différentes ont été décrites, tandis que le chromophore acide (1S)-5-amino-2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-1H-pyrimido[1,2-a]quinoléine-1-carboxylique demeure inchangé hormis l'azobactine d'Azotobacter vinelandii (en) qui possède un cycle urée supplémentaire[6].

Exemples

Structure du peptide de la pyoverdine de plusieurs souches de *Pseudomonas* fluorescentes
Espèces	Souches	Chaîne peptidique de la pyoverdine *
P. aeruginosa	ATCC15692	Q-DSer-Arg-DSer-FoOHOrn-c(Lys-FoOHOrn-Thr-Thr)
P. aeruginosa	ATCC27853	Q-DSer-FoOHDOrn-Orn-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn
P. aeruginosa	Pa6	Q-DSer-Dab-FoOHOrn-Gln-DGln-FoOHDOrn-Gly
P. chlororaphis	ATCC9446	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.I	ATCC13525	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.I	9AW	Q-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn
P. fluorescens bv.III	ATCC17400	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Ser-DAla-cOHOrn
P. fluorescens bv.V	51W	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHDAsp-DGln-DSer-Ala-Gly-aDThr-cOHOrn
P. fluorescens bv.V	1W	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.V	10CW	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.VI	PL7	Q-DSer-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ala-cOHOrn
P. fluorescens bv.VI	PL8	Q-DLys-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn
P. fluorescens	1.3	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Gly-Ser-cOHOrn
P. fluorescens	18.1	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-Ser-DSer-Gly-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens	CCM 2798	Q-Ser-Dab-Gly-Ser-OHDAsp-Ala-Gly-DAla-Gly-cOHOrn
P. fluorescens	CFBP 2392	Q-DLys-AcOHDOrn-Gly-aDThr-Thr-Gln-Gly-DSer-cOHOrn
P. fluorescens	CHA0	Q-Asp-FoOHDOrn-Lys-c(Thr-Ala-Ala-FoOHDOrn-Lys)
P. putida bv. B	9BW	Q-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn
P. putida	CFBP 2461	Q-Asp-Lys-OHDAsp-Ser-aDThr-Ala-Thr-DLys-cOHOrn
P. tolaasii	NCPPB 2192	Q-DSer-Lys-Ser-DSer-Thr-Ser-AcOHOrn-Thr-DSer-cOHDOrn
* Les acides aminés sont abrégés sur trois lettres. Les abréviations suivantes sont également utilisées : Q = chromophore, DXxx = acide aminé D, aThr = allo-thréonine, aDThr = allo-D-thréonine, c = structure cyclique, cOHOrn = cyclo-hydroxyornithine, Dab = acide diaminobutyrique, Ac = acétyle, Fo = formyle, OH = hydroxyle[6].

Utilisations

Ces pyoverdines peuvent doper certains processus de phytoremédiation, pour le fer, mais aussi d'autres métaux[7]^,[8]^,[9] (les sidérophores sont particulièrement efficaces dans la captation du fer, mais ils montrent aussi une bonne affinité pour 28 métaux divalents dont Cd(II) et Ni(II)[10].

Notes et références

Pyoverdines from Pseudomonas fluorescens, Sigma-Aldrich
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) S. Wendenbauma, P. Demangea, A. Dellb, J.M. Meyerc et M.A. Abdallaha, « The structure of pyoverdine Pa, the siderophore of Pseudomonas aeruginosa », Tetrahedron Letters, vol. 24, n^o 44,‎ 1983, p. 4877-4880 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0040-4039(00)94031-0
(en) Isabelle J. Schalk et Laurent Guillon, « Pyoverdine biosynthesis and secretion in Pseudomonas aeruginosa: implications for metal homeostasis », Environmental Microbiology, vol. 15, n^o 6,‎ juin 2013, p. 1661-1673 (lire en ligne) DOI:10.1111/1462-2920.12013 PMID 23126435
(en) Pol Nadal Jimenez, Gudrun Koch, Jessica A. Thompson, Karina B. Xavier, Robbert H. Cool et Wim J. Quax, « The Multiple Signaling Systems Regulating Virulence in Pseudomonas aeruginosa », Microbiology and Molecular Biology Reviews, vol. 76, n^o 1,‎ mars 2012, p. 46-65 (lire en ligne) DOI:10.1128/MMBR.05007-11 PMID 22390972
(en) Jean-Marie Meyer, « Pyoverdines: pigments, siderophores and potential taxonomic markers of fluorescent Pseudomonas species », Archives of Microbiology, vol. 174, n^o 3,‎ septembre 2000, p. 135-142 (lire en ligne) DOI:10.1007/s002030000188 PMID 11041343
Ferret, C. (2012). Rôle des Pseudomonas fluorescents dans la biodisponibilté des métaux contaminant les minéraux du sol: application à la phytoremédiation (Thèse de doctorat, Université de Strasbourg)
FERRET, C. (2012). Role of fluorescent Pseudomonas in the biodisponibility of metals contamining the soil minerals (application to the phytoremediation) (résumé).
Cornu, J. Y., Elhabiri, M., Ferret, C., Jezequel, K., Leva, Y., Lollier, M., ... & Lebeau, T. (2014). Phytoextraction-Assisted Bioaugmentation of Soils Contaminated by Cu and Cd: Role of the Bacterial Siderophore Pyoverdine. 한국토양비료학회 학술발표회 초록집, 527-527.
Ferret, C., Cornu, J. Y., Elhabiri, M., Sterckeman, T., Braud, A., Jezequel, K., ... & Geoffroy, V. of pyoverdine supply on cadmium and nickel complexation and phytoavailability in hydroponics (Manuscript Draft, avec réponse aux relecteurs)

Voir aussi

bibliographie

Ferret, C., Cornu, J. Y., Elhabiri, M., Sterckeman, T., Braud, A., Jezequel, K., ... & Geoffroy, V. of pyoverdine supply on cadmium and nickel complexation and phytoavailability in hydroponics (Manuscript Draft, avec réponse aux relecteurs).

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[1] Pyoverdines from Pseudomonas fluorescens, Sigma-Aldrich

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1016/S0040-4039(00)94031-0-3] (en) S. Wendenbauma, P. Demangea, A. Dellb, J.M. Meyerc et M.A. Abdallaha, « The structure of pyoverdine Pa, the siderophore of Pseudomonas aeruginosa », Tetrahedron Letters, vol. 24, n^o 44,‎ 1983, p. 4877-4880 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0040-4039(00)94031-0

[10.1111/1462-2920.12013-4] (en) Isabelle J. Schalk et Laurent Guillon, « Pyoverdine biosynthesis and secretion in Pseudomonas aeruginosa: implications for metal homeostasis », Environmental Microbiology, vol. 15, n^o 6,‎ juin 2013, p. 1661-1673 (lire en ligne) DOI:10.1111/1462-2920.12013 PMID 23126435

[10.1128/MMBR.05007-11-5] (en) Pol Nadal Jimenez, Gudrun Koch, Jessica A. Thompson, Karina B. Xavier, Robbert H. Cool et Wim J. Quax, « The Multiple Signaling Systems Regulating Virulence in Pseudomonas aeruginosa », Microbiology and Molecular Biology Reviews, vol. 76, n^o 1,‎ mars 2012, p. 46-65 (lire en ligne) DOI:10.1128/MMBR.05007-11 PMID 22390972

[10.1007/s002030000188-6] (en) Jean-Marie Meyer, « Pyoverdines: pigments, siderophores and potential taxonomic markers of fluorescent Pseudomonas species », Archives of Microbiology, vol. 174, n^o 3,‎ septembre 2000, p. 135-142 (lire en ligne) DOI:10.1007/s002030000188 PMID 11041343

[7] Ferret, C. (2012). Rôle des Pseudomonas fluorescents dans la biodisponibilté des métaux contaminant les minéraux du sol: application à la phytoremédiation (Thèse de doctorat, Université de Strasbourg)

[8] FERRET, C. (2012). Role of fluorescent Pseudomonas in the biodisponibility of metals contamining the soil minerals (application to the phytoremediation) (résumé).

[9] Cornu, J. Y., Elhabiri, M., Ferret, C., Jezequel, K., Leva, Y., Lollier, M., ... & Lebeau, T. (2014). Phytoextraction-Assisted Bioaugmentation of Soils Contaminated by Cu and Cd: Role of the Bacterial Siderophore Pyoverdine. 한국토양비료학회 학술발표회 초록집, 527-527.

[10] Ferret, C., Cornu, J. Y., Elhabiri, M., Sterckeman, T., Braud, A., Jezequel, K., ... & Geoffroy, V. of pyoverdine supply on cadmium and nickel complexation and phytoavailability in hydroponics (Manuscript Draft, avec réponse aux relecteurs)