Pyrazole

Le pyrazole est le composé organique parent de la classe des pyrazoles et consiste en un hétérocycle aromatique caractérisé par une structure de cycle à 5 avec trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en positions adjacentes. Les pyrazoles ainsi composés et ayant des effets pharmacologiques sur les humains, sont classés parmi les alcaloïdes, mais ils sont rares dans la nature[3]. Le terme "pyrazole" a été donné à cette classe de composés par Ludwig Knorr en 1883. En 1959, le premier pyrazole naturel, la 1-pyrazolyle-alanine, a été isolé à partir de graines de pastèques.

Identification
Pyrazole


Nom UICPA	1H-pyrazole
Synonymes	1,2-diazole
N^o CAS	288-13-1
N^o ECHA	100.005.471
N^o CE	206-017-1
N^o RTECS	UQ4900000
PubChem	24898689
SMILES	C1=CC=NN1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5) InChIKey : WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5) Std. InChIKey : WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₄N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	68,077 3 ± 0,003 1 g/mol C 52,93 %, H 5,92 %, N 41,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion	67-70 °C[2]
T° ébullition	186-188 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R52 : Nocif pour les organismes aquatiques. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, 36/37/38, 52, Phrases S : 26, 36/37, 61,
Composés apparentés
Isomère(s)	Imidazole

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse et réaction

Dans une méthode classique développée par Hans von Pechmann en 1898, le pyrazole peut être synthétisé à partir d'acétylène et de diazométhane[4].
Les pyrazoles sont produits synthétiquement par la réaction d'aldéhydes α,β-insaturés avec de l'hydrazine suivie d'une déshydrogénation :

Les pyrazoles réagissent avec le borohydrure de potassium, KBH₄ pour former des composés de la classe des ligands scorpionates (en).

Utilisation

le célécoxib, un dérivé pyrazole utilisé comme analgésique anti-inflammatoire

En médecine, les dérivés de pyrazoles sont utilisés pour leurs propriétés d'analgésique, anti-inflammatoire, antipyrétique, anti-arythmique, calmant, de relaxant musculaire, psychoanaleptique, anticonvulsivant, IMAO et pour leurs activités antidiabétiques et antibactérien.

Composé apparenté

Les composés structurellement apparentés au pyrazole sont ses formes réduites, la pyrazoline et la pyrazolidine (en).

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pyrazole » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Pyrazole chez Sigma-Aldrich
Eicher, T.; Hauptmann, S.; The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, 2^e éd., 2003. (ISBN 3527307206).
H. v. Pechmann, Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1898, vol. 31(3), p. 2950 - 2951. DOI:10.1002/cber.18980310363.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] Pyrazole chez Sigma-Aldrich

[E-3] Eicher, T.; Hauptmann, S.; The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, 2^e éd., 2003. (ISBN 3527307206).

[4] H. v. Pechmann, Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1898, vol. 31(3), p. 2950 - 2951. DOI:10.1002/cber.18980310363.