Quercétine
La quercétine ou le quercétol est un composé organique de la famille des flavonoïdes, plus précisément du sous-groupe des flavonols. C'est un métabolite secondaire présent dans plusieurs plantes communes, comme le sarrasin ou les oignons rouges[5]. La quercétine se présente à l'état pur comme une poudre jaune au goût très amer. Elle est notamment utilisée dans les compléments alimentaires, même si aucune étude scientifique de qualité ne démontre de bienfaits chez l'être humain[6],[7].
Quercétine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phénylchromén-4-one ou 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromén-4-one |
Synonymes |
3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone |
No CAS | dihydrate : hydrate : |
No ECHA | 100.003.807 |
No CE | 204-187-1 |
DrugBank | DB04216 |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Poudre jaune[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C15H10O7 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 302,235 7 ± 0,014 8 g/mol C 59,61 %, H 3,33 %, O 37,06 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 316 °C[3] |
Solubilité | 60 mg·L-1[3] |
Masse volumique | 1,799 g·cm-3 |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
T |
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Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 161 mg·kg-1, rat, oral 159 mg·kg-1, souris, oral[3] |
Composés apparentés | |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Source
La quantité de quercétol trouvée varie considérablement suivant la variété cultivée, les conditions de croissance, l'époque de la récolte. Voici quelques valeurs moyennes[5] :
Plantes alimentaires riches en quercétol d'après USDA[5] et Phenol Explorer[8] | ||
Forme consommée | Nom scientifique de la plante | Teneur |
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Câpre | Capparis spinosa | 1 808 - 328 mg·kg-1 |
Livèche | Levisticum officinale | 1 700 mg·kg-1 |
Piment fort, jaune, cru | Capsicum | 506 mg·kg-1 |
Sureau noir | Sambucus nigra | 420 mg·kg-1 |
Chocolat, noir | Theobroma cacao | 250 mg·kg-1 |
Oignon cru, rouge | Allium cepa var. cepa | 199 - 12,9 mg·kg-1 |
Myrtille sauvage | Vaccinium myrtillus | 177 - 12,7 mg·kg-1 |
Cassis | Ribes nigrum | 57 mg·kg-1 |
Brocoli cru | Brassica oleracea var. italica | 32 mg·kg-1 |
Thé vert | Camellia sinensis | 27 mg·kg-1 |
Cerise | Prunus cerasus | 12 mg·kg-1 |
Vin rouge | Vitis vinifera | 8,3 mg·l-1 |
Pomme crue, avec sa peau | Malus domestica | 1,3 mg·kg-1 |
Thé noir | Camellia sinensis | 0,036 mgl-1 |
L'oignon rouge est plus riche que l'oignon jaune. La plus forte teneur en quercétine est dans la couche la plus extérieure[9],
Le vin rouge contient quelques dizaines de mg/L, suivant les cépages et la macération. La pellicule de la baie de raisin contient de 4 à 10 mg·kg-1 MS.
Selon une étude de l'université du Queensland en Australie, on a aussi trouvé de la quercétine dans des variétés de miel fait de fleurs d'eucalyptus et de Melaleuca.
Les oignons sont une source majeure de glycosides ayant la particularité d’avoir des substitutions en position 4’. Dans l’échalote, la forme hétéroside est très dominante puisqu’on la trouve pour 99,2 %, avec seulement 0,8 % d’aglycone.
Structure et propriétés
Le quercétol est un flavonoïde de type flavonol.
Propriété sensorielle
Il possède une saveur amère intense, du même ordre que la naringine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 50 ppm et 65 ppm respectivement[1].
Hétéroside de quercétol
Le quercétol se trouve dans les plantes sous forme hétéroside (ou glycoside c'est-à-dire associé à un glucide) dans lequel il joue le rôle de l'aglycone. Le groupe hydroxyle peut être substitué en position 3 par un rhamnose, un galactose, un glucose, un robinose ou un rutinose pour donner respectivement le quercitroside, l'hypéroside, l'isoquercitroside, le 3-robinosidequercétol et le rutoside.
3-O-Glycosides de quercétol | ||
R | Formule | |
---|---|---|
Quercétol | H | |
Quercitroside | O-rhamnosyl | |
Hypéroside | O-β-D-galactosyl | |
Isoquercitroside | O-β-D-glucosyl | |
3-robinosidequercétol | O-β-D-robinosyl | |
Rutoside | O-β-D-rutinosyl |
Absorption et métabolisme
Les glycosides sont hydrolysés par des enzymes de l'intestin grêle et sont ensuite absorbés sous leur forme aglycone[10]. Ce n'est toutefois pas ce dernier que l'on retrouve dans le sang mais les métabolites produits durant leur transfert intestinal et durant leur passage dans le foie :
- par glucuronidation (3’-O-D-glucuronide du quercétol, 4’-O-D-glucuronide du quercétol, 3-O-D-glucuronide du quercétol, etc.) ;
- par sulfatation (3'-O-sulfate de quercétol) ;
- par O-méthylation (4'-O-méthylquercétol, 3'-O-méthylquercétol à savoir l'isorhamnétol).
Les métabolites ont une moindre activité anti-inflammatoire que le quercétol[11]. Le 3-O-glucuronide de quercétol n’a pratiquement pas d’activité jusqu’à la concentration de 10 μM. La bioactivité anti-inflammatoire se fait dans l’ordre décroissant suivant :
quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3’-O-sulfate de quercétol >> 3-O-glucuronide de quercétol.
L’activité anti-oxydante moindre des métabolites se fait dans un ordre un peu différent :
quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3-O-glucuronide de quercétol > 3’-O-sulfate de quercétol > 3’-O-méthylquercétin-3-O-glucuronide
- 3'-O-glucuronide de quercétol
- 3'-O-sulfate de quercétol
- Isorhamnétol
Une fois dans la circulation sanguine, les métabolites du quercétol peuvent circuler plus d'une dizaine d'heures.
Propriétés médicinales
Une étude effectuée en 2008 pour l'Autorité européenne de sécurité des aliments réfute un quelconque effet antioxydant du quercétol chez l'être humain[6]. Cependant, in vitro, plusieurs études ont montré que le quercétol était un antioxydant. De tous les flavonoïdes, c’est le plus puissant capteur d’espèces réactives oxygénées ERO (ou radicaux oxygénés libres)[réf. nécessaire]. Le quercétol inhibe la production de TNFα (cytokine impliquée dans l’inflammation) dans les macrophages, de IL8 dans les cellules pulmonaires, et de deux cytokines (TNFα et IL-1a) dans les neurones. Ce processus passe par l’inhibition du facteur de transcription NF-kB jouant un rôle essentiel dans la régulation du système immunitaire. Le piégeage des ERO évite le stress oxydant et atténue les inflammations. Dans une étude de 2008, Kampkotter et collaborateurs[12] montrent que le traitement par le quercétol des nématodes Caenorhabditis elegans accroît leur résistance au stress oxydant et allonge leur durée de vie de 15 %. Le quercétol serait en mesure de réguler l’expression des gènes puisqu’il augmente la translocation du facteur de transcription DAF-16 dans le noyau[N 1]. Les nombreux effets bénéfiques (comme l'activité antimutagénique[13]) qui ont été mis en évidence sur les lignées cellulaires cultivées, les invertébrés ou les rongeurs ne peuvent être extrapolées in vivo chez l’homme[14].
Par ailleurs, la quercétine, comme les flavonoïdes de structure voisine, sont cancérogènes selon le test d'Ames, ce qui montre la complexité de ces composés, en raison de leurs interactions avec de nombreuses autres substances masquant les réactions spécifiques[15].
Jusqu’à maintenant, très peu d’études de qualité sur les effets du quercétol sur l'homme ont été menées. Edwards et al (2007)[16] notent une amélioration de la tension de sujets hypertendus après une prise quotidienne de quercétol durant quatre semaines. Une étude de Baugman et al. (2003[17]) portant sur des patients souffrant de sarcoïdose, une inflammation chronique des poumons s’accompagnant d’un stress oxydant (avec augmentation du TNFα et IL-8), a montré une amélioration du système anti-oxydant après une prise de quercétol.
La quercétine inhibe l'activité de l'endopetidase neutre (NEP) qui engendre un effet natriurétique[18]. Pour l’instant, seuls des effets anti-oxydants et anti-inflammatoires ont été prouvés in vivo notamment dans le cas de la rhinite allergique[réf. nécessaire].
La quercétine a fait l'objet de recherche fondamentale et d'essais cliniques réduits[7]. Même si les compléments alimentaires contenant la molécule ont de prétendus bienfaits thérapeutiques, aucune étude scientifique de qualité ne montre que la quercétine (en compléments ou dans la nourriture) ne peut soutenir le traitement du cancer[19] ou celui de quelque maladie que ce soit[7],[6]. En 2010, aux États-Unis, la FDA (l'agence fédérale américaine des produits alimentaires et médicamenteux) a dû sévir contre des manufacturiers de compléments alimentaires à base de quercétine, qui prétendaient à tort que leur produit avait un intérêt thérapeutique[20],[21].
Notes et références
- c’est un facteur de transcription homologue des FOX0 des mammifères, connus pour être des régulateurs de la durée de vie et de la résistance au stress oxydant
- (en) Consumer Product Safety Commission - Study on Aversive Agents, 11/92 Final Report. [PDF]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Quercetin - RN: 117-39-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- (en) Département de l'Agriculture des États-Unis, « USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods », sur http://www.nal.usda.gov, National Agricultural Library, (consulté le ), p. 1-78 [PDF]
- « Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to quercetin and protection of DNA, proteins and lipids from oxidative damage (ID 1647), “cardiovascular system” (ID 1844), “mental state and performance” (ID 1845), and “liver, kidneys” (ID 1846) pursuant to Article 13(1) of… », sur www.efsa.europa.eu (consulté le )
- (en) « Flavonoids », sur Linus Pauling Institute, (consulté le )
- « Phenol Explorer INRA »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)
- Genetic Analysis of Quercetin in the `Lady Raider' Onion \(Allium cepa L
- (en) Thomas Walle, « Absorption and metabolism of flavonoids », Free Radical Biology & Medicine, vol. 36, no 7, , p. 829-837
- (en) Wai Mun Loke, Julie M. Proudfoot, Scott Stewart, Allan J. McKinley, Paul W. Needs, Paul A. Kroon, Jonathan M. Hodgson, Kevin D. Croft, « Metabolic transformation has a profound effect on anti-inflammatory activity of flavonoids such as quercetin: Lack of association between antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity », Biochemical Pharmacology, vol. 75, , p. 1045-1053
- (en) Andreas Kampkötter, Claudia Timpel, Ruben Felix Zurawski, Sven Ruhl, Yvonni Chovolou, Peter Proksch et Wim Wätjen, « Increase of stress resistance and lifespan of Caenorhabditis elegans by quercetin », Comparative Biochemistry and Physiology, vol. 149, , p. 314-323
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- (en) Joseph Vercauteren, Catherine Chèze, Janine Triaud, Polyphenols 96, Editions Quae, , p. 188-191
- (en) R. L. Edwards, T. Lyon, S.E. Litwin, A. Rabovsky, J.D. Symons et T. Jalili, « Quercetin reduces blood pressure in hypertensive subjects. », J. Nutr., vol. 137,
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- Internet Archive, American Cancer Society complete guide to complementary & alternative cancer therapies, Atlanta, Ga. : American Cancer Society, (ISBN 978-0-944235-71-3, lire en ligne)
- (en) « Cape Fear Naturals - 512768 - 03/02/2017 », sur U.S. Food and Drug Administration, (consulté le )
- (en) Center for Food Safety and Applied Nutrition, « DoctorVicks.com - 512642 - 04/17/2017 », sur FDA, (consulté le )
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- Ressources relatives à la santé :
- Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :
- (en) Article sur BerkeleyWellness.com (publication de l’université de Californie à Berkeley)
- (en) Plant foods for health protection article by the Institute of Food Research (Norwich, Royaume-Uni)
- (en) Scanning Electron Micrograph image of quercetin crystals derived from onion
- (en) Possible Interactions with: Quercetin Quercetin might enhance the effects of two chemotherapy medications
- (en) « Genetic Analysis of Quercetin in Onion (Allium cepa L.) » article de The Texas Journal of Agriculture and Natural Resource 16:24-28 (2003).
- (en) « An apple a day could help protect against brain-cell damage » article du site Internet de l'université Cornell (première publication le ).
Bibliographie
- Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, , 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)
- (en) Agnes W. Boots, Guido R.M.M. Haenen et Aalt Bast, « Health effects of quercetin : From antioxidant to nutraceutical », European Journal of Pharmacology, vol. 585, nos 2-3,
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