1-Fluoro-2,4-dinitrobenzène

Le 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène, ou réactif de Sanger, couramment appelé dinitrofluorobenzène (DNFB), est un composé chimique de formule C6H3F(NO2)2. Il est utilisé dans le séquençage de peptides tels qu'hormones peptidiques, protéines et enzymes.

1-Fluoro-2,4-dinitrobenzène
(réactif de Sanger)

Structure du 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène
Identification
Nom UICPA 1-Fluoro-2,4-dinitrobenzène
Synonymes

Réactif de Sanger,
Fluorodinitrobenzène,
Dinitrofluorobenzène,
2,4-Dinitrofluorobenzène,
DNFB
No CAS 70-34-8
No ECHA 100.000.668
No CE 200-734-3
PubChem 6264
ChEBI 53049
SMILES
InChI
Apparence solide jaune cristallisé
Propriétés chimiques
Formule C6H3FN2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 186,097 4 ± 0,006 6 g/mol
C 38,72 %, H 1,62 %, F 10,21 %, N 15,05 %, O 34,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion 25 à 27 °C[2]
T° ébullition 178 °C[2]
Masse volumique 1,482 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair 164 °C[2]
Précautions
SGH[2]

Attention
H302, H315, H317, H319, H335, H373, P261, P280 et P305+P351+P338
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa synthèse a été décrite en 1904 par Holleman et Beekman à partir de 4-fluoronitrobenzène, lui-même obtenu précédemment à partir de 4-nitroaniline[3], puis sa production à partir de 1-chloro-2,4-dinitrobenzène par réaction avec le fluorure de potassium KF dans le nitrobenzène C6H5NO2 a été mise au point en 1936 par Gottlieb[4] :

Production du réactif de Sanger par la méthode de H. B. Gottlieb.

Cette méthode de synthèse a par la suite été optimisée afin d'en améliorer le rendement[5].

Le biochimiste britannique Frederick Sanger, qui reçut le prix Nobel de chimie en 1958 puis en 1980, a décrit en 1945 l'application de ce composé au séquençage de l'insuline, plus précisément à la détermination de l'acide aminé de l'extrémité N-terminale de ses chaînes polypeptidiques[6].

Dans cette méthode, l'acide aminé N-terminal d'une chaîne peptidique réagit avec le DNFB et se retrouve « marqué » par un résidu dinitrophényle ; il ne reste plus qu'à identifier l'acide aminé lié au dinitrophényle une fois tous les acides aminés libérés par hydrolyse acide complète du polypeptide pour connaître l'acide aminé N-terminal d'une chaîne peptidique.

Méthode de Sanger de détermination de l'acide aminé N-terminal :
A : fixation d'un résidu dinitrophényle sur l'acide aminé N-terminal
B : hydrolyse acide totale du polypeptide, libérant tous les acides aminés, dont l'acide aminé N-terminal lié au résidu dinitrophényle.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène ≥ 99 %, consultée le 5 avril 2013.
  3. A. F. Holleman et J. W. Beekman, « Recherches sur les corps aromatiques fluorés », Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique, vol. 23, no 7,‎ , p. 240 (lire en ligne)
  4. (en) Hans Billroth Gottlieb, « The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds », Journal of the American Chemical Society, vol. 58, no 3,‎ , p. 532–533 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja01294a502
  5. (en) H.G. Cook et B.C. Saunders, « 1:2:4-Fluorodinitrobenzene », Biochemical Journal, vol. 41, no 4,‎ , p. 558 (lire en ligne) PMID 20270792
  6. (en) Frederick Sanger, « The free amino groups of insulin », Biochemical Journal, vol. 39, no 5,‎ , p. 507-515 (lire en ligne) PMID 16747948
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