Réaction de Paternò-Büchi

La réaction de Paternò-Büchi nommée d'après Emanuele Paternò et George Hermann Büchi qui ont établi sa forme et son utilité, est une réaction photochimique qui forme des cycles oxétanes par réaction d'un groupe carbonyle et d'un alcène[1]^,[2].

Un groupe carbonyle excité électroniquement est ajouté à un alcène à l'état fondamental pour produire un oxétane.

Beaucoup de travaux ont été faits sur cette réaction depuis que Thorsten Bach de l'Université de Marbourg a publié, en 1998, un article de revue sur son mécanisme et son utilité en synthèse[3]. En illustration, le laboratoire de Norbert Hoffmann a publié récemment la possibilité d'utiliser des alcènes fluorés avec des cétones hétéroaromatiques.[4]

La réaction de Paternò-Büchi a été utilisé récemment pour tenter de synthétiser beaucoup de composés organiques naturels comme le taxol. Dans ces expériences, les chimistes se concentrent sur la régio- et diastéréosélectivité des produits.

Notes

(it) E. Paterno et G. Chieffi, « Sintesi in chimica organica per mezzo della luce. Nota II. Composti degli idrocarburi non saturi con aldeidi e chetoni », Gazz. Chim. Ital., vol. 39,‎ 1909, p. 341 (ISSN 0016-5603)
(en) G. Büchi, Charles G. Inman et E. S. Lipinsky, « Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light », J. Am. Chem. Soc., vol. 76, n^o 17,‎ septembre 1954, p. 4327–4331 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01646a024)
(en) Thorsten Bach, « Stereoselective Intermolecular [2 + 2]-Photocycloaddition Reactions and Their Application in Synthesis », Synthesis, vol. 1998, n^o 5,‎ 1998, p. 683–703 (ISSN 0039-7881, DOI 10.1055/s-1998-2054)
(en) Mario Andrés Gomez Fernandez, Corentin Lefebvre, Alexander Sudau et Pierre Genix, « Studies on The Application of The Paternò-Büchi Reaction to The Synthesis of Novel Fluorinated Scaffolds », Chemistry – A European Journal, vol. 27, n^o 63,‎ 2021, p. 15722–15729 (ISSN 1521-3765, DOI 10.1002/chem.202102621, lire en ligne, consulté le 24 janvier 2022)

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] (it) E. Paterno et G. Chieffi, « Sintesi in chimica organica per mezzo della luce. Nota II. Composti degli idrocarburi non saturi con aldeidi e chetoni », Gazz. Chim. Ital., vol. 39,‎ 1909, p. 341 (ISSN 0016-5603)

[2] (en) G. Büchi, Charles G. Inman et E. S. Lipinsky, « Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light », J. Am. Chem. Soc., vol. 76, n^o 17,‎ septembre 1954, p. 4327–4331 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01646a024)

[3] (en) Thorsten Bach, « Stereoselective Intermolecular [2 + 2]-Photocycloaddition Reactions and Their Application in Synthesis », Synthesis, vol. 1998, n^o 5,‎ 1998, p. 683–703 (ISSN 0039-7881, DOI 10.1055/s-1998-2054)

[4] (en) Mario Andrés Gomez Fernandez, Corentin Lefebvre, Alexander Sudau et Pierre Genix, « Studies on The Application of The Paternò-Büchi Reaction to The Synthesis of Novel Fluorinated Scaffolds », Chemistry – A European Journal, vol. 27, n^o 63,‎ 2021, p. 15722–15729 (ISSN 1521-3765, DOI 10.1002/chem.202102621, lire en ligne, consulté le 24 janvier 2022)