Réaction de Sommelet

La réaction de Sommelet, découverte par Marcel Sommelet[1] en 1913[2], est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un halogénure de benzyle est converti en aldéhyde par l'action d'hexamine et d'eau[3]^,[4].

La réaction de Sommelet

Elle peut être décrite comme une oxydation du carbone. Dans une réaction très proche, la synthèse d'aldéhyde de Kröhnke[5]^,[6], le réactif oxydant est une combinaison de pyridine et de p-nitrosodiméthylaniline.

La réaction de Sommelet s'est révélée très utile pour la préparation des aldéhydes à partir d'amines et d'halogénures. Elle permet la synthèse de différentes espèces de composés aromatiques hétérocycliques, ainsi que de quelques aldéhydes et amines aliphatiques.

Références

Également auteur, avec Charles R. Hauser (en), du réarrangement de Sommelet-Hauser.
« Sur un mode de décomposition des halogénoalcoylates d'examéthylène-tétramine », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 157,‎ 1913, p. 852-854 (lire en ligne).
(en) Ernest E. Campaigne, R. Clifford Bourgeois et Walter C. McCarthy, « 3-Thenaldehyde [3-Thiophenecarboxaldehyde] », Organic Syntheses, vol. 33,‎ 1953, p. 93 (lire en ligne).
(en) Michael B. Smith et Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure, Hoboken (New Jersey), Wiley & Sons, 2007, 6^e éd. (1^re éd. 1968), 2357 p. (ISBN 978-0-471-72091-1, lire en ligne), p. 1766.
(de) Fritz Kröhnke et Erich Börner, « Über alpha-Keto-aldonitrone und eine neue Darstellungsweise von alpha-Keto-aldehyden », Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (séries A et B), vol. 69, n^o 8,‎ 5 août 1936, p. 2006-2016 (DOI 10.1002/cber.19360690842).
(de) Fritz Kröhnke, « Über Nitrone, II. Mitteil », Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (séries A et B), vol. 71, n^o 12,‎ 7 décembre 1938, p. 2583-2593 (DOI 10.1002/cber.19380711225).

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[1] Également auteur, avec Charles R. Hauser (en), du réarrangement de Sommelet-Hauser.

[2] « Sur un mode de décomposition des halogénoalcoylates d'examéthylène-tétramine », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 157,‎ 1913, p. 852-854 (lire en ligne).

[3] (en) Ernest E. Campaigne, R. Clifford Bourgeois et Walter C. McCarthy, « 3-Thenaldehyde [3-Thiophenecarboxaldehyde] », Organic Syntheses, vol. 33,‎ 1953, p. 93 (lire en ligne).

[4] (en) Michael B. Smith et Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure, Hoboken (New Jersey), Wiley & Sons, 2007, 6^e éd. (1^re éd. 1968), 2357 p. (ISBN 978-0-471-72091-1, lire en ligne), p. 1766.

[5] (de) Fritz Kröhnke et Erich Börner, « Über alpha-Keto-aldonitrone und eine neue Darstellungsweise von alpha-Keto-aldehyden », Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (séries A et B), vol. 69, n^o 8,‎ 5 août 1936, p. 2006-2016 (DOI 10.1002/cber.19360690842).

[6] (de) Fritz Kröhnke, « Über Nitrone, II. Mitteil », Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (séries A et B), vol. 71, n^o 12,‎ 7 décembre 1938, p. 2583-2593 (DOI 10.1002/cber.19380711225).