Réarrangement de Sommelet-Hauser

Le réarrangement de Sommelet-Hauser, nommé d'après Marcel Sommelet (de)[1]^,[notes 1] et Charles R. Hauser (en)[2], est une réaction de réarrangement de certains sels d'ammonium quaternaires benzyliques[3]^,[4].

On utilise comme réactif l'amidure de sodium ou l'amidure d'un autre métal alcalin. La réaction produit une N-dialkylbenzylamine avec un nouveau groupe alkyle en position ortho.

Mécanisme

Les protons des groupes méthyle de l'ammonium quaternaire sont acides ; l'un de ces groupes subit une déprotonation formant un ylure. La seconde étape est un réarrangement sigmatropique 2,3.

Cette réaction est en compétition avec le réarrangement de Stevens (en).

Notes et références

Notes

Également auteur de la réaction de Sommelet.

Références

Marcel Sommelet, « Sur un mode particulier de réarrangement intramoléculaire », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 205,‎ juillet 1937, p. 56-58 (lire en ligne)
(en) Simon W. Kantor et Charles R. Hauser, « Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring », J. Am. Chem. Soc., vol. 73, n^o 9,‎ 1951, p. 4122-4131 (DOI 10.1021/ja01153a022).
(en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure, New York, Wiley, 1985, 3^e éd. (ISBN 0-471-85472-7).
(en) Wallace R. Brasen et Charles R. Hauser, « 2-Methylbenzyldimethylamine [Bensylamine,N,N,O-trimethyl-] », Organic Syntheses, vol. 34,‎ 1954, p. 61 (lire en ligne).

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[2] Également auteur de la réaction de Sommelet.

[1] Marcel Sommelet, « Sur un mode particulier de réarrangement intramoléculaire », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 205,‎ juillet 1937, p. 56-58 (lire en ligne)

[3] (en) Simon W. Kantor et Charles R. Hauser, « Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring », J. Am. Chem. Soc., vol. 73, n^o 9,‎ 1951, p. 4122-4131 (DOI 10.1021/ja01153a022).

[4] (en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure, New York, Wiley, 1985, 3^e éd. (ISBN 0-471-85472-7).

[5] (en) Wallace R. Brasen et Charles R. Hauser, « 2-Methylbenzyldimethylamine [Bensylamine,N,N,O-trimethyl-] », Organic Syntheses, vol. 34,‎ 1954, p. 61 (lire en ligne).