S-Méthyl-5'-thioadénosine

La S-méthyl-5'-thioadénosine, ou 5'-méthylthioadénosine (MTA), est un nucléoside formé in vivo à partir de S-adénosylméthioninamine notamment lors de la conversion de la putrescine en spermidine sous l'action de la spermidine synthase et lors de la conversion de la spermidine en spermine sous l'action de la spermine synthase. Ce métabolite est également produit au cours de la biosynthèse de l'éthylène par les plantes chez lesquelles l'éthylène est une phytohormone ; il se forme précisément lors de la conversion de la S-adénosylméthionine (SAM) en acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique (ACC) par l'ACC synthase.

Identification
S-Méthyl-5'-thioadénosine

Structure de la S-méthyl-5'-thioadénosine
Nom UICPA	5'-désoxy-5'-(méthylsulfanyl)adénosine
Synonymes	méthylthioadénosine
N^o CAS	2457-80-9
N^o ECHA	100.154.727
N^o RTECS	AU7410000
PubChem	439176
ChEBI	17509
SMILES	CSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n1cnc2c(N)ncnc12 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1 Std. InChIKey : WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₅N₅O₃S [Isomères]
Masse molaire[1]	297,334 ± 0,017 g/mol C 44,43 %, H 5,08 %, N 23,55 %, O 16,14 %, S 10,78 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine, consultée le 24 avril 2015.

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