Salicyline

La salicyline est un anti-inflammatoire produit dans l'écorce de saule blanc (genre Salix).

Identification
Salicyline


Nom UICPA	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl) -6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
Synonymes	salicin, D-(−)-Salicin, salicoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside
N^o CAS	138-52-3
N^o ECHA	100.004.847
N^o CE	205-331-6
PubChem	439503
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20- 13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₈O₇ [Isomères]
Masse molaire[1]	286,277 8 ± 0,013 8 g/mol C 54,54 %, H 6,34 %, O 39,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	197 à 200 °C
Solubilité	40 g·L^-1 (eau, 25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,638
Écotoxicologie
DL₅₀	> 500 mg·kg^-1 (souris, intrapéritonéale)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	analgésique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet hétéroside naturel du D-glucose a une structure chimique très proche de l'aspirine et en a les mêmes effets sur l'organisme. Une fois consommé, il forme un métabolite : l'acide salicylique.

En 1825, Francesco Fontana, un pharmacien italien isole la substance active du saule blanc et le nomme salicine.

En 1828, à Munich, Johann Buchner extrait de l'écorce de saule blanc des cristaux jaunes disposés en aiguilles : la salicyline, au goût amer.

Un an plus tard, en 1829, un pharmacien français, Pierre-Joseph Leroux, améliore le procédé. Il fait bouillir de la poudre d'écorce de saule blanc dans de l'eau et concentre sa préparation. Il obtient des cristaux blancs qu'il baptise salicyline (de Salix = saule). Leroux déclare à l'Académie des sciences que la salicyline guérit les fièvres.

La salicyline, comme la quinine possède un goût amer[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) S Daniells, « Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers », www.foodnavigator.com, 9 octobre 2006 (consulté le 13 décembre 2007)

Articles connexes

Acide salicylique
Acide acétylsalicylique (aspirine)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) S Daniells, « Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers », www.foodnavigator.com, 9 octobre 2006 (consulté le 13 décembre 2007)