Salicylate d'éthyle
Le salicylate d'éthyle est un composé organique qui est l'ester éthylique de l'acide salicylique. C'est un liquide incolore qui est très peu soluble dans l'eau mais très soluble dans l'éthanol et le diéthyl éther.
| Salicylate d'éthyle | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 2-hydroxybenzoate d'éthyle | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.003.878 | |
| No CE | 204-265-5 | |
| No RTECS | VO3000000 | |
| Code ATC | D01 | |
| PubChem | 8365 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide[1] incolore[2] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C9H10O3 [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 166,173 9 ± 0,008 8 g/mol C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 1 °C[4] | |
| T° ébullition | 234 °C[4] 232,5 °C[5] |
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| Solubilité | eau : 0,25 g·l à 20 °C[2] | |
| Masse volumique | 1,131 g·cm-3 à 25 °C[4] | |
| Point d’éclair | 107 °C[4] | |
| Pression de vapeur saturante | 0,05 mmHg à 25 °C[4] | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | = 1,5225(5)[4] | |
| Précautions | ||
| SGH[4] | ||
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 1 320 mg/kg (rat, oral)[5] | |
| CL50 | poisson (96 heures) minimum : 14,9 mg/l ; maximum : 20,7 mg/l ; médian : 19,7 mg/l, nombre d'études : 4[2] | |
| LogP | (octanol/eau) 2,95[5] | |
| Composés apparentés | ||
| Autres composés | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Synthèse et propriétés
Le salicylate d'éthyle peut être simplement produit par estérification de l'acide salicylique dans l'éthanol avec de l'acide sulfurique ou de l'acide chlorhydrique comme catalyseur :
Le salicylate d'éthyle est un liquide clair, d'indice de réfraction élevé et avec une odeur agréable. Lorsqu'il est laissé à l'air, ce liquide devient jaunâtre à brun. Les bases ainsi que les composés du fer conduisent également à sa décomposition.
Usage
Ce salicylate est utilisé en médecine comme médicament, principalement dans des crèmes, onguents et pommades à usage topique contre les douleurs musculaires, articulaires et des membres. En outre, un chélate avec l'hydroxyde de calcium sert d'agent antibactérien en dentisterie. En raison de son odeur agréable, cet ester est également utilisé comme un composant odorant dans des cosmétiques et des parfums.
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Salicylsäureethylester » (voir la liste des auteurs).
- PubChem CID 8365
- Entrée « Ethyl salicylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17/08/2015 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethyl salicylate 99%, consultée le 17 août 2015.
- (en) « Salicylate d'éthyle », sur ChemIDplus.
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