Acide shikimique

L'acide shikimique, plus connu sous sa forme anionique, les shikimates, est un intermédiaire biochimique important dans les plantes et les micro-organismes. Il est isolé pour la première fois en 1885 par le Néerlandais Johann Frederik Eijkmann à partir de la fleur shikimi (シキミ, Illicium anisatum ou badiane japonaise).

Identification
Acide shikimique


Nom UICPA	acide (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ène-1-carboxylique
N^o CAS	138-59-0
N^o ECHA	100.004.850
N^o CE	205-334-2
PubChem	8742
SMILES	O[C@@H]1CC(=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 InChIKey : JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₀O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	174,151 3 ± 0,007 8 g/mol C 48,28 %, H 5,79 %, O 45,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion	185 à 187 °C^{[réf. souhaitée]}
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide shikimique est présent dans la plupart des organismes autotrophes, mais le rendement d'isolation est bas. L'acide shikimique extrait de l'anis étoilé chinois est à la base de la fabrication de l'oseltamivir ou Tamiflu, chimiothérapie antigrippale non-vaccinale.

L'acide shikimique est le précurseur :

de la phénylalanine et de la tyrosine, des acides aminés aromatiques ;
de l'indole, des dérivés de l'indole et du tryptophane ;
de nombreux alcaloïdes et d'autres métabolites aromatiques comme le resvératrol ;
des tanins ;
de la lignine ;
de l'acide salicylique.

Également, la synthèse du shikimate est inhibée par une molécule herbicide : le glyphosate (nom commercial : Roundup).

Biosynthèse

Le phosphoénolpyruvate et l'érythrose-4-phosphate réagissent entre eux pour former le 3-désoxy-7-phospo-D-arabinoheptulosonate. Celui-ci est alors oxydé par le NAD⁺ pour former du 3-déshydroquinate.

Le 3-déshydroquinate est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le NADPH en shikimate.

Il est aussi biosynthétisé via l'acide cinnamique.

Liens externes

(en) Shikimate and chorismate biosynthesis

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)