Stibogluconate de sodium

Le stibogluconate de sodium est un médicament antiparasitaire utilisé contre la leishmaniose et administrable par voie parentérale. Il contient de l'antimoine(V), qui ne semble pas s'accumuler dans l'organisme et est excrété par voie urinaire[2].

Identification
Stibogluconate de sodium

Structure proposée du stibogluconate de sodium
Nom UICPA	nonahydrate de 1-{[3-carboxylato-5-(1,2-dihydroxyéthyl)-1-hydroxy-2,6,7-trioxa-1λ⁵-stibabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]oxy}-5-(1,2-dihydroxyéthyl)-1-oxydo-2,6,7-trioxa-1λ⁵-stibabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate de trisodium
N^o CAS	16037-91-5
N^o ECHA	100.170.909
Code ATC	P01CB02
DrugBank	DB05630
PubChem	53297348
ChEBI	28148
SMILES	O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[H][C@@]1(O[Sb]2(O)(O[C@@H](C([O-])=O)[C@@]1([H])O2)O[Sb]12([O-])O[C@@H](C([O-])=O)[C@@]([H])(O1)[C@]([H])(O2)[C@H](O)CO)[C@H](O)CO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/2C6H9O7.3Na.10H2O.2O.2Sb/c27-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13;;;;;;;;;;;;;;;;;/h22-5,7-8H,1H2,(H,12,13);;;;101H2;;;;/q2-3;3+1;;;;;;;;;;;;-1;+3;+4/p-3/t22-,3-,4+,5-;;;;;;;;;;;;;;;;;/m11................./s1 Std. InChIKey : YQDGWZZYGYKDLR-UZVLBLASSA-K
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₃₅Na₃O₂₆Sb₂
Masse molaire[1]	907,88 ± 0,022 g/mol C 15,88 %, H 3,89 %, Na 7,6 %, O 45,82 %, Sb 26,82 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La structure chimique de cette substance demeure ambiguë, les solutions de stibogluconate de sodium contenant peut-être divers composés d'antimoine, bien que cette hétérogénéité demeure vraisemblablement marginale. Il est possible que l'espèce chimique active ne contienne qu'un seul complexe d'antimoine[3].

Le développement de pharmacorésistances contre ce composé à travers le monde[4] a conduit à l'utilisation alternative d'amphotéricine B ou de miltéfosine.

L'administration de ce médicament est susceptible de provoquer plusieurs effets indésirables :

Il est très phlébotoxique : après l'injection de quelques doses, il peut devenir très difficile de trouver une veine assez saine pour y injecter le produit. La pose d'un cathéter ne résout pas le problème et est même susceptible de l'accentuer, la veine pouvant alors être enflammée sur toute sa longueur avec risque de thrombose. Les fortes doses sont par conséquent administrées fortement diluées.

Il peut provoquer des pancréatites. Le taux de lipase ou d'amylase pancréatique dans le sérum doit être suivi deux fois par semaine afin d'interrompre le traitement si la concentration sérique de ces enzymes dépasse une valeur critique. Les troubles de la conduction cardiaque sont moins courants mais il est conseillé de suivre l'électrocardiogramme pendant l'injection du produit.

Il est également susceptible de provoquer une anorexie, des nausées, des vomissements, des diarrhées, des céphalées, un état de fatigue des arthralgies, des myalgies, des étourdissements et un choc anaphylactique.

Le stibogluconate de sodium peut être administré par injection intramusculaire ou directement dans les régions lésées, mais le traitement devient alors très douloureux sans pour autant donner des résultats supérieurs à ceux obtenus par injection intraveineuse.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) P. H. Rees, P. A. Kager, M. I. Keating et W. T. Hockmeyer, « Renal clearance of pentavalent antimony (sodium stibogluconate) », The Lancet, vol. 316, n^o 8188,‎ 2 août 1980, p. 226-229 (PMID 6105394, DOI 10.1016/S0140-6736(80)90120-8, lire en ligne)
(en) Frédéric Frézard, Cynthia Demicheli et Raul R. Ribeiro, « Pentavalent Antimonials: New Perspectives for Old Drugs », Molecules, vol. 14, n^o 7,‎ 30 juin 2009, p. 2317-2336 (PMID 19633606, DOI 10.3390/molecules14072317, lire en ligne)
(en) R. Mukhopadhyay, S. Dey, N. Xu, D. Gage, J. Lightbody, M. Ouellette et B. P. Rosen, « Trypanothione overproduction and resistance to antimonials and arsenicals in Leishmania », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 93, n^o 19,‎ 17 septembre 1996, p. 10383-10387 (PMID 8816809, PMCID 38393, DOI 10.1073/pnas.93.19.10383, lire en ligne)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1016/S0140-6736(80)90120-8-2] (en) P. H. Rees, P. A. Kager, M. I. Keating et W. T. Hockmeyer, « Renal clearance of pentavalent antimony (sodium stibogluconate) », The Lancet, vol. 316, n^o 8188,‎ 2 août 1980, p. 226-229 (PMID 6105394, DOI 10.1016/S0140-6736(80)90120-8, lire en ligne)

[10.3390/molecules14072317-3] (en) Frédéric Frézard, Cynthia Demicheli et Raul R. Ribeiro, « Pentavalent Antimonials: New Perspectives for Old Drugs », Molecules, vol. 14, n^o 7,‎ 30 juin 2009, p. 2317-2336 (PMID 19633606, DOI 10.3390/molecules14072317, lire en ligne)

[10.1073/pnas.93.19.10383-4] (en) R. Mukhopadhyay, S. Dey, N. Xu, D. Gage, J. Lightbody, M. Ouellette et B. P. Rosen, « Trypanothione overproduction and resistance to antimonials and arsenicals in Leishmania », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 93, n^o 19,‎ 17 septembre 1996, p. 10383-10387 (PMID 8816809, PMCID 38393, DOI 10.1073/pnas.93.19.10383, lire en ligne)

[5] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013