Stilbène

Le stilbène, dont il existe deux formes [trans-1,2-diphényléthylène ((E)-stilbène) et cis-1,2-diphényléthylène ((Z)-stilbène)], est un hydrocarbure aromatique de formule C₁₄H₁₂.

Stilbène

Représentation topologique du (E)- et du (Z)-stilbène.

Identification

Nom UICPA

trans-1,2-diphényléthylène

Synonymes

(E)-stilbène
(Z)-stilbène

N^o CAS

103-30-0 (E)
645-49-8 (Z)

N^o ECHA

100.008.748

SMILES

InChI

Apparence

solide blanc cassé

Propriétés chimiques

Formule

C₁₄H₁₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

180,245 1 ± 0,012 g/mol
C 93,29 %, H 6,71 %,

Susceptibilité magnétique

\chi _{M}

120×10^-6 cm³·mol^-1[2]

Propriétés physiques

T° fusion

122 à 125 °C

T° ébullition

305 à 307 °C

Solubilité

Insoluble

Thermochimie

C_p

équation (cis)[3] : $C_{P}=(-96.782)+(1.2486)\times T+(-1.0880E-3)\times T^{2}+(5.0166E-7)\times T^{3}+(-9.5052E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
191,317 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	191 208	1 061
378	104,85	244 885	1 359
418	144,85	268 770	1 491
458	184,85	290 867	1 614
498	224,85	311 304	1 727
538	264,85	330 205	1 832
578	304,85	347 687	1 929
618	344,85	363 861	2 019
658	384,85	378 832	2 102
698	424,85	392 699	2 179
738	464,85	405 557	2 250
778	504,85	417 493	2 316
818	544,85	428 589	2 378
858	584,85	438 921	2 435
899	625,85	448 792	2 490

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	457 787	2 540
979	705,85	466 212	2 587
1 019	745,85	474 122	2 630
1 059	785,85	481 561	2 672
1 099	825,85	488 572	2 711
1 139	865,85	495 189	2 747
1 179	905,85	501 442	2 782
1 219	945,85	507 354	2 815
1 259	985,85	512 942	2 846
1 299	1 025,85	518 219	2 875
1 339	1 065,85	523 190	2 903
1 379	1 105,85	527 856	2 929
1 419	1 145,85	532 210	2 953
1 459	1 185,85	536 241	2 975
1 500	1 226,85	540 020	2 996

équation (trans)[3] : $C_{P}=(-68.882)+(1.1174)\times T+(-8.3787E-4)\times T^{2}+(3.0198E-7)\times T^{3}+(-4.2209E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
197,46 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	197 356	1 095
378	104,85	249 225	1 383
418	144,85	272 562	1 512
458	184,85	294 287	1 633
498	224,85	314 488	1 745
538	264,85	333 251	1 849
578	304,85	350 658	1 945
618	344,85	366 788	2 035
658	384,85	381 718	2 118
698	424,85	395 524	2 194
738	464,85	408 278	2 265
778	504,85	420 048	2 330
818	544,85	430 901	2 391
858	584,85	440 902	2 446
899	625,85	450 333	2 498

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	458 795	2 545
979	705,85	466 582	2 589
1 019	745,85	473 750	2 628
1 059	785,85	480 348	2 665
1 099	825,85	486 427	2 699
1 139	865,85	492 031	2 730
1 179	905,85	497 205	2 758
1 219	945,85	501 988	2 785
1 259	985,85	506 420	2 810
1 299	1 025,85	510 536	2 832
1 339	1 065,85	514 368	2 854
1 379	1 105,85	517 948	2 874
1 419	1 145,85	521 303	2 892
1 459	1 185,85	524 459	2 910
1 500	1 226,85	527 510	2 927

Précautions

Phrases R : 22, 37, 38, 62,

Phrases S : 22, 26, 36, 37, 45,

Inhalation

irritant

Peau

irritant

Ingestion

nocif

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le même terme de « stilbène » désigne aussi la classe des dérivés hydroxy-, alkoxy- du stilbène simple, ainsi que leurs formes hétérosidiques ou polymères.

Ce sont des polyphénols naturels présents dans de nombreuses familles de plantes (comme le trans-resvératrol du raisin).
Rassemblés avec les bibenzyls et les phénanthrènes, ils forment la famille des stilbénoïdes.

Le stilbène est une des substances illicitement utilisées par certains éleveurs sous forme libre ou dérivée (sels ou esters).
Cette substance est interdite en France, y compris dans les territoires d'outre-mer[4].

Son nom vient du Grec stilbos qui signifie brillant, lié à l'aspect de ses cristaux, ressemblant à de la stilbite [5].

Description

Le stilbène est un liquide huileux, jaune, qui existe sous deux formes diastéréoisomères (E) et (Z), cette dernière étant la moins stable pour cause de gênes stériques et présentant un point de fusion compris entre 5 °C et 6 °C, tandis que la forme (E) possède un point de fusion avoisinant 125 °C.

Le cis-stilbène peut subir une photoisomérisation (qui dans ce cas déplace la configuration de la liaison double), il se forme l’isomère trans-stilbène, doté d'une fluorescence bleue.

Photoisomérisation (conversion) du stilbène. En fonction de la longueur d’onde d'excitation, le produit de la réaction est l’isomère cis ou trans.

Toxicologie, écotoxicologie

C'est un perturbateur endocrinien.

Recommandation

Ne pas manger et ne pas boire pendant l'utilisation.
Conserver dans un récipient hermétique.

Les stilbènes

Cette famille de polyphénols naturels est constituée de dérivés hydroxy-, méthoxy- du stilbène simple, ainsi que leurs formes hétérosidiques ou polymères. On les trouve chez de nombreuses plantes.

En réponse à des attaques de pathogènes extérieurs (insectes, micro-organismes), les plantes se protègent en produisant des composés toxiques contribuant au blocage local des attaquants. Certaines de ces substances, comme des alcaloïdes (nicotine), des terpénoïdes (pyréthrines) ou des isoflavones (roténoïdes) ont été très étudiées. D’autres comme les stilbènes sont beaucoup moins connues.

Les stilbènes permettraient pourtant de mieux comprendre pourquoi par exemple divers cépages de vignes sont plus ou moins résistants aux attaques fongiques. Pezet et al. (2004)[6] ont montré que les feuilles de vigne inoculées par le mildiou (Plasmopara viticola) vont au bout de quelques heures produire localement des stilbènes. Elles synthétisent tout d’abord du resvératrol en grande quantité mais suivant les variétés le destin de ce composé va varier. Pour les cultivars sensibles au mildiou, le resvératrol est glycosylé en un composé non toxique, le picéide, alors que pour les cultivars résistants au mildiou, le resvératrol est oxydé en un composé toxique, la viniférine. Le resvératrol s’est révélé être une molécule bénéfique, non seulement pour la plante mais aussi pour l’homme. Ces nombreuses propriétés thérapeutiques ont suscité et suscitent toujours un grand nombre d’études[7].

Des observations semblables ont été faites sur les conifères. Un pin subissant une attaque fongique va se défendre en produisant des stilbènes comme le pinosylvine[8], un épicéa produira plusieurs dimères de glucosides de stilbènes[9].

Nom	Origine	R₃	R₄	R₅	R'₃	R'₄	R'₅
Stilbènes Gluc=O-β-D-glucosyl
Pinosylvine	Pinus strobus	H	H	H	OH	H	OH
Piceatannol	Picea abies	OH	H	OH	OH	OH	H
trans-resvératrol	Raisin, cacahuète, Polygonum, Picea	OH	H	OH	H	OH	H
trans-ptérostilbène	Ptérocarpus, raisin	OCH₃	H	OCH₃	H	OH	H
Rhapontigénine	Vitis	OH	H	OH	H	OCH₃	OH
Isorhapontigénine	Vitis	OH	H	OH	OCH₃	OH	H
Rhapontine, Ponticine	Rhubarbe, Picea abies	Gluc	H	OH	OH	OCH₃	H
trans-picéide	Raisin, rhubarbe, Picea, Polygonum	Gluc	H	OH	H	OH	H
Astringine	Picea abies	Gluc	H	OH	OH	OH	H

Les stilbènes monomères polymérisent en de nombreux oligostilbènes naturels. La plupart d'entre eux sont des polymères du resvératrol : (–)-ε-viniférine.

Utilisations

Les stilbènes sont utilisés dans l'industrie des colorants. Ils fournissent des groupes chromophores jaunes ou orangés[10].
Les stilbènes servent de milieu d'émission pour les lasers à colorant[11].
Les stilbènes sont utilisés en cancérologie[12].

Article connexe

Stilbénoïde

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », J. Am. Chem. Soc., vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
Arrêté du 4 décembre 2008 relatif à la mise en œuvre de la conditionnalité au titre de 2008, Légifrance
(en) H. W. Derby & Company, Outlines of Chemistry for the Use of Students, 1851, 712 p., p. 353
(en) R. Pezet, K. Gindro, O. Viret, J.-L. Spring, « Glycosylation and oxidative dimerization of resveratrol are respectively associated to sensitivity and resistance of grapevine cultivars to downy mildew », Physiological and Molecular Plant Pathology, vol. 65,‎ 2004
(en) Bharat B. Aggarwal (Éd.), Shishir Shishodia (Éd.), Resveratrol in Health and Disease, CRC Press, 2005, 712 p.
(en) M. S. Kemp, R. S. Burden, « Phytoalexins and stress metabolites in the sapwood of trees », Phytochemistry, vol. 25, n^o 6,‎ 1986
(en) Sheng-Hong Li, Xue-Mei Niu, Stefan Zahn, Jonathan Gershenzon, Jennie Weston, Bernd Schneider, « Diastereomeric stilbene glucoside dimers from the bark of Norway spruce (Picea abies) », Phytochemistry, vol. 69,‎ 2008, p. 772-782
« Les colorants alimentaires » (consulté le 7 février 2010)
B. Cagnac, J.-P. Faroux, Lasers, EDP Sciences, CNRS éditions, 2002
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=(Stilbene%5BTitle%5D)%20AND%20cancer%5BMeSH%20Terms%5D

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », J. Am. Chem. Soc., vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)

[4] Arrêté du 4 décembre 2008 relatif à la mise en œuvre de la conditionnalité au titre de 2008, Légifrance

[5] (en) H. W. Derby & Company, Outlines of Chemistry for the Use of Students, 1851, 712 p., p. 353

[6] (en) R. Pezet, K. Gindro, O. Viret, J.-L. Spring, « Glycosylation and oxidative dimerization of resveratrol are respectively associated to sensitivity and resistance of grapevine cultivars to downy mildew », Physiological and Molecular Plant Pathology, vol. 65,‎ 2004

[7] (en) Bharat B. Aggarwal (Éd.), Shishir Shishodia (Éd.), Resveratrol in Health and Disease, CRC Press, 2005, 712 p.

[8] (en) M. S. Kemp, R. S. Burden, « Phytoalexins and stress metabolites in the sapwood of trees », Phytochemistry, vol. 25, n^o 6,‎ 1986

[9] (en) Sheng-Hong Li, Xue-Mei Niu, Stefan Zahn, Jonathan Gershenzon, Jennie Weston, Bernd Schneider, « Diastereomeric stilbene glucoside dimers from the bark of Norway spruce (Picea abies) », Phytochemistry, vol. 69,‎ 2008, p. 772-782

[10] « Les colorants alimentaires » (consulté le 7 février 2010)

[11] B. Cagnac, J.-P. Faroux, Lasers, EDP Sciences, CNRS éditions, 2002

[12] ttps://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=(Stilbene%5BTitle%5D)%20AND%20cancer%5BMeSH%20Terms%5D