Tédizolide

Le tédizolide est un antibiotique de la classe des oxazolidinones.

Identification
Tédizolide

Nom UICPA	(5R)-3-{3-fluoro-4-[6-(2-méthyl-2H-tétrazol-5-yl)pyridin-3-yl]phényl}-5-(hydroxyméthyl)-1,3-oxazolidin-2-one
N^o CAS	856867-55-5
N^o ECHA	100.249.430
Code ATC	J01XX11
DrugBank	DB09042
PubChem	11234049
ChEBI	82717
SMILES	O=C4O[C@H](CN4c3cc(F)c(c1ccc(nc1)c2nn(nn2)C)cc3)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C17H15FN6O3/c1-23-21-16(20-22-23)15-5-2-10(7-19-15)13-4-3-11(6-14(13)18)24-8-12(9-25)27-17(24)26/h2-7,12,25H,8-9H2,1H3/t12-/m1/s1 InChIKey : XFALPSLJIHVRKE-GFCCVEGCSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₁₅F N₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	370,337 8 ± 0,016 8 g/mol C 55,13 %, H 4,08 %, F 5,13 %, N 22,69 %, O 12,96 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	91%
Liaison protéique	70–90%
Demi-vie d’élim.	12 heures
Excrétion	fèces
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	oral, intraveineux

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Spectre

Son spectre est essentiellement dirigé contre les bactéries Gram positif, dont le staphylocoque doré. En particulier, il est actif contre des souches résistantes à la méticilline, la vancomycine et même au linézolide[2]. Son spectre est toutefois proche de ce dernier[3].

Métabolisme

Il existe sous forme de prodrogue phosphate sur la fonction alcool qui est rapidement métabolisée par les phophatases pour régénérer le tédizolide[4]. Il est bien absorbé par voie orale et son excrétion est essentiellement fécale[5]. Les doses n'ont pas besoin d'être modifiées en cas d'insuffisance rénale ou hépatique[6].

Efficacité

Elle est comparable à celle du linézolide dans les infections de la peau, que cela soit par voie orale[7] ou par voie veineuse, suivie par un traitement par voie orale[8], tout en restant mieux toléré[9].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Rybak JM, Marx K, Martin CA, « Early experience with tedizolid: clinical efficacy, pharmacodynamics, and resistance », Pharmacotherapy, 2014;34:1198-208.
(en) Zurenko G, Bien P, Bensaci M, Patel HN, Thorne G, « Use of linezolid susceptibility test results as a surrogate for the susceptibility of Gram-positive pathogens to tedizolid, a novel oxazolidinone », Ann Clin Microbiol Antimicrob. 2014;13:46-52.
(en) Burdette SD, Trotman R, « Tedizolid: the first once-daily oxazolidinone class antibiotic », Clin Infect Dis. 2015;61:1315-21.
(en) Ong V, Flanagan S, Fang E. et al. « Absorption, distribution, metabolism, and excretion of the novel antibacterial prodrug tedizolid phosphate », Drug Metab Dispos. 2014;42:1275-84.
(en) Flanagan S, Minassian SL, Morris D. et al. « Pharmacokinetics of tedizolid in subjects with renal or hepatic impairment », Antimicrob Agents Chemother. 2014;58:6471-6.
(en) Prokocimer P, De Anda C, Fang E, Mehra P, Das A, « Tedizolid phosphate vs linezolid for treatment of acute bacterial skin and skin structure infections: the ESTABLISH-1 randomized trial », JAMA, 2013;309:559-69.
(en) Moran GJ, Fang E, Corey GR, Das AF, De Anda C, Prokocimer P, « Tedizolid for 6 days versus linezolid for 10 days for acute bacterial skin and skin-structure infections (ESTABLISH-2): a randomised, double-blind, phase 3, non-inferiority trial », Lancet Infect Dis. 2014;14:696-705.
(en) Shorr AF, Lodise TP, Corey GR. et al. « Analysis of the phase 3 ESTABLISH trials of tedizolid versus linezolid in acute bacterial skin and skin structure infections », Antimicrob Agents Chemother. 2015;59:864-71.

Portail de la pharmacie
Portail de la chimie
Portail de la médecine

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Rybak_2014-2] (en) Rybak JM, Marx K, Martin CA, « Early experience with tedizolid: clinical efficacy, pharmacodynamics, and resistance », Pharmacotherapy, 2014;34:1198-208.

[Zurenko_2014-3] (en) Zurenko G, Bien P, Bensaci M, Patel HN, Thorne G, « Use of linezolid susceptibility test results as a surrogate for the susceptibility of Gram-positive pathogens to tedizolid, a novel oxazolidinone », Ann Clin Microbiol Antimicrob. 2014;13:46-52.

[Burdette_2015-4] (en) Burdette SD, Trotman R, « Tedizolid: the first once-daily oxazolidinone class antibiotic », Clin Infect Dis. 2015;61:1315-21.

[Ong_2014-5] (en) Ong V, Flanagan S, Fang E. et al. « Absorption, distribution, metabolism, and excretion of the novel antibacterial prodrug tedizolid phosphate », Drug Metab Dispos. 2014;42:1275-84.

[Flanagan_2014-6] (en) Flanagan S, Minassian SL, Morris D. et al. « Pharmacokinetics of tedizolid in subjects with renal or hepatic impairment », Antimicrob Agents Chemother. 2014;58:6471-6.

[Prokocimer_2013-7] (en) Prokocimer P, De Anda C, Fang E, Mehra P, Das A, « Tedizolid phosphate vs linezolid for treatment of acute bacterial skin and skin structure infections: the ESTABLISH-1 randomized trial », JAMA, 2013;309:559-69.

[Moran_2014-8] (en) Moran GJ, Fang E, Corey GR, Das AF, De Anda C, Prokocimer P, « Tedizolid for 6 days versus linezolid for 10 days for acute bacterial skin and skin-structure infections (ESTABLISH-2): a randomised, double-blind, phase 3, non-inferiority trial », Lancet Infect Dis. 2014;14:696-705.

[Shorr_2015-9] (en) Shorr AF, Lodise TP, Corey GR. et al. « Analysis of the phase 3 ESTABLISH trials of tedizolid versus linezolid in acute bacterial skin and skin structure infections », Antimicrob Agents Chemother. 2015;59:864-71.