Tétrabénazine

La tétrabénazine est un médicament historiquement utilisé comme antipsychotique, mais aujourd'hui principalement utilisé dans le traitements du symptôme des mouvements anormaux hyperkinétiques. Elle est notamment utilisée dans le traitement de la maladie de Huntington afin de réduire les chorées, les mouvements anormaux caractéristiques de cette maladie. Elle est entre autres vendue sous les noms commerciaux de Xenazine, Xentra ou Nitoman.

Tétrabénazine
Identification
Nom systématique 9,10-diméthoxy-3-(2-méthylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
Synonymes

Xenazine, Xentra, Nitoman, Rubigen, Ro-1-9569
No CAS 58-46-8
No ECHA 100.000.348
Code ATC N07XX06
DrugBank DB04844
PubChem 6018
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H27NO3
Masse molaire[1] 317,422 6 ± 0,018 2 g/mol
C 71,89 %, H 8,57 %, N 4,41 %, O 15,12 %,
pKa 6,51[2]
Propriétés physiques
T° fusion 126 °C[2]
Solubilité faiblement soluble dans l'eau[2]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 82 - 88%[2]
Métabolisme hépatique[2]
Demi-vie d’élim. 7 heures (α-HTBZ)
5 heures (β-HTBZ)[2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale (tablettes)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

De par son mécanisme, il entraîne une déplétion en dopamine au niveau du système nerveux central.

Métabolisme

La tétrabénazine est métabolisée dans le foie où l'action d'une carbonyle réductase forme deux métabolites majeurs actifs, l'α-dihydrotétrabénazine (α-HTBZ) et la β-dihydrotétrabénazine (β-HTBZ)[2]. L'α-HTBZ est métabolisée plus avant par CYP2D6 (avec contribution de CYP1A2) en 9-desméthyl-α-DHTBZ, un métabolite mineur. La β-HTBZ est elle métabolisée par CYP2D6 en un autre métabolite circulant majeur, la 9-desméthyl-β-DHTBZ.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Tetrabenazine », sur DrugBank
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