Tétrafluoroéthylène

Le tétrafluoroéthylène, sigle TFE (ou perfluoroéthène ou perfluoroéthylène ou tétrafluoroéthène), est un corps chimique dérivé de l’éthylène, avec remplacement de chacun des quatre atomes d’hydrogène par un atome de fluor.

Tétrafluoroéthylène

2 atomes de carbone, 4 atomes de fluor

Identification

N^o CAS

116-14-3

N^o ECHA

100.003.752

N^o CE

204-126-9

Propriétés chimiques

Formule

C₂F₄ [Isomères]

Masse molaire[1]

100,015 ± 0,001 6 g/mol
C 24,02 %, F 75,98 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−142,5 °C

T° ébullition

−76,3 °C

Masse volumique

1,519 g·cm^-3 à −76 °C

Point critique

39,4 bar, 33,35 °C[2]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(30.934)+(2.1587E-1)\times T+(-1.9110E-4)\times T^{2}+(7.5713E-8)\times T^{3}+(-1.0493E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
80,232 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	50 685	507
193	−80,15	66 008	660
240	−33,15	72 747	727
286	12,85	78 743	787
333	59,85	84 295	843
380	106,85	89 305	893
426	152,85	93 722	937
473	199,85	97 773	978
520	246,85	101 392	1 014
566	292,85	104 548	1 045
613	339,85	107 411	1 074
660	386,85	109 941	1 099
706	432,85	112 123	1 121
753	479,85	114 081	1 141
800	526,85	115 793	1 158

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	117 256	1 172
893	619,85	118 558	1 185
940	666,85	119 689	1 197
986	712,85	120 655	1 206
1 033	759,85	121 518	1 215
1 080	806,85	122 276	1 223
1 126	852,85	122 935	1 229
1 173	899,85	123 542	1 235
1 220	946,85	124 100	1 241
1 266	992,85	124 612	1 246
1 313	1 039,85	125 117	1 251
1 360	1 086,85	125 615	1 256
1 406	1 132,85	126 108	1 261
1 453	1 179,85	126 628	1 266
1 500	1 226,85	127 175	1 272

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,12 ± 0,02 eV (gaz)[4]

Précautions

SIMDUT[5]

A, B1, D2A, F,

239
1081

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Représentation 3D

À température ambiante, c’est un gaz inodore, sans saveur et incolore.

Comme tous les fluorocarbones insaturés, il est toxique à une certaine dose (DL₅₀ (rat, par inhalation) = 40 000 ppm).

Hautement inflammable lorsqu’exposé à une flamme ou à de la chaleur, il tend à former des peroxydes par réaction avec même des traces d'oxygène, polymérisant ensuite d'une façon implosive par réaction en chaîne. Le tétrafluoroéthylène est donc implosif en contact avec l'air.

Il est utilisé comme monomère pour la fabrication de polymères.

Usage industriel

On polymérise le tétrafluoroéthylène pour produire du polytétrafluoroéthylène (PTFE) plus connu sous le nom commercial de Téflon, l’un des trois polymères fluorocarbonés entièrement composés de fluor et de carbone, les deux autres étant des résines (le perfluoroalkoxy (PFA) et le fluoroéthylène propylène (FEP)).

Le tétrafluoroéthylène (TFE) est aussi utilisé pour produire des copolymères tels l’ETFE.

Polymérisation

Production

Le TFE est produit à partir du chloroforme[7]. Le chloroforme est fluoré par réaction avec le fluorure d'hydrogène pour produire du chlorodifluorométhane (R-22). La pyrolyse du chlorodifluorométhane produit ensuite le TFE.

CHCl₃ + 2 HF → CHClF₂ + 2 HCl

2 CHClF₂ → C₂F₄ + 2 HCl.

Sécurité et prévention

Le produit commercial peut contenir du dipentène, du terpinolène, de l'alpha-pinène, du tributylamine normal, du méthacrylate de méthyle, de l'octène-1, du d-limonène et du tétrahydronaphtalène comme inhibiteur[8].

Les locaux de travail doivent être ventilés, sinon un appareil respiratoire adapté doit être porté. Ce produit doit être utilisé à l'écart de toute source d'ignition (flamme, étincelles, métal chauffé au rouge).

Santé et environnement

Chez l'animal : l'inhalation peut causer des dommages rénaux (nécrose des tubules proximaux) et causer une perte de poids en cas d'exposition chronique. Le produit peut induire le cancer.

Toxicité : concentration létale 50 (données mises à jour au 1993-07-29)

CL50 pour le rat : 37 500 ppm pour 4 heures.
CL50 pour la souris : 35 000 ppm pour 4 heures.
CL50 pour le cobaye : 28 500 ppm pour 4 heures.

Chez l'Homme :
Irritant respiratoire possible,
gelures possibles au contact du gaz liquéfié.
Les données animales ont fait classer ce produit en cancérigène suspecté[9] chez l'Homme, mais jusqu'ici aucune étude n'a prouvé une relation de cause à effet entre l’exposition au TFE et le cancer humain[10].

Évaluation CIRC : l'agent (le mélange) est peut-être cancérogène pour l'homme (groupe 2B).
Évaluation ACGIH : cancérogène confirmé chez l'animal ; la transposition à l'humain est inconnue (groupe A3).
Évaluation NTP : la substance est raisonnablement anticipée cancérogène (R).

Une étude[11] chez une seule espèce animale a suggéré que le tétrafluoroéthylène n'avait pas d'effet mutagène.

Des composés fluorés sont retrouvés de plus en plus nombreux dans les organismes vivant, poissons en particulier. Leurs impacts sont encore peu étudiés et compris.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2 736 (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
« Tétrafluoro-1,1,2,2 éthylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
(en) Dae Jin Sung, Dong Ju Moon, Yong Jun Lee, Suk-In Hong, « Catalytic Pyrolysis of Difluorochloromethane to Produce Tetrafluoroethylene », International Journal of Chemical Reactor Engineering, vol. 2,‎ 2004, A6
Fiche Reptox/CSST (Canada)
[http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=133777&nom=T%E9trafluoro%E9thyl%E8ne%3C/U%3E Fiche Reptox CCST)
NIH Substance Profile for TFE
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Re-evaluation of some organic chemicals, hydrazine and hydrogen peroxide : part 1. IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans, vol. 71. Lyon : International Agency for Research on Cancer. (1999). [MO-021119] IARC

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) National Toxicology Program Chemical Repository

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)

[ouvrage-4] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2 736 (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[Reptox-5] « Tétrafluoro-1,1,2,2 éthylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

[6] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[7] (en) Dae Jin Sung, Dong Ju Moon, Yong Jun Lee, Suk-In Hong, « Catalytic Pyrolysis of Difluorochloromethane to Produce Tetrafluoroethylene », International Journal of Chemical Reactor Engineering, vol. 2,‎ 2004, A6

[8] Fiche Reptox/CSST (Canada)

[9] [http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=133777&nom=T%E9trafluoro%E9thyl%E8ne%3C/U%3E Fiche Reptox CCST)

[10] NIH Substance Profile for TFE

[11] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Re-evaluation of some organic chemicals, hydrazine and hydrogen peroxide : part 1. IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans, vol. 71. Lyon : International Agency for Research on Cancer. (1999). [MO-021119] IARC