Tétraline
La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphthaline) est un hydrocarbure de formule C10H12, dont la structure est similaire à celle du naphtalène, mais dont seul l'un des cycles est saturé.
| Tétraline | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2,3,4-tétrahydronaphthalène |
| Synonymes |
1,2,3,4-tétrahydronaphthaline |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.946 |
| No CE | 204-340-2 |
| PubChem | 8404 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à l'odeur caractéristique |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H12 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 132,202 3 ± 0,008 8 g/mol C 90,85 %, H 9,15 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −35,8 °C[2] |
| T° ébullition | 208 °C[2] |
| Solubilité | 45 mg·l-1 (eau, 20 °C)[2] |
| Paramètre de solubilité δ | 19,4 MPa1/2 (25 °C)[3] |
| Masse volumique | 0,97 g·cm-3[2] |
| T° d'auto-inflammation | 390 °C[2] |
| Point d’éclair | 71 °C (coupelle fermée)[2] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 0,8 Vol.-% - 45 g·m-3 5,0 Vol.-% - 275 g·m-3[2] |
| Pression de vapeur saturante | 0,24 mbar à 20 °C 0,8 mbar à 30 °C 2,8 mbar à 50 °C[2] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,541 4 |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[2] | |
 Xi  N |
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| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1,62 ml·kg-1 (rat, oral) |
| LogP | 3,49[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Synthèse
Cyclisations
La tétraline peut être synthétisée par cyclisation de Bergman.
Une autre réaction, la synthèse de Darzens de tétraline, du nom d'Auguste Darzens qui l'a découverte en 1926, permet la synthèse d'un dérivé de la tétraline par cyclisation intramoléculaire du 5-phénylpent-1-ène en présence d'acide sulfurique concentré[4].
Hydrogénation
La tétraline peut aussi être simplement produite par hydrogénation catalytique partielle du naphtalène, en présence d'un catalyseur au platine. C'est d'ailleurs ainsi qu'elle est produite majoritairement.
Un grand travail a été effectué sur l’hydrogénation du naphtalène en tétraline. Des mélanges contenant des proportions différentes de naphtalène, tétraline et décaline peuvent être produits selon la température et la pression sous lesquelles a lieu la réaction. De la tétraline a été obtenue par extraction liquide-liquide du naphtalène isolé du goudron de houille, hydrogéné en présence de catalyseurs WS2 + NiS + Al2O3 et CoO + MoO3 + Al2O3 sous des pressions de 50 à 300 atmosphères[5].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives
- Krichko, A. A., T. A. Titova, B. S. Filippov, and N. E. Dogadkina. "Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions." Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5 (1969): 18-22.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tetralin » (voir la liste des auteurs).
