Tétrandrine

La tétrandrine est un alcaloïde agissant comme inhibiteur calcique et ayant des effets immunologiques, anti-inflammatoires et anti-allergéniques. Elle inhibe la dégranulation des mastocytes et possède un effet antiarythmique semblable à celui de la quinidine. Elle possède également un effet vasodilatateur par lequel elle agit sur la pression artérielle[2].

Tétrandrine
Structure de la tétrandrine
Identification
No CAS 518-34-3
No ECHA 100.208.615
No RTECS XE9350000
PubChem 73078
ChEBI 49
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C38H42N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 622,749 9 ± 0,035 5 g/mol
C 73,29 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 15,41 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle a été isolée de Stephania tetrandra (en)[3], une herbe médicinale de la médecine traditionnelle chinoise, également utilisée au Japon.

Elle fait l'objet de recherches en vue d'établir son efficacité comme traitement contre diverses maladies :

Des études préliminaires ont par ailleurs fait état d'une possible action de la tétrandrine pour bloquer l'entrée du virus Ebola dans les cellules cibles avec peut-être une certaine efficacité thérapeutique contre la maladie à virus Ebola chez la souris[9], la tétrandine étant un inhibiteur calcique et le virus Ebola utilisant précisément un canal calcique endosomique pour pénétrer dans les cellules hôtes après macropinocytose.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) C. Y. Kwan et F. I. Achike, « Tetrandrine and related bis-benzylisoquinoline alkaloids from medicinal herbs: cardiovascular effects and mechanisms of action », Acta Pharmacologica Sinica, vol. 23, no 12, , p. 1057-1068 (PMID 12466042, lire en ligne)
  3. (en) Lijin Zhang, Yanling Geng, Wenjuan Duan, Daijie Wang, Maorun Fu et Xiao Wang, « Ionic liquid-based ultrasound-assisted extraction of fangchinoline and tetrandrine from Stephaniae tetrandrae », Journal of Separation Science, vol. 32, no 20, , p. 3550-3554 (PMID 19764054, DOI 10.1002/jssc.200900413, lire en ligne)
  4. (en) Dechun Feng, Yunhua Mei, Ying Wang, Bianhong Zhang, Chen Wang et Lingyun Xu, « Tetrandrine protects mice from concanavalin A-induced hepatitis through inhibiting NF-κB activation », Immunology Letters, vol. 121, no 2, , p. 127-133 (PMID 18992279, DOI 10.1016/j.imlet.2008.10.001, lire en ligne)
  5. (en) Chaoyang Liu, Ke Gong, Xin Mao et Wenhua Li, « Tetrandrine induces apoptosis by activating reactive oxygen species and repressing Akt activity in human hepatocellular carcinoma », International Journal of Cancer, vol. 129, no 6, , p. 1519-1531 (PMID 21128229, DOI 10.1002/ijc.25817, lire en ligne)
  6. (en) Zhixiang Cheng, Keming Wang, Jia Wei, Xiang Lu et Baorui Liu, « Proteomic analysis of anti-tumor effects by tetrandrine treatment in HepG2 cells », Phytomedicine, vol. 17, no 13, , p. 1000-1005 (PMID 20554191, DOI 10.1016/j.phymed.2010.03.018, lire en ligne)
  7. (en) DENG Wen-ying, LUO Su-xia, ZHOU Meng-qiang, LI Ning, CHEN Xiao-bing et HAN Li-li, « The Study of Anti-tumor Effect of Tetrandrine Combined with Nedaplatin on Human Liver Cancer Cell Line 7402 », Journal of Chinese Medicinal Materials, vol. 31, no 10, , p. 1522-1525 (PMID 19230406, lire en ligne)
  8. (en) Ai Kitano, Osamu Yamanaka, Kazuo Ikeda, Iku Ishida-Nishikawa, Yuka Okada, Kumi Shirai et Shizuya Saika, « Tetrandrine Suppresses Activation of Human Subconjunctival Fibroblasts In Vitro », Current eye Research, vol. 33, no 7, , p. 559-565 (PMID 18600488, DOI 10.1080/02713680802220817, lire en ligne)
  9. (en) Yasuteru Sakurai, Andrey A. Kolokoltsov, Cheng-Chang Chen, Michael W. Tidwell, William E. Bauta, Norbert Klugbauer, Christian Grimm, Christian Wahl-Schott, Martin Biel et Robert A. Davey, « Two-pore channels control Ebola virus host cell entry and are drug targets for disease treatment », Science, vol. 347, no 6225, , p. 995-998 (DOI 10.1126/science.1258758, lire en ligne)
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