Tétraphénylsilane

Le tétraphénylsilane est un composé organosilicié de formule chimique (C₆H₅)₄Si. Il se présente comme un solide blanc insoluble dans l'eau qui fond aux alentours de 236 à 237 °C. C'est un composé stable, qui peut être distillé jusqu'à 550 °C sans se décomposer[3].

Identification
Tétraphénylsilane

Structure du tétraphénylsilane
N^o CAS	1048-08-4
N^o ECHA	100.012.620
N^o CE	213-881-3
PubChem	66104
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[Si](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H20Si/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H Std. InChIKey : JLAVCPKULITDHO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₂₀Si
Masse molaire[1]	336,501 1 ± 0,020 9 g/mol C 85,66 %, H 5,99 %, Si 8,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion	236 à 237 °C[2]
Masse volumique	1,07 g·cm^-3[2]
Point d’éclair	193 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été obtenu pour la première fois en 1886 par réduction simultanée de tétrachlorure de silicium SiCl₄ et de chlorobenzène C₆H₅Cl en présence de sodium métallique dans l'éther diéthylique[4] :

4 C₆H₅Cl + SiCl₄ + 8 Na ⟶ (C₆H₅)₄Si + 8 NaCl.

Il peut également être obtenu en faisant réagir du phényllithium C₆H₅Li avec du tétrachlorure de silicium[5] :

4 C₆H₅Li + SiCl₄ ⟶ (C₆H₅)₄Si + 4 LiCl.

Il se forme également lors de la décomposition de l'octaphénylcyclotétrasilane[6].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Tetraphenylsilane », sur https://www.alfa-chemistry.com/ (consulté le 27 novembre 2020).
(en) Eugene G. Rochow, Silicium und Silicone, Springer-Verlag, 2013, p. 50. (ISBN 978-3-662-09896-7)
(de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, n^o 1,‎ janvier-juin 1886, p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)
(en) J. Derek Woollins, Inorganic Experiments, John Wiley & Sons, 2010, p. 211. (ISBN 978-3-527-32472-9)
(en) Elsevier Science & Technology Books, Advances Organometallic Chemistry, Academic Press, 1964, p. 117.

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Alfa_Chemistry-2] (en) « Tetraphenylsilane », sur https://www.alfa-chemistry.com/ (consulté le 27 novembre 2020).

[978-3-662-09896-7-3] (en) Eugene G. Rochow, Silicium und Silicone, Springer-Verlag, 2013, p. 50. (ISBN 978-3-662-09896-7)

[10.1002/cber.188601901227-4] (de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, n^o 1,‎ janvier-juin 1886, p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)

[978-3-527-32472-9-5] (en) J. Derek Woollins, Inorganic Experiments, John Wiley & Sons, 2010, p. 211. (ISBN 978-3-527-32472-9)

[6] (en) Elsevier Science & Technology Books, Advances Organometallic Chemistry, Academic Press, 1964, p. 117.